阿糖尿苷

应用制备生物活性阿糖尿苷试剂级价格

阿糖尿苷

CAS号:3083-77-0
英文名:1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
中文名:阿糖尿苷
CBNumber:CB8698876
分子式:C9H12N2O6
分子量:244.2
MOL File:3083-77-0.mol

阿糖尿苷化学性质

熔点 :220-222°C
储存条件 :-20°C
溶解度 :Methanol (Slightly), Water (Slightly)
酸度系数(pKa) :pK1:9.30 (25°C)
密度 :1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :White to Off-white
BRN :28749
InChI :InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
InChIKey :DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
SMILES :O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
CAS 数据库 :3083-77-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :22-24/25-36-26
WGK Germany :3
RTECS号 :YQ8818000
F :3
海关编码 :29349990

阿糖尿苷性质、用途与生产工艺

应用阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。
制备

步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成

在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。

步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成

将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。

步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成

在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。

步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成

向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。
生物活性 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。