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胞嘧啶

胞嘧啶,71-30-7,结构式
胞嘧啶
  • CAS号:71-30-7
  • 英文名:Cytosine
  • 中文名:胞嘧啶
  • CBNumber:CB3746093
  • 分子式:C4H5N3O
  • 分子量:111.1
  • MOL File:71-30-7.mol
胞嘧啶化学性质
  • 熔点 :>300 °C (lit.)
  • 沸点 :208.2°C (rough estimate)
  • 密度 :0,48 g/cm3
  • 折射率 :1.5000 (estimate)
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :Clear to very slightly hazy colorless to faint yellow solution at 50 mg/ml in 0.5 M HCL.
  • 形态 :Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :4.60, 12.16(at 25℃)
  • 颜色 :White to slightly yellow
  • 水溶解性 :soluble
  • Merck :14,2795
  • BRN :2637
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
  • LogP :-1.962 (est)
  • CAS 数据库 :71-30-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)
  • EPA化学物质信息 :2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi,Xn
  • 危险类别码 :36/37/38-20/21/22
  • 安全说明 :26-36-37/39
  • WGK Germany :1
  • RTECS号 :UW7350150
  • Hazard Note :Irritant
  • TSCA :Yes
  • 海关编码 :29335910

胞嘧啶 MSDS


2-Oxy-4-amino pyrimidine

胞嘧啶性质、用途与生产工艺

  • 简介

    胞嘧啶(Cytosine),为白色结晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔点300℃,100℃时失去结晶水,300℃时成棕色,320℃;化学名称:4-氨基-2-羟基嘧啶,是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料,为构成核酸的嘧啶碱基之一。

  • 应用 胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体,具有广泛应用。在农药上,首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域,胞嘧啶是一种核酸类物质,可做一种抗病毒药物,主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定,抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。
  • 制备

    胞嘧啶的合成路线

    中间体1具体合成方法为:在2500毫升的圆底烧瓶中,加入尿素180克(3.0摩尔),原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔),氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔),搅拌回流4小时,不断观察回流现象,确保回流均匀稳定。停止反应后,冷却抽滤,收集黄白色固体,并用丙酮淋洗,烘干,得中间体1,黄白色粉末状固体294.5克,收率为81%。

    中间体2具体合成方法为:向2500毫升的圆底烧瓶中,加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠,待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1,加入5.6克纳米氧化钙粉体(0.1摩尔),加热至60℃回流3小时,停止反应,冷却,抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中,边搅拌边加水,直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸(由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来)酸化至pH=6~7之间,有沉淀生成,抽滤收集白色固体,并用少量丙酮洗涤。烘干,得中间体2,白色粉末状固体,53克,收率29%。

    中间体3具体合成方法为:配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圆底烧瓶中,加热至90摄氏度,加入中间体91.5(0.5摩尔)搅拌15分钟。迅速冷却至室温,而后加入盐酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽滤,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末状固体,73.6克,收率为95%。

    脱羧合成胞嘧啶合成方法为:向1000毫升的圆底烧瓶中,加入77.5克(0.5摩尔)中间体3,26.8克(0.5摩尔)氯化铵,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮气保护,搅拌反应均匀后加热至180℃,并保温8小时,加热回流直到较少的气泡移除,停止反应,冷却至室温,加入乙醚150毫升,析出固体过滤,收集白色固体即为最终产物胞嘧啶,干燥,白色晶体状固体49克,收率为87.0%。

  • 生物活性 Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四种主要碱基中的一种,被细胞用于储存和传输遗传信息。
  • 化学性质  白色结晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于合成。
  • 用途  用作药物中间体
胞嘧啶上下游产品信息
上游原料
下游产品
胞嘧啶 试剂级价格
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14731
  • 产品名称:胞嘧啶, 98+% Cytosine, 98+%
  • CAS编号:71-30-7
  • 包装:5g
  • 价格:553元
  • 更新日期:2024/11/08
  • 产品编号:A14731
  • 产品名称:胞嘧啶, 98+% Cytosine, 98+%
  • CAS编号:71-30-7
  • 包装:25g
  • 价格:2068元
胞嘧啶生产厂家
  • 公司名称:上海祥耕科技发展有限公司
  • 联系电话:021-021-56152668 18116302010
  • 电子邮件:sharing@sharingtechcn.com
  • 国家:中国
  • 产品数:501
  • 优势度:58
  • 公司名称:郑州九势化工产品有限公司
  • 联系电话:+86-0371-55215939 +86-17319721973
  • 电子邮件:foreignsales@jiushichem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:34
  • 优势度:58
  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
  • 联系电话: 021-50182298 021-50180596
  • 电子邮件:sales@boylechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:2208
  • 优势度:55
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
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