有机碱 氟尿嘧啶 尿嘧啶 试剂级价格
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尿嘧啶

尿嘧啶,66-22-8,结构式
尿嘧啶
  • CAS号:66-22-8
  • 英文名称:Uracil
  • 英文同义词:Ura;Pirod;Pyrod;Uracil;Uracll;Uracyl;hybarx;Urasil;Uracile;Hybar X
  • 中文名称:尿嘧啶
  • 中文同义词:尿嘧;由雪;尿嘧啶;灭胞素;杀枯定;杀胞素;叶枯散;環丙烯醯尿;尿嘧啶由雪;尿嘧啶 试剂
  • CBNumber:CB8376824
  • 分子式:C4H4N2O2
  • 分子量:112.09
  • MOL File:66-22-8.mol
尿嘧啶化学性质
  • 熔点  :>300 °C(lit.)
  • 沸点  :209.98°C (rough estimate)
  • 密度  :1.4421 (rough estimate)
  • 折射率  :1.4610 (estimate)
  • 储存条件  :+15C to +30C
  • 形态 :Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :9.45(at 25℃)
  • 颜色 :White to slightly yellow
  • 水溶解性  :SOLUBLE IN HOT WATER
  • Merck  :14,9850
  • BRN  :606623
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库 :66-22-8(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Uracil(66-22-8)
  • EPA化学物质信息 :2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione(66-22-8)
安全信息
  • 危险品标志  :Xi
  • 安全说明  :22-24/25
  • WGK Germany  :2
  • RTECS号 :YQ8650000
  • TSCA  :Yes
  • 海关编码  :29335990

尿嘧啶 MSDS


Uracil

尿嘧啶性质、用途与生产工艺

  • 有机碱 尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
    尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
    尿嘧啶存在互变异构现象:
    尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
    酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
    自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
    嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
    以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
  • 氟尿嘧啶 氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。
    根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
    FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
    参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。
  • 化学性质  白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。
  • 用途  用于生化研究。
  • 用途  用于合成药物
  • 用途  用作医药中间体,也用于有机合成
  • 生产方法  由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。
尿嘧啶上下游产品信息
上游原料
下游产品
尿嘧啶 试剂级价格
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:U0013
  • 产品名称:尿嘧啶 Uracil
  • CAS编号:66-22-8
  • 包装:25G
  • 价格:150元
  • 更新日期:2018/06/12
  • 产品编号:U0013
  • 产品名称:尿嘧啶 Uracil
  • CAS编号:66-22-8
  • 包装:500G
  • 价格:1750元
尿嘧啶生产厂家
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  • 优势度:84
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