氧化乐果
中文名称:氧化乐果
英文名称:Omethoate
CAS号:1113-02-6
分子式:C5H12NO4PS
分子量:213.19
EINECS号:214-197-8
Mol文件:1113-02-6.mol
氧化乐果 性质
| 熔点 | -27.9°C |
|---|---|
| 沸点 | 135°C |
| 密度 | 1.3200 |
| 蒸气压 | 3.3×10-3Pa (20 °C) |
| 闪点 | 100 °C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 水溶解性 | Miscible |
| 酸度系数(pKa) | 14.40±0.46(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| BRN | 1785256 |
| Henry's Law Constant | 2.1×108 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 暴露限值 | PC-TWA: 0.15 mg/m3 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | 农业领域 环境香氛 |
| InChI | 1S/C5H12NO4PS/c1-6-5(7)4-12-11(8,9-2)10-3/h4H2,1-3H3,(H,6,7) |
| InChIKey | PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC |
| CAS 数据库 | 1113-02-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Omethoate(1113-02-6) |
| EPA化学物质信息 | Omethoate (1113-02-6) |
氧化乐果 用途与合成方法
大鼠急性经口LD50为700mg/kg （7d)。工业品对大鼠急性经口LD50为30～60mg/kg，急性经皮LD50为700～1400mg/kg。鲤鱼LC50>500mg/L (96h)。对蜜蜂及瓢虫、食蚜蝇等有毒。
二甲基硫代磷酸铵盐的制备 将亚磷酸二甲酯与硫黄悬浮剂在25～30℃通氨反应1.5～2h制得。
O，O-二甲基-S-（甲氧羰基甲基）硫代磷酸酯的制备 将氯乙酸甲酯与二甲基硫代磷酸铵盐反应制得，加少量催化剂（如NaI)，反应温度控制在55～60℃。
氧乐果的合成 O，O-二甲基-S-（甲基羰基甲基）硫代磷酸酯与一甲胺反应，温度-5～10℃，一甲胺过量，氯仿为溶剂。
先氨解法
异氰酸酯法
化学性质
纯品为无色油状液，b.p.135℃(有分解）；100～110℃/133.3×10-3Pa。相对密度1.32 (20℃),折射率n20D1.4987，蒸气压3.333×10-3Pa (20℃)。易溶于水、乙醇、丙酮和烃类，微溶于乙醚，不溶于石油醚。对热不稳定，在中性和偏酸性介质中较稳定，在pH值7和24℃时，半衰期为611h，遇碱迅速分解。工业品带黄色。 用途
本品为高效、高毒、广谱性杀虫、杀螨剂，具有较强的内吸、触杀和胃毒作用。用于防治棉蚜、棉叶蝉、稻飞虱、稻叶蝉、稻蓟马、橘蚜、红蜘蛛、柑橘粉虱、木虱、红蜡蚧等。 如防治稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马等，每百平方米用40%乳油7.5～11.3mL，对水7.5kg喷雾。防治棉花害虫每百平方米用40%乳油7.5mL,对水7.5～10.5kg喷雾。防治矢尖蚧、糠片蚧，在若蚧发生盛期，用40%乳油1000～2000倍液喷雾。 用途
属高效、广谱性有机磷杀虫、杀螨剂，具有内吸、触杀、渗透和胃毒作用，可用于水稻、小麦、棉花和果树等作物 用途
属内吸性有机磷杀虫、杀螨剂，主要用于防治棉花、小麦、果树、蔬菜、高粱等作物的害虫 用途
属内吸性有机磷杀虫剂、杀螨剂，主要用于防治棉花、小麦、果树、蔬菜、高粱等作物的害虫 用途
主要用于防治刺吸式口器害虫，对咀嚼式口器害虫也有效。主要用于棉花、小麦、果树、蔬菜、高梁等作物防治各种蚜虫、红蜘蛛，用于水稻可防治飞虱、蓟马、稻纵卷叶螟等。对于各种蚧虫如柑桔红蜡蚧、桦干蚧等防治效果也很显著。由于氧化乐果抗性系数较小，因此特别适宜防治抗性蚜螨。 生产方法
可采用异氰酸酯法、先胺解法或后胺解法等。后胺解法是先用三氯化磷、甲醇制成亚磷酸二甲酯，再加入定量硫黄粉后通氨反应得到二甲基硫代磷酸铵，再与氯乙酸甲酯缩合成硫代磷酸酯。然后在低温下与一甲胺进行胺解反应生成氧化乐果原油。后胺解法得到的原油含氧化乐果70%以上，以三氯化磷计收率42%。市售的氧化乐果为40%乳油。原料消耗定额：三氯化磷710kg/t、甲醇490kg/t、氯乙酸甲酯（90%）690kg/t、一甲胺（40%）350kg/t、硫磺155kg/t、液氨110kg/t。 生产方法
后氨解法二甲基硫代磷酸铵盐的制备 将亚磷酸二甲酯与硫黄悬浮剂在25～30℃通氨反应1.5～2h制得。
O，O-二甲基-S-（甲氧羰基甲基）硫代磷酸酯的制备 将氯乙酸甲酯与二甲基硫代磷酸铵盐反应制得，加少量催化剂（如NaI)，反应温度控制在55～60℃。
氧乐果的合成 O，O-二甲基-S-（甲基羰基甲基）硫代磷酸酯与一甲胺反应，温度-5～10℃，一甲胺过量，氯仿为溶剂。
先氨解法
异氰酸酯法
类别
农药 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服-大鼠 LD50: 30 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 24 毫克/公斤 可燃性危险特性
明火可燃; 受热放出有毒氧化磷、氧化氮、氧化硫气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂
砂土、干粉、泡沫 安全信息
| 危险品标志 | T+;N,N,T+,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 21-25-50 |
| 安全说明 | 1/2-23-36/37-45-61 |
| 危险品运输编号 | 3018 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TF8050000 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经口 急性毒性 类别3 经皮 危害水生环境-急性危害 类别1 |
| 毒害物质数据 | 1113-02-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rabbit: 50mg/kg |
氧化乐果 农药中毒急救措施
中毒症状
急性中毒多在12小时内发病，口服立即发病。轻度：头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等，全血胆碱酯酶活力一般降 至正常值的70－50%。中度：除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤 、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出现昏迷、抽搐、呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁，惊厥，呼吸麻痹。 急救治疗
[1]用阿托品1～5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定) [2]用解磷定0.4－1.2g 静脉注射(按中毒轻重而定) [3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。 [4]误服立即引吐、洗胃、导泻(清醒时才能引吐)。 注意事项
[1]啤酒花、菊科植物、高粱有些品种及烟草、枣树、桃、杏、梅树、橄榄无 花果、柑桔等作物，对稀释倍数在1500倍以下的氧乐果乳剂敏感,使用时要先做药害试验，才能确定使用浓度。 [2]安全间隔期为蔬菜10天，茶叶6天，果树15天。 [3]根据动物试验建议氧乐果对人体每日允许摄入量(ADI)为0.0005mg/kg ，作物允许残留量为2ppm。 [4]40%氧乐果乳油属易燃危险品，贮存和运输时应注意远离火源，存在干燥、避光和通风处 