阿糖尿苷
阿糖尿苷 性质
| 熔点 | 220-222°C |
|---|---|
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | pK1:9.30 (25°C) |
| 密度 | 1.674±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| 水溶解性 | water: 50mg/mL, clear, colorless |
| BRN | 28749 |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3 |
| InChIKey | DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N |
| SMILES | O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r| |
| CAS 数据库 | 3083-77-0(CAS DataBase Reference) |
阿糖尿苷 用途与合成方法
步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。
步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。
1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | YQ8818000 |
| F | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
阿糖尿苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | S4807 | 阿糖尿苷 | 3083-77-0 | 25mg | 794.57 |
| 2026-06-06 | A2356 | 1-β-D-阿糖呋喃脲嘧啶 | 3083-77-0 | 1g | 110 |
