甲基嘧啶磷

甲基嘧啶磷和其他有机磷类一样，都是乙酰胆碱酯酶抑制剂。具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用，其杀虫作用原理是通过引起储粮害虫体内乙酰胆碱蓄积，使胆碱能神经持续冲动而死亡，同时由于其具有残效期长的特点，因此也具备持续防护的效果。

先将二乙胺加硝酸生成二乙胺硝酸盐；
再与石灰氮反应生成硝酸二乙胍；
然后与乙酰乙酸乙酯在碱存在下合环生成羟基嘧啶；
最后和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应合成甲基嘧啶磷原油。
其重要中间体O,O-二甲基硫代磷酰氯(甲基氯化物）和毒死蜱的中间体O,O-二乙基硫代磷酰氯(乙基氯化物）结构相似，可用类似方法合成。

雌性大鼠急性经口LD₅₀为2050mg/kg，雄小鼠为1180mg/kg，雄兔为1150～2300mg/kg，雌豚鼠为1000～2000mg/kg；兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。对皮肤和眼睛无刺激作用。 大鼠90d喂饲试验无作用剂量为8mg/kg饲料,相当于每天0.4mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。三代繁殖试验未见异常。 鲤鱼LC₅₀为1.6mg/L (24h)、1.4mg/L (48h)。

甲基嘧啶磷的原药为黄色液体，m.p. 15～17℃。纯品相对密度1.157 (30℃),折射率n²⁵_D1.527,蒸气压1.333×10^-2Pa (30℃)。能溶于大多数有机溶剂，在水中溶解度约5mg/L。在强酸和碱性介质中易水解，对光不稳定，在土壤中半衰期为3d左右。

甲基嘧啶磷是一种速效、广谱的杀虫、杀螨剂。对于储粮甲虫、象鼻虫、蛾类和螨类均有良好的药效，也可防治仓库害虫、家庭及公共卫生害虫。

有机磷杀虫剂，可广泛用于仓贮、家庭卫生、农作物等的害虫防治 杀虫谱广，作用迅速，渗透力强，兼有触杀、胃毒和熏蒸作用。主要用于仓贮害虫以及卫生害虫。如在室温30℃、相对湿度50%条件下，药效可达45～70周。东南亚地区每吨粮食施入2%粉剂200g,可保持6个月不生虫。用药剂喷雾麻袋，袋内粮食几个月内不受锯谷盗、米象、谷蠹、粉斑螟等侵害；若用浸渍法处理麻袋，则有效期更长。可作为高毒有机磷农药替代品种。 二乙胍硝酸盐的制备 按摩尔配比加入二乙胺，加入母液约200mL，然后用冷水浴冷却，在10～20℃温度下滴加65%浓硝酸 （硝酸/二乙胺=1.2摩尔比），然后加入0.5mol石灰氮，逐渐升温至反应温度70℃，然后保温反应0.5～2h后，通入0.5mol CO2气体，通气时间约为0.5h，而后升温至90℃趁热过滤，弃去滤饼，滤液冷却析出针状结晶，过滤干燥，母液用于下批次实验。
2-二乙基氨基-6-甲基-4-羟基嘧啶的制备 加入0.1mol的二乙胍硝酸盐，然后加入甲苯120mL，开动搅拌，按配比加入碳酸钾后升温至稍有回流时开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯，滴加时间为1.5～2h，滴毕回流并蒸出低沸物，回流反应0.5～2h，降温，加水120mL，在充分搅拌条件下，用盐酸将溶液调至弱酸性（pH值6左右）， 然后脱去溶剂甲苯（回收再用），得浅黄色粒状固体。
甲基嘧啶磷的合成 加入羟基嘧啶0.10mol，然后加入乙酸乙酯溶剂70mL，搅拌，然后按配比加入缚酸剂无水K2CO3，回流1h，降温至45～50℃滴加一定配比的甲基氯化物，滴毕升温至回流温度，回流反应6～10h,降温过滤，弃去滤饼，母液脱溶（回收再用），即可得到黄色甲基嘧啶磷原油。

急性中毒多在12小时内发病，口服立即发病。轻度：头痛、头昏、恶心、呕吐、多汗、无力、胸闷、视力模糊、胃口不佳等，全血胆碱酯酶活力一般降 至正常值的70－50%。中度：除上述症状外还出现轻度呼吸困难、肌肉震颤 、瞳孔缩小、精神恍惚、行走不稳、大汗、流涎、腹疼、腹泻。重者还会出现昏迷、抽搐、呼吸困难、口吐白沫、大小便失禁，惊厥，呼吸麻痹。 [1]用阿托品1～5mg皮下或静脉注射(按中毒轻重而定) [2]用解磷定0.4－1.2g 静脉注射(按中毒轻重而定) [3]禁用吗啡、茶硷、吩噻嗪、利血平。 [4]误服立即引吐、洗胃、导泻(清醒时才能引吐)。 该药有毒，易燃，乳剂加水稀释后应一次用完，不能储存，以防药剂分解失效