66-22-8
中文名称
尿嘧啶
英文名称
Uracil
CAS
66-22-8
EINECS 编号
200-621-9
分子式
C4H4N2O2
MDL 编号
MFCD00006016
分子量
112.09
MOL 文件
66-22-8.mol
更新日期
2024/11/22 11:04:09
结构式
基本信息
中文别名
2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
灭胞素
尿嘧啶
杀胞素
杀枯定
叶枯散
2,4-二羟基嘧啶
由雪
1,3-二氮杂苯
2,4-(1,3)-嘧啶二酮
2,6-二羟基
2,6-二羟基-1,3-二氮杂苯
環丙烯醯尿
尿嘧啶 试剂
尿嘧啶, 99+%
灭胞素
尿嘧啶
杀胞素
杀枯定
叶枯散
2,4-二羟基嘧啶
由雪
1,3-二氮杂苯
2,4-(1,3)-嘧啶二酮
2,6-二羟基
2,6-二羟基-1,3-二氮杂苯
環丙烯醯尿
尿嘧啶 试剂
尿嘧啶, 99+%
英文别名
2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE
2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
2,4-DIOXOPYRIMIDINE
2,4-PYRIMIDINEDIOL
2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE
CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
Cellocidin
Cellomate
PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
PYRIMIDINE-2,4-DIOL
1H-Pyrimidine-2,4-dione
2,(1H,3H)-Pyriminedione
2,4-Dioxypyrimidine
2,4-Pyrimidinedione
2,6-Dihydroxypyrimidine
2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone
4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Hybar X
hybarx
Pirod
2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
2,4-DIOXOPYRIMIDINE
2,4-PYRIMIDINEDIOL
2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE
CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
Cellocidin
Cellomate
PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
PYRIMIDINE-2,4-DIOL
1H-Pyrimidine-2,4-dione
2,(1H,3H)-Pyriminedione
2,4-Dioxypyrimidine
2,4-Pyrimidinedione
2,6-Dihydroxypyrimidine
2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone
4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Hybar X
hybarx
Pirod
所属类别
医药中间体:尿(脲)嘧啶
物理化学性质
外观性状 | 白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。 |
熔点 | >300 °C(lit.) |
沸点 | 209.98°C (rough estimate) |
密度 | 1.4421 (rough estimate) |
折射率 | 1.4610 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 酸水溶液(微溶)、DMSO(微溶、加热、超声处理)、甲醇(微溶) |
酸度系数(pKa) | 9.45(at 25℃) |
形态 | 结晶粉末 |
颜色 | 白色至微黄色 |
水溶解性 | SOLUBLE IN HOT WATER |
Merck | 14,9850 |
检测方法 | HPLC,NMR |
BRN | 606623 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -1.037 (est) |
CAS 数据库 | 66-22-8(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Uracil(66-22-8) |
EPA化学物质信息 | Uracil (66-22-8) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319 |
防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
危险品标志 | Xi |
安全说明 | S22-S24/25 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | YQ8650000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29335990 |
制备方法
方法一
由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。
常见问题列表
有机碱
尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
尿嘧啶存在互变异构现象:
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
作用
尿嘧啶(简写U),是组成RNA的四种碱基之一。在RNA中,尿嘧啶通过两个氢键与腺嘌呤结合。在DNA的转录时取代 DNA 中的胸腺嘧啶(T),与腺嘌呤配对。
氟尿嘧啶
氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。
图谱信息
尿嘧啶(66-22-8)质谱(MS)尿嘧啶(66-22-8)核磁图(1HNMR)尿嘧啶(66-22-8)核磁图(13CNMR)尿嘧啶(66-22-8)红外图谱(IR1)尿嘧啶(66-22-8)红外图谱(IR2)尿嘧啶(66-22-8)Raman光谱知名试剂公司产品信息
尿嘧啶
Uracil, 99+%(66-22-8) Acros Organics
Uracil, 99+%(66-22-8) Acros Organics
尿嘧啶,99+%
Uracil, 99+%(66-22-8) Alfa Aesar
Uracil, 99+%(66-22-8) Alfa Aesar
66-22-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
尿嘧啶
Uracil,>98.0%(LC)(T)(66-22-8) TCI Shanghai
Uracil,>98.0%(LC)(T)(66-22-8) TCI Shanghai
尿嘧啶价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A15570 | 尿嘧啶, 99+%
Uracil, 99+% | 66-22-8 | 50g | 371元 |
2024/11/08 | A15570 | 尿嘧啶, 99+%
Uracil, 99+% | 66-22-8 | 250g | 1356元 |
2024/11/08 | A15570 | 尿嘧啶 Uracil | 66-22-8 | 1000g | 4600元 |
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CAS:66-22-8
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中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
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英文名称:uracil
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英文名称:Uracil
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中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
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中文名称:尿嘧啶(拉米夫定EP杂质F、氟尿嘧啶EP杂质C)
英文名称:Uracil (Lamivudine EP Impurity F, Fluorouracil EP Impurity C)
CAS:66-22-8
纯度:98%HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg
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中文名称:尿嘧啶/2,4-二羟基嘧啶/2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮/由雪/2,6-二羟基/1,3-二氮杂苯
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:98%
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中文名称:脲嘧啶
英文名称:Uracil
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中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
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纯度:99% HPLC
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中文名称:(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体
英文名称:Uracil
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中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
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中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
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