去氧氟尿苷
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS号:3094-09-5
分子式:C9H11FN2O5
分子量:246.19
EINECS号:221-440-1
Mol文件:3094-09-5.mol
去氧氟尿苷 性质
| 熔点 | 188-192 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +18.4° (c = 0.419 in water) |
| 密度 | 1.3751 (estimate) |
| 折射率 | 20 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.4(at 25℃) |
| 颜色 | 白色 |
| Merck | 14,3437 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C9H11FN2O5/c1-3-5(13)6(14)8(17-3)12-2-4(10)7(15)11-9(12)16/h2-3,5-6,8,13-14H,1H3,(H,11,15,16)/t3-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | ZWAOHEXOSAUJHY-ZIYNGMLESA-N |
| SMILES | C[C@H]1O[C@@H](N2C=C(F)C(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O |
| CAS 数据库 | 3094-09-5(CAS DataBase Reference) |
去氧氟尿苷 用途与合成方法
去氧氟尿苷是一种氟尿嘧啶类衍生物,由肿瘤组织中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶转化成氟尿嘧啶(5-Fu),发挥其选择性抗肿瘤作用。试验显示去氧氟尿苷的治疗指数高于5-Fu,去氧氟尿苷作为一种前体药物,由于其有更好的靶向性,因此临床上表现为较好的治疗效果,更低的毒副作用,对于增加患者的顺应性有着显著的临床意义。
去氧氟尿苷胶囊的主要成分为去氧氟尿苷,临床用于治疗乳腺癌、胃癌、结肠直肠癌、鼻咽癌。
化学性质
从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶,熔点192~193℃;从乙酸乙酯中结晶,熔点189~190℃;从2-丙醇结晶,熔点186~188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419,水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇):268~269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg):>1000静脉注射,>2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>5000,>5000,3471,3390口服。 用途
氟尿嘧啶类抗肿瘤药,为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶,对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶,从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强,毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌,缓解率可达30%以上。 用途
医药中间体。 生产方法
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12,2-二甲氧基丙烷中,在室温下搅拌50min至澄清,加入过量的碳酸氢钠固体,继续搅拌至中性。过滤,滤饼用丙酮洗,洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物用2L醋酸乙酯重结晶,得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物,收率83%,熔点196~197℃。上述46.4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中,加入86.7g三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置50min。加入250ml甲醇,放置30min后,蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗,无水硫酸钠干燥过夜,蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶,得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’,3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷,收率85%,熔点202~203.5℃。
上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中,在12g 5%钯-炭催化剂存在下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂,并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶,滤液蒸发掉一半的溶剂,放置过夜,再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干,得到的5'-去氧-2’,3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶,得11.35g的去氧氟尿苷,收率79%,熔点189~190℃。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | YU7526000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 (14 day) in mice or rats (mg/kg): >1000 i.v.: >2000 s.c.; in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >5000, >5000, 3471, 3390 orally (Shimizu) |
去氧氟尿苷 化学药品说明书
去氧氟尿苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 46279 | 去氧氟尿苷 | 3094-09-5 | 5g | 2142 |
| 2026-03-03 | S2045 | 去氧氟尿苷 | 3094-09-5 | 25mg | 647.01 |
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湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:98%
包装信息:1瓶
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中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:5’dFUrd (5-Fluoro-5’deoxyuridine )
CAS:3094-09-5
纯度:BR,98%
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产品介绍:
中文名称:5'-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine, 98%
CAS:3094-09-5
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍:
中文名称:5'-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine
CAS:3094-09-5
纯度:>98.0%(T)
包装信息:1g;5g
备注:D3579
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去氧氟尿苷,3094-09-5,小分子抑制剂;有机原料,湖北源梦
湖北源梦生物科技有限公司
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去氧氟尿甙
上海康朗生物科技有限公司
2026-05-07