胸腺嘧啶

胸腺嘧啶亦称5-甲基尿嘧啶，最早从小牛胸腺中分离而得此名。是脱氧核糖核酸中的主要嘧啶组分。与脱氧核糖通过糖苷链连接形成脱氧胸苷，其三磷酸化合为脱氧胸苷三磷酸，它是脱氧核糖核酸生物合成过程中胸腺嘧啶的前体。

图1为胸腺嘧啶分子结构式。

胸腺嘧啶，DNA的主要碱基组成成分之一。符号Thy。分子式C5H6N2O2。分子量126.11。白色树枝状、针状结晶或结晶性粉末。能升华， 熔点326℃ (分解) 。溶于热水及碱液，部分溶于乙醇，微溶于乙醚和冷水。对紫外线有强烈吸收性。为苷、胸苷酸和脱氧核胸糖核酸的组成成分。可从脱氧核糖核酸水解制得。用于生化研究。 胸腺嘧啶是尿嘧啶（U）5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤（A）形成两个氢键，组成A-T碱基对，进而稳定DNA的双股螺旋结构。在RNA序列上，多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶（U）所取代。然而，因为胞嘧啶（C）化学分解时会生成尿嘧啶（U），故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶（U），这种储存的形式优点可以用来检测DNA 的是否有序列错误、并进行修复。 5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。 核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成，是构成生物大分子核酸的基本单位。根据核苷酸组成中戊糖的不同，可将核苷酸分为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸，从而构成了二类核酸：核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。组成核苷酸的碱基有嘧啶和嘌呤两类。嘧啶是含有2个氮原子的6员杂环有机化合物，核苷酸中常见的嘧啶碱有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(V)和胸腺嘧啶(T)。嘌呤是一种含4个氮的杂环化合物。腺嘌呤(A)和鸟便嘌呤(G)是组成核苷酸的主要嘌呤碱。
嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA；嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分，对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。与临床有关的嘌呤类有腺嘌呤及鸟嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代谢中必须有各种酶参与才能使代谢过程按正常步骤进行，缺乏其中任何一种酶均可出现相应的嘌呤或嘧啶代谢障碍，以致出现临床特异性症状，如乳清酸尿症、黄嘌呤尿症及Lesch-Nyhan综合征. 其他如原发性儿童痛风; 尿酸血症伴部分磷酸核糖转移酶缺陷;女性智能迟缓、自身突变及高尿酸血症综合征; 2，8-去羟腺嘌呤尿症及去氨酶缺陷等在儿童少见。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑（2015-08-03）。 胸腺嘧啶的合成方法，文献报道有以下几种：
1）以α甲基氰乙酸为原料在醋酐溶液中与尿素缩合，再经铂催化氢化环合制得胸腺嘧啶；
2）β甲基苹果酸与尿素在发烟硫酸催化作用下反应制得胸腺嘧啶，收率为50%；
3）乙氧亚甲基丙腈与尿素在浓盐酸催化下环合制得胸腺嘧啶，收率为25%；
4）以α，β二溴甲基丙酰氯为原料与尿素缩合，再在甲醇钠作用下环合制得，收率为55%；
5）以甲酸乙酯和丙酸乙酯为原料，在酸催化下与尿素缩合，甲醇钠作用下环合制得胸腺嘧啶，收率约为47%。 白色结晶粉末，常温难溶于水，微溶于醇，溶于碱液、酸、甲酰胺，DMF及吡啶。熔点320-330℃。 胸腺嘧啶与腺嘌呤，鸟嘌呤以及胞嘧啶一起，是脱氧核糖核酸（DNA）中四种核酸碱基之一；胸腺嘧啶可以用于研究影响DNA结构的化学过程，诸如一种辐射诱导的自由基产物导致碱基交联反应以及衍生化反应；胸腺嘧啶可以用于研究，与其它核酸碱基诸如腺嘌呤的能量与氢键动力学参数；胸腺嘧啶用于开发灵敏的、基于纳米颗粒结构以及配位化学的重金属（汞）探测器 5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分，是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体，也是合成抗肿瘤，抗病毒药物β-胸苷的起始原料。