1,2,4-三氮唑
中文名称:1,2,4-三氮唑
英文名称:1,2,4-Triazole
CAS号:288-88-0
分子式:C2H3N3
分子量:69.07
EINECS号:206-022-9
Mol文件:288-88-0.mol
1,2,4-三氮唑 性质
熔点 | 119-121 °C (lit.) |
---|---|
沸点 | 260 °C (lit.) |
密度 | 1.15 g/cm3 (130℃) |
蒸气压 | 0.215Pa at 20℃ |
折射率 | 1.4854 (estimate) |
闪点 | 140 °C |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 547g/l |
形态 | 结晶粉末和薄片 |
酸度系数(pKa) | 2.27(at 20℃) |
颜色 | 白色 |
PH值 | 8 (10g/l, H2O, 20℃) |
水溶解性 | 1250 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,9605 |
BRN | 104767 |
InChIKey | NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.76 at 25℃ |
CAS 数据库 | 288-88-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 1H-1,2,4-Triazole(288-88-0) |
EPA化学物质信息 | 1,2,4-Triazole (288-88-0) |
1,2,4-三氮唑 用途与合成方法
三唑杂环类化合物具有广泛的生物活性,如抗菌、镇静、抗焦虑、消炎、除草、杀虫以及调节植物生长等。1,2,4-三氮唑是一种用途极为广泛的有机化工中间体,由于三唑类农用化学品,特别是三唑类杀菌剂的迅速发展,为1,2,4-三氮唑开辟了新的应用领域。
1,2,4-三氮唑是合成农药杀菌剂、植物生长调节剂多效唑、烯唑醇、三唑酮、粉锈宁等的重要中间体,也可用作多种农药、医药、染料的中间体,其需求随着应用范围的扩大还在不断增加。1,2,4-三氮唑作为一种非常有价值的五元含氮杂环骨架,广泛存在于许多功能分子中,被应用于有机催化、材料科学等领域。另外,1,2,4-三氮唑骨架也出现于许多生物活性分子中,在制药业、农药中具有重要的用途。
在500mL三口瓶中加入164g甲酸,在20-30℃下,滴加350mL 25%的氨水,搅拌30min,升温至165-170℃,慢慢滴加80g水合肼,同时蒸出氨水,保温约三个小时,冷却得到1,2,4-三氮唑。
将所得1,2,4-三氮唑粗品中加入250g纯水,搅拌,升温至溶清,回流30min,将搅拌转速调至20-30转/min,以2-3℃/min的速度缓慢降至8-10℃,过滤。先在50-60℃下的真空状态下,烘去大部分的表面水后,缓慢升温至105℃,继续烘至水分<1%,先后过600和100微米的筛子,所得粒度为100-600微米的部分即为目标产品1,2,4-三氮唑。
化学性质
1,2,4-三唑纯品为白色针状晶体,工业品为粉红色或褐色固体,m.p.120~121℃,分解点220℃以上,易溶于水,微溶于丙酮、乙酸乙酯,不溶于氯仿、苯。 用途
1,2,4-三唑简称三唑,是三唑类杀菌剂如三唑酮、三唑醇、联苯三唑醇、戊唑醇、苄氯三唑醇、烯唑醇、粉唑醇、己唑醇、环唑醇、丙环唑、氟硅唑、三氟苯唑、呋菌唑、恶醚唑、氟醚唑、羟菌唑、呋醚唑、腈菌唑、糠菌唑等和三唑类植物生长调节剂如烯效唑和多效唑等的中间体。 用途
该品用于农药、医药(氟康唑)、染料、橡胶助剂的生产,也用于复制系统的光电导体。 用途
用作农药和医药中间体,广泛应用于粉锈宁、多效唑、烯效唑、烯唑醇等农药的合成 生产方法
由甲酰胺与肼反应而得。 生产方法
其制备方法有以下几种。二甲酰肼法
二甲酰肼与氨在甲酰胺中于150~250℃反应,不断除去水,制得1,2,4-三唑。
甲酰胺法
将肼加到170~180℃的甲酰胺液面下,并不断蒸出副产物,生成1,2,4-三唑。
甲酰肼法
以甲酸甲酯为基本原料,经肼解和氨解分别制得甲酰肼和甲酰胺,然后在145℃加热反应生成1,2,4-三唑。
甲酸法
在甲酸中通入氨气,制成甲酸铵后加热到160℃,将肼加入,继续加热,并不断蒸去生成的氨气和水即生成1,2,4-三唑。
甲酸法原料易得,工艺简便,副产氨气可以回收再用,国内一般用该法生产1,2,4-三唑。具体的工艺如下。
将定量的甲酸投入成盐釜,在搅拌下通入氨成甲酸铵盐,当反应液的pH=8时,即为通氨终点,将甲酸铵放入缩合釜,升温脱水至145℃,开始滴加定量的水合肼,一面滴加一面脱水直至加完,然后升温至203℃反应结束,出料即得1,2,4-三唑。
安全信息
危险品标志 | Xn,Xi,C |
---|---|
危险类别码 | 22-36-63-34 |
安全说明 | 36/37-45-36/37/39-27-26 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XZ3806000 |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29339990 |
毒害物质数据 | 288-88-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 1650 mg/kg LD50 dermal Rabbit 3129 - 4200 mg/kg |
MSDS信息
语言:English
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提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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1,2,4-三氮唑 价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | A11597 | 1,2,4-三唑, 99% | 288-88-0 | 25g | 290 |
2024-11-08 | A11597 | 1,2,4-三唑, 99% | 288-88-0 | 100g | 820 |
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中文名称:1,2,4-三氮唑
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CAS:288-88-0
纯度:99%
包装信息:25kg/桶/RMB 35;25kg/桶
库存量:>10000kg
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中文名称:1,2,4-三氮唑
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CAS:288-88-0
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1,2,4-三氮唑
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2024-11-19
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Voriconazole Impurity 53
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2'-氯-2,4-二氟苯乙酮
Pyrimidine, 4-bromo-6-(1-bromoethyl)-5-fluoro-
Pyrimidine, 4,4'-(1,2-dimethyl-1,2-ethanediyl)bis[2,6-dichloro-5-fluoro- (9CI)
(2R,3S/2S,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(5-氟嘧啶-4-基)-1-(1H-1,2,4-三唑- 1-基)-2-丁醇
1-Butanesulfonic acid, 4-hydroxy-, methyl ester
Voriconazole Impurity 16
1H-1,2,4-三氮唑