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66-22-8

中文名称 尿嘧啶
英文名称 Uracil
CAS 66-22-8
EINECS 编号 200-621-9
分子式 C4H4N2O2
MDL 编号 MFCD00006016
分子量 112.09
MOL 文件 66-22-8.mol
更新日期 2024/11/22 11:04:09
结构式 66-22-8 结构式

基本信息

中文别名 2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
灭胞素
尿嘧啶
杀胞素
杀枯定
叶枯散
2,4-二羟基嘧啶
由雪
1,3-二氮杂苯
2,4-(1,3)-嘧啶二酮
2,6-二羟基
2,6-二羟基-1,3-二氮杂苯
環丙烯醯尿
尿嘧啶 试剂
尿嘧啶, 99+%
英文别名 2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE
2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
2,4-DIOXOPYRIMIDINE
2,4-PYRIMIDINEDIOL
2-HYDROXY-4(1H)-PYRIMIDINONE
CCTGCCCTGUGCAGCTGTGGG
Cellocidin
Cellomate
PYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
PYRIMIDINE-2,4-DIOL
1H-Pyrimidine-2,4-dione
2,(1H,3H)-Pyriminedione
2,4-Dioxypyrimidine
2,4-Pyrimidinedione
2,6-Dihydroxypyrimidine
2-Hydroxy-4(3H)-pyrimidinone
4-Hydroxy-2(1H)-pyrimidinone
Hybar X
hybarx
Pirod
所属类别 医药中间体:尿(脲)嘧啶

物理化学性质

外观性状 白色或浅黄色针状结晶。熔点338℃,易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。
熔点 >300 °C(lit.)
沸点 209.98°C (rough estimate)
密度 1.4421 (rough estimate)
折射率 1.4610 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 酸水溶液(微溶)、DMSO(微溶、加热、超声处理)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa) 9.45(at 25℃)
形态 结晶粉末
颜色 白色至微黄色
水溶解性 SOLUBLE IN HOT WATER
Merck 14,9850
检测方法 HPLC,NMR
BRN 606623
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKey ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
LogP -1.037 (est)
CAS 数据库 66-22-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Uracil(66-22-8)
EPA化学物质信息 Uracil (66-22-8)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319
防范说明 P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
危险品标志 Xi
安全说明 S22-S24/25
WGK Germany 2
RTECS号 YQ8650000
TSCA Yes
海关编码 29335990

应用领域

用途一
用作医药中间体,也用于有机合成
用途二
用于合成药物
用途三
用于生化研究。
用途四
用于有机合成和生化研究,主要合成鸟苷等。

制备方法

方法一
由苹果酸、硫酸及尿素反应制得。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

Uracil(66-22-8).msds

常见问题列表

有机碱
尿嘧啶是一种有机碱,是RNA中4种主要碱基之一,是核糖核酸中的一种主要嘧啶成分,也是各种尿苷酸的组成分。与核糖通过核苷键连接生成尿苷,其三磷酸化合物为尿三磷,尿三磷是核糖核酸生物合成过程中尿嘧啶的前体。尿三磷作为辅酶参与某些糖的生物合成。
尿嘧啶可阻断替加氟的降解作用,提高氟尿嘧啶的浓度,而增强抗癌作用。临床适应证与氟尿嘧啶同,主要用于消化系癌、乳腺癌及甲状腺癌等,与丝裂霉素合用于晚期胃癌疗效好。实验室通过尿素与甲酰乙酸乙酯环合而得尿嘧啶。用于医药及生化研究。
尿嘧啶存在互变异构现象:
尿嘧啶异构体:酮式(2,4-2氧嘧啶) 与 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶
酮式(2,4-2氧嘧啶) 烯醇式(2,4-2羟基嘧啶) 在生物细胞内主要以酮式存在。
自然界中的尿嘧啶存在于海洋生物、颗粒物和海水的溶解物中。在有机地球化学的研究中作为一种生源标示物。
嘧啶是指苯环分子的1,3位含两个氮杂原子的六元杂环化合物,与哒嗪和吡嗪互为同分异构体,由于嘧啶中存在共轭双键而具有特别的紫外光谱。嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难。但较易发生亲核取代,嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
作用

尿嘧啶(简写U),是组成RNA的四种碱基之一。在RNA中,尿嘧啶通过两个氢键与腺嘌呤结合。在DNA的转录时取代 DNA 中的胸腺嘧啶(T),与腺嘌呤配对。

氟尿嘧啶
氟尿嘧啶简称FU,是现有最常用的抗癌药之一。白色结晶,pKa=8.1,m.p.282~283℃,微溶于水(12mg/ml25℃)和乙醇,几不溶于氯仿和醚,溶于稀酸和稀碱。在强碱中水解,在生理盐水中稳定。由于电性很强的氟原子引入,使Fu的酸性比母体尿嘧啶强30倍。Fu的注射液为以氢氧化钠调至pH9的水溶液,对光敏感,在低温或长时期室温放置析出结晶。
根据大鼠瘤组织利用嘧啶的能力比正常组织强的现象,Duschinsky和Heidelberger于1957年设计将尿嘧啶5位氢以大小相近的氟原子取代而合成Fu,作为尿嘧啶的抗代谢物以达到有选择性地抗癌作用。FU对小鼠白血病L1210、L615、腺癌755等多种动物移植性肿瘤有抑制作用。瘤细胞对它与阿糖胞苷、甲氨蝶呤、巯嘌呤、环磷酰胺和卡氮芥等常用抗癌药无交叉抗药。
FU在组织中转变为5-氟脱氧尿嘧啶核苷单磷酸酯(FDUMP)和5-氟尿嘧啶核苷三磷酸酯(FUTP)。FDUMP通过与胸腺嘧啶核苷酸合成酶(TS)和5,10-次甲基四氢叶酸成复合物而抑制TS,造成细胞内胸腺嘧啶核苷酸缺乏,抑制DNA合成,导致细胞死亡。另一方面FUTP作为RNA多聚酶的底物而掺入RNA,影响RNA的正常合成和功能。在组织培养中胸腺嘧啶核苷(TdR)能逆转FU对细胞的毒性,故多年来认为FU对DNA的影响为其抑制细胞生长的首要作用机制。但发现TdR并不能完全逆转FU的细胞毒作用,且还发现FU和TdR合并时,显著地提高FU掺入RNA而提高FU的抗癌作用。 L1210白血病细胞与6—H3—5FU培养22小时后,106Cell中有80fmol的FDUMP-TS-5,10CH2-H4叶酸的复合物,而有400fmol的FU结合至RNA中,因此强调了FU掺入RNA对其抗肿瘤作用的重要性。FU是细胞周期特异性药物,对S相作用最显著。
参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;黄量 主编.中国医学百科全书。

图谱信息

尿嘧啶(66-22-8)质谱(MS)尿嘧啶(66-22-8)核磁图(1HNMR)尿嘧啶(66-22-8)核磁图(13CNMR)尿嘧啶(66-22-8)红外图谱(IR1)尿嘧啶(66-22-8)红外图谱(IR2)尿嘧啶(66-22-8)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

66-22-8(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

尿嘧啶价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A15570尿嘧啶, 99+%
Uracil, 99+%
66-22-850g371元
2024/11/08A15570尿嘧啶, 99+%
Uracil, 99+%
66-22-8250g1356元
2024/11/08A15570尿嘧啶
Uracil
66-22-81000g4600元

供应商信息 更多

上海隆盛化工有限公司
黄金产品
联系电话: 021-58099652-8005 13585536065
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
备注:现货 20kg纸板桶
杭州布朗生物医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 177-6725-7858 15967138206
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99% HPLC
包装信息:25kg
备注:ton级|
上海祥耕科技发展有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 021-021-56152668 18116302010
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99.0
包装信息:100g;1kg;10kg;25kg
备注:Kg级|
库存量: >500kg
现货日期: 2024/11/12 10:32:12
无锡景耀生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0510-88770633 13961738808
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
包装信息:25kg/
常州中集化工有限公司
黄金产品
联系电话: 0519-85156279-811,812
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%gc
包装信息:25kg
扬州聚和昌科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0514-0514-83662002 13073488988
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:uracil
CAS:66-22-8
纯度:≥99.0%
包装信息:25kg/桶/RMB 3750;10kg/桶1kg/桶
备注:白色结晶粉末
库存量: >5t
现货日期: 2024/11/18 9:27:36
山东宸宜环保科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0531-83179999 13395316108
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 300;10kg25kg
备注:支持验厂配合审计
库存量: >10000kg
现货日期: 2024/11/18 16:49:20
河南福雷斯特新材料科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18639096640
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:98% HPLC
包装信息:1kg/RMB 200;5kg25kg
备注:医药级
深圳菲斯生物科技有限公司
现货
联系电话: 0755-4000505016 13380397412
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶(拉米夫定EP杂质F、氟尿嘧啶EP杂质C)
英文名称:Uracil (Lamivudine EP Impurity F, Fluorouracil EP Impurity C)
CAS:66-22-8
纯度:98%HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg
备注:品牌:SINCO,适用于药品研发生产和申报
库存量: 24930mg
现货日期: 2024/11/11 11:02:01
南京都莱生物技术有限公司
现货
联系电话: 025-84699383-8003 18013301590
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶/2,4-二羟基嘧啶/2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮/由雪/2,6-二羟基/1,3-二氮杂苯
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:98%
备注:PHA0060 18/5g/瓶
库存量: 25g
现货日期: 2024/11/14 10:34:39
上海爱蝶实业有限公司
现货
联系电话: 021-58957966 18930537195
产品介绍:
中文名称:脲嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:>=99%
包装信息:On Request
库存量: 6t
现货日期: 2024/11/20 9:27:33
寿光佳胜化工有限公司
现货
联系电话: 0536-7971999 18232719690
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
备注:25kg
库存量: 25kg
现货日期: 2024/11/13 13:58:46
武汉润泽伟业科技有限公司
现货
联系电话: 15172337137 15172337137
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;25KG
备注:医药级
库存量: >1000kg
现货日期: 2024/11/18 9:03:01
西安康诺化工有限公司
现货
联系电话: 029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:98%
备注:1300kg
库存量: 1300kg
现货日期: 2024/11/19 11:32:47
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 021-13773155751 19975051755
产品介绍:
中文名称:(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
包装信息:10T
备注:1kg;25kg;100kg
库存量: 10T
现货日期: 2024/11/18 10:51:00
郑州九势化工产品有限公司
大货 现货
联系电话: +86-0371-55215939 +86-17319721973
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:》99.0% HPLC
包装信息:25kg/RMB 145
备注:1kg/袋160 25kg/纸板桶
库存量: >2200kg
现货日期: 2024/11/18 9:19:00
南京百慕达生物科技有限公司
现货
联系电话: 027-1734052141618086404407 17340521416
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
纯度:99%
备注:25KG/纸板桶/240
库存量: >2314kg
现货日期: 2024/11/14 10:04:40
湖北鸿福达生物科技有限公司
现货
联系电话: 19107255884
产品介绍:
中文名称:尿嘧啶
英文名称:Uracil
CAS:66-22-8
备注:现货供应 25KG/纸板桶/ 99%以上
库存量: >5000kg
现货日期: 2024/11/18 10:25:09

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