N6-苯甲酰基腺苷

N6 -苯甲酰基腺苷作为一种应用较多的寡核苷酸合成砌块，是反义寡核苷酸药物研究中的关键医药中间体，有非常重要的作用和研究前景。 称取腺苷（50 g，187.1 mmol）加入到 200 mL干燥吡啶中，在冰浴下将三甲基氯硅烷（73.5 g，676.5 mmol）滴加入体系，滴加完毕后移至室温反应，二氯甲烷–甲醇（7∶1）为展开剂，TLC 监测反应进行，体系呈白色浑浊。原料消耗完全后，移至冰浴，滴加入异丁酰氯（32.1 g，228.3 mmol），体系由白色浑浊逐渐变为淡黄色浑浊。TLC 监测至反应完全，在冰浴下加入 65 mL 水，搅拌 1 h，减压蒸干溶剂，得到黄色油状物，冷却至室温后加入冷水搅拌，有大量白色固体析出，滤过，滤饼用冷水再洗一遍，干燥后得到 N6 -苯甲酰基腺苷（1）的粗品 66.05 g，粗品用 1.5 倍量的水重结晶，干燥后得到化合物 1 的白色粉末 58.45 g，收率 84.1%。