基本属性 天然产物合成有机碱氟尿嘧啶 MSDS 用途与合成方法 尿嘧啶 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
网站主页 > 化工产品目录 >医药中间体 > 杂环化合物 > 嘧啶类化合物 > 尿(脲)嘧啶 > 尿嘧啶

尿嘧啶

基本属性 天然产物合成有机碱氟尿嘧啶 MSDS 用途与合成方法 尿嘧啶 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
尿嘧啶
  • 中文名称:尿嘧啶
  • 英文名称:Uracil
  • CAS号:66-22-8
  • 分子式:C4H4N2O2
  • 分子量:112.09
  • EINECS号:200-621-9
  • Mol文件:66-22-8.mol
  • 尿嘧啶
尿嘧啶 性质
  • 熔点 >300 °C (lit.)
  • 沸点 209.98°C (rough estimate)
  • 密度 1.4421 (rough estimate)
  • 折射率 1.4610 (estimate)
  • 储存条件 2-8°C
  • 形态Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa)9.45(at 25℃)
  • 颜色White to slightly yellow
  • 水溶解性 SOLUBLE IN HOT WATER
  • Merck 14,9850
  • BRN 606623
  • 稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKeyISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库66-22-8(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息Uracil(66-22-8)
  • EPA化学物质信息Uracil (66-22-8)
尿嘧啶 用途与合成方法
  • 天然产物尿嘧啶是常见且天然存在的嘧啶衍生物。最早发现于1900年,由酵母核素(nuclein,即为核酸)水解分离而得,可存在于牛的胸腺和脾脏、腓鱼的精液和小麦芽中。尿嘧啶为平面、不饱和的化合物,可吸收光线。
  • 合成

    尿嘧啶有许多实用的实验室合成法。最简单的合成法就是把水与胞嘧啶混合,可以产生尿嘧啶与氨。

    C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

    合成尿嘧啶最普遍的方法就是顺丁烯二酸与尿素,在发烟硫酸中进行缩合反应。

    C4H4O4 + CH4N2O → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

  • 有机碱尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
    尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
    尿嘧啶存在互变异构现象:
    尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
    酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
    自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
    嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
    以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
  • 氟尿嘧啶氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。
    根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
    FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
    参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。
  • 化学性质 白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。
  • 用途 用于生化研究。
  • 用途 用于合成药物
  • 用途 用作医药中间体,也用于有机合成
  • 生产方法 由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。
安全信息
  • 危险品标志 Xi
  • 安全说明 22-24/25
  • WGK Germany 2
  • RTECS号YQ8650000
  • TSCA Yes
  • 海关编码 29335990
MSDS信息
  • 语言:English提供商:Uracil
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2022-01-17
  • 产品编号U0013
  • 产品名称尿嘧啶
  • CAS编号66-22-8
  • 包装25G
  • 价格185
  •  
  • 更新日期2022-01-17
  • 产品编号U0013
  • 产品名称尿嘧啶
  • CAS编号66-22-8
  • 包装100g
  • 价格465
尿嘧啶 上下游产品信息
尿嘧啶供应商更多
  • 公司名称:潍坊恒进化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18354336698
  • 产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
    英文名称:Uracil
    CAS:66-22-8
    纯度:99.7% 包装信息:25KG/纸板桶/;1吨/ 备注:现货
  •  
  • 公司名称:上海隆盛化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13585536065 021-58099652-8005
  • 产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
    英文名称:Uracil
    CAS:66-22-8
    纯度:99% 备注:现货 20kg纸板桶
  •  
  • 公司名称:杭州布朗生物医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:15967138206 177-6725-7858
  • 产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
    英文名称:Uracil
    CAS:66-22-8
    纯度:99.7% 包装信息:25KG 备注:ton级|
  •  
  • 公司名称:上海祥耕科技发展有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18116302010 021-56152668-
  • 产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
    英文名称:Uracil
    CAS:66-22-8
    纯度:99.0 包装信息:100g;1kg;10kg;25kg 备注:Kg级|
  •  
  • 公司名称:无锡景耀生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13961738808
  • 产品介绍: 中文名称:尿嘧啶
    英文名称:Uracil
    CAS:66-22-8
    纯度:99% 包装信息:25kg/
  •  
尿嘧啶新闻专题更多
"尿嘧啶"相关产品信息