5-氟-2'-脱氧脲核苷

生物活性体外研究 5-氟-2'-脱氧脲核苷试剂级价格

5-氟-2'-脱氧脲核苷

CAS号:50-91-9
英文名:Floxuridine
中文名:5-氟-2'-脱氧脲核苷
CBNumber:CB3210097
分子式:C9H11FN2O5
分子量:246.19
MOL File:50-91-9.mol

5-氟-2'-脱氧脲核苷化学性质

熔点 :148 °C(lit.)
沸点 :150 °C
比旋光度 :35.9 º (c=1, water)
密度 :1.3751 (estimate)
储存条件 :room temp
溶解度 :Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
酸度系数(pKa) :pKa 7.44 (Uncertain)
形态 :Powder
颜色 :White to almost white
水溶解性 :soluble
Merck :14,4112
BRN :2645818
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :ODKNJVUHOIMIIZ-GFCOJPQKSA-N
CAS 数据库 :50-91-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Uridine, 2'-deoxy-5-fluoro-(50-91-9)
EPA化学物质信息 :Floxuridine (50-91-9)

安全信息

危险品标志 :Xn,T,Xi
危险类别码 :22-68-36/37/38-40-20/21/22
安全说明 :22-36-36/37/39-26
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :YU7525000
F :10-23
Hazard Note :Toxic
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :29349990
毒害物质数据 :50-91-9(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 oral in rat: 215mg/kg

5-氟-2'-脱氧脲核苷 MSDS

Fluorodeoxyuridine

5-氟-2'-脱氧脲核苷性质、用途与生产工艺

生物活性 Floxuridine (Deoxyfluorouridine, FUDR, NSC 27640) 是一种前体药物，在体内可迅速分解为5-fluorouracil。Floxuridine 可用于治疗各种癌症，特别是转移到肝脏的癌症。Floxuridine 可抑制 Poly(ADP-Ribose) polymerase、诱导DNA损伤和凋亡。Floxuridine 对HSV和CMV具有抗病毒作用。
体外研究
Floxuridine呈现对PEPT1比相应的5'-O-单氨基酸酯前药更高的亲和力。 Floxuridine和Leucovorin联用导致人T淋巴细胞白血病细胞生长的协同抑制作用。 Floxuridine显著抑制[(3)H]-inosine和[(3)H]腺苷的的摄取（对照的60-70％），而它的氨基酸酯前体，包括缬氨酸，苯丙氨酸，Asp和赖氨酸酯，显著下降抑制效力（对照的10-30％）。 Floxuridine在36天抑制细胞增值超过对照细胞的50％，细胞数量和初始细胞密度相比增加了4倍。Floxuridine导致对体外培养的人眼球筋膜囊成纤维细胞增殖长时间延长。 Floxuridine是一种理想的肝动脉灌注（HAI）药物，由于其半衰期短，陡峭的剂量反应曲线，高总清除率和高肝提取。
化学性质白色结晶，无臭。易溶于水、甲醇，几乎不溶于氯仿和乙醚。mp 150-151℃。比旋度+37°、+48.6°(DMF)。紫外最大吸收波长268 nm (pH7.2)、 270 nm(pH14)。
用途抗肿瘤药。适用于治疗肝癌、胃肠道癌、乳腺癌及头颈部癌。可有骨髓抑制。胃肠道反应和皮肤局部反应等副作用与氟尿嘧啶相似。亦有碱性磷酸酶、血清转氨酶、血清胆红质和乳酸脱氢酶等增高现象。
用途通过预抑制胸苷酸合成酶，抑制DNA合成
生产方法甲基-2-去氧-D-呋喃核糖苷经对甲苯甲酰化、乙酸-盐酸水解使1位甲氧基被氯取代，再与1-乙酰氧汞-5-氟尿嘧啶缩合，生成物经水解去掉对甲苯甲酰基而得。