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3094-09-5

中文名称 去氧氟尿苷
英文名称 Doxifluridine
CAS 3094-09-5
EINECS 编号 221-440-1
分子式 C9H11FN2O5
MDL 编号 MFCD00866530
分子量 246.19
MOL 文件 3094-09-5.mol
更新日期 2024/11/13 13:58:31
结构式 3094-09-5 结构式

基本信息

中文别名 5'-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷
去氧氟尿甙
去氧氟尿苷
5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷
5-脱氧氟尿苷
氟铁龙
MURINE RECOMBINANT
5-氟-5-脱氧尿苷
多西氟尿啶
5‘-脱氧-5-氟尿苷
5'-去氧氟尿苷
1,2,5'-去氧氟尿苷
5'-去氧-5-氟尿苷
5-FLUORO-5锟斤拷-DEOXYURIDINE
英文别名 5'-DEOXY-5-FLUOROURIDINE
5'-DEOXYFLUOROURIDINE
5'-DFUR
5'DFURD
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE
DOXIFLURIDINE
RO-21-9738
5’-deoxy-5-fluoro-uridin
flutron
furtulon
Doxifluridine (furtulon)
DOXIFLUIRDINE
5'-Deoxy-fluorouridine(DFUR)/Doxifluridine
(+)-5-FLUORO-5'-DEOXYURIDINE 97%
5-FLURO-5’-DEOXYURIDINE
5Urd, 5-Fluoro-5deoxyuridine
5Deoxy-5-fluorouridine, 5DFUR, 5dFUrd, Ro-21-9738
Doxifluidine
DOXIFLURIDINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
所属类别 药物: 抗肿瘤药: 抗代谢物抗肿瘤药物

物理化学性质

外观性质 白色结晶粉末。熔点:188-192 °C
外观性状 从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶,熔点192~193℃;从乙酸乙酯中结晶,熔点189~190℃;从2-丙醇结晶,熔点186~188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419,水)。pKa 7.4。UV最大吸收(甲醇):268~269nm(ε 8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg):>1000静脉注射,>2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):>5000,>5000,3471,3390口服。
熔点 188-192 °C(lit.)
比旋光度 D25 +18.4° (c = 0.419 in water)
密度 1.3751 (estimate)
折射率 20 ° (C=1, H2O)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 7.4(at 25℃)
形态 固体
颜色 白色
Merck 3437
CAS 数据库 3094-09-5(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H317
防范说明 P261-P272-P280-P302+P352+P333+P313+P363-P501
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 2
RTECS号 YU7526000
Hazard Note Irritant
危险等级 IRRITANT, IRRITANT-HARMFUL
海关编码 29349990
毒性 LD50 (14 day) in mice or rats (mg/kg): >1000 i.v.: >2000 s.c.; in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >5000, >5000, 3471, 3390 orally (Shimizu)

应用领域

用途一
氟尿嘧啶类抗肿瘤药,为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶,对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶,从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强,毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌,缓解率可达30%以上。
用途二
医药中间体。

制备方法

方法一
50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12,2-二甲氧基丙烷中,在室温下搅拌50min至澄清,加入过量的碳酸氢钠固体,继续搅拌至中性。过滤,滤饼用丙酮洗,洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物用2L醋酸乙酯重结晶,得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物,收率83%,熔点196~197℃。
上述46.4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中,加入86.7g三苯磷甲基碘化合物,在室温下放置50min。加入250ml甲醇,放置30min后,蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃,静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗,无水硫酸钠干燥过夜,蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶,得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’,3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷,收率85%,熔点202~203.5℃。
上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中,在12g 5%钯-炭催化剂存在下,于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂,并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干,剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶,滤液蒸发掉一半的溶剂,放置过夜,再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干,得到的5'-去氧-2’,3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干,加入乙醇,共沸除去水和三氟乙酸,并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶,得11.35g的去氧氟尿苷,收率79%,熔点189~190℃。

上下游产品信息

常见问题列表

概述

去氧氟尿苷是一种氟尿嘧啶类衍生物,由肿瘤组织中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶转化成氟尿嘧啶(5-Fu),发挥其选择性抗肿瘤作用。试验显示去氧氟尿苷的治疗指数高于5-Fu,去氧氟尿苷作为一种前体药物,由于其有更好的靶向性,因此临床上表现为较好的治疗效果,更低的毒副作用,对于增加患者的顺应性有着显著的临床意义。

应用

去氧氟尿苷胶囊的主要成分为去氧氟尿苷,临床用于治疗乳腺癌、胃癌、结肠直肠癌、鼻咽癌。

图谱信息

去氧氟尿苷(3094-09-5)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

供应商信息 更多

宿州市天虹医药化工科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18949937116
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
CAS:3094-09-5
包装信息:25公斤
深圳市丽晶生化科技有限公司
现货
联系电话: 0755-0755-85201366 18938635012
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:99%
包装信息:50
备注:50g
库存量: 50g
现货日期: 2024/11/13 13:58:31
武汉裕清嘉衡药业有限公司
现货
联系电话: 027-83850122 13343472658
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:98%
备注:25kg
库存量: 5kg
现货日期: 2024/11/11 10:55:39
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
联系电话: 027-59105166 13125137732
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:98.5%
包装信息:1瓶/RMB 528
备注:魏氏化学试剂,实时库存20000+产品,现货快递送货上门,随货可配合相关的技术资料支持;诚信为本、品质保障、 更多详情请咨询:刘欢13125137732,QQ客服2853863890
库存量: 100g
现货日期: 2024/11/5 14:42:00
韶远科技(上海)有限公司
现货
联系电话: 021-50795510 4000665055
产品介绍:
中文名称:5-氟-5’-脱氧尿苷
英文名称:5-Fluoro-5’-deoxyuridine
CAS:3094-09-5
纯度:>=98%
包装信息:1g;5g;10g;25g
库存量: 67g
现货日期: 2024/11/5 14:00:11
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:5'-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine, 98%
CAS:3094-09-5
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:5'-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine
CAS:3094-09-5
纯度:>98.0%(T)
包装信息:1g;5g
备注:D3579
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: +86-21-20908456
产品介绍:
英文名称:Doxifluridine(Ro 21-9738)
CAS:3094-09-5
备注:C13591
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:5'-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine
CAS:3094-09-5
纯度:98.0% LC&T
包装信息:1G,5G
备注:试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话: 0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:5''-脱氧-5-氟尿苷
英文名称:5'-Deoxy-5-fluorouridine
CAS:3094-09-5
纯度:98.00%
包装信息:5g
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:98%
包装信息:1G,5G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:5-氟-5-脱氧尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:CC000053000
孝感深远化工有限公司
联系电话: 15527768850
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
CAS:3094-09-5
山东西亚化学有限公司
联系电话: 4009903999 13355009207
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
CAS:3094-09-5
纯度:>98.0%(HPLC)
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:试剂级
四川库利南科技有限公司
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:去氧氟尿苷
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:>99%,BR
包装信息:1G
备注:380
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
英文名称:Doxifluridine
CAS:3094-09-5
纯度:98.0%
包装信息:5mg
备注:BBP81291

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