5-羟甲基脲嘧啶

用途生物活性靶点 5-羟甲基脲嘧啶试剂级价格

5-羟甲基脲嘧啶

CAS号:4433-40-3
英文名:5-Hydroxymethyluracil
中文名:5-羟甲基脲嘧啶
CBNumber:CB7122987
分子式:C5H6N2O3
分子量:142.11
MOL File:4433-40-3.mol

5-羟甲基脲嘧啶化学性质

熔点 :>300 °C(lit.)
密度 :1.401±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated), Water (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa) :8.46±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White
水溶解性 :Soluble in water. (50 g/L ) at 20°C, DMSO, dimethyl formamide or 100% ethanol.
BRN :125482
InChI :InChI=1S/C5H6N2O3/c8-2-3-1-6-5(10)7-4(3)9/h1,8H,2H2,(H2,6,7,9,10)
InChIKey :JDBGXEHEIRGOBU-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(=O)NC=C(CO)C(=O)N1
CAS 数据库 :4433-40-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(hydroxymethyl)- (4433-40-3)

安全信息

危险品标志 :Xi
安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :YR0513000
TSCA :TSCA listed
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29335990
存储类别 :11 - Combustible Solids

5-羟甲基脲嘧啶性质、用途与生产工艺

用途 5-羟甲基脲嘧啶是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程。
生物活性 5-Hydroxymethyluracil (5hmU)是一种经修饰的胸腺嘧啶碱基，存在于不同生物的基因组DNA中。
靶点

Human Endogenous Metabolite
生产方法

50-00-0

66-22-8

4433-40-3

实施例1a 5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮的合成：在配备有机械搅拌器、温度计、冷凝管及氮气鼓泡入口的2L三颈烧瓶中，依次加入尿嘧啶（185.0g，1.65mol）、多聚甲醛（61.50g，2.05mol，作为甲醛源）及氢氧化钾（59.95g，928.5mmol，纯度86.9%）的水溶液（1.445L）。将反应混合物于50-52℃下搅拌68小时，通过TLC监测反应完成。反应完成后，将混合物在60℃/14mmHg下减压浓缩至约1mL。向浓缩物中加入500mL水，随后用丙酮（500mL）稀释。过滤收集生成的白色沉淀，用丙酮洗涤，抽滤干燥，再于50℃/25mmHg下干燥，得到粗品5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮（250g）。将合并的母液和洗涤液浓缩至约1mL，加入100mL水及盐酸羟胺（27.52g，396.0mmol）的水溶液（100mL）。过滤收集第二批白色沉淀，用丙酮洗涤，抽滤干燥，得到第二批粗品5-（羟甲基）-1,3-二氢嘧啶-2,4-二酮（34g）。合并两批粗品（总计244g，收率104%），直接用于后续步骤。
参考文献：
[1] Patent: US2004/38995, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 4-6
[2] Synlett, 2002, # 12, p. 2043 - 2044
[3] Patent: US2016/75720, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0321
[4] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 4, p. 302 - 312
[5] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 10, p. 1731 - 1740