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甲基嘧啶磷的作用机理和合成工艺

发布日期:2023/3/6 9:00:53

甲基嘧啶磷是1974年 ICI 公司开发的一种广谱、速效有机磷杀虫、杀螨剂,化学名称为O-(2-二乙基氨基-6-甲基-4-嘧啶基)O,O-二甲基硫逐磷酸酯。

甲基嘧啶磷的性状图.jpg

甲基嘧啶磷是胆碱酯酶抑制剂,具有触杀和熏蒸作用。它能渗透到叶面组织,有叶面传导作用,广泛用于防治仓库、粮仓、畜舍、庭院及工业厂房内的害虫与螨。特别是防治西红柿、黄瓜、辣椒、茄子等蔬菜中的白蝇、蓟马科害虫、粉蚧科的蚧壳虫、蚜虫和螨有良好的效果,药效持久。目前甲基嘧啶磷最重要的作用是仓储害虫的防治。

理化性质

甲基嘧啶磷的分子式为C11H20N3PS,分子量305.3,工业品的熔点为15—17℃,相对密度1.17(20℃)、1.157(30℃),折光率(n20D)1.527,蒸气压15MPa(30℃),在水中的溶解度为8.6mg/L(pH=7.3),能溶于大多数有机溶剂如乙醇、丙酮、卤代烷;能被强酸和碱水解。

作用机理

甲基嘧啶磷和其他有机磷类一样,都是乙酰胆碱酯酶抑制剂。具有触杀、胃毒、熏蒸和一定的内吸作用,其杀虫作用原理是通过引起储粮害虫体内乙酰胆碱蓄积,使胆碱能神经持续冲动而死亡,同时由于其具有残效期长的特点,因此也具备持续防护的效果。

靶标虫害

甲基嘧啶磷具有胃毒和熏蒸作用。对于储粮甲虫、象鼻虫、米象、锯谷盗、拟锯谷盗、谷蠹、粉斑螟、蛾类和螨类均有良好的药效。也可防治仓库害虫、家庭及公共卫生害虫(蚊、蝇)。

甲基嘧啶磷主要用两种使用方法

1.普通喷施

将甲基嘧啶磷乳油按比例进行稀释,利用分步施药的方法在储粮仓房空间及粮堆表层喷雾施药,可覆盖不同生长发育阶段的储粮害虫,提高灭虫效率并具备持续性防护的作用。

2.雾化施药

使用雾化机将甲基嘧啶磷乳油按照比例稀释后,采用环流或者不环流的方法进行熏蒸。

另外卫生方面的也是甲基嘧啶磷的登记方向,全国共有12个甲基嘧啶磷在卫生用药上的登记,主要是防治室内蚊蝇。复配制剂与高效氯氰菊酯复配。

合成工艺

甲基嘧啶磷的合成分三步:

先将二乙胺加硝酸生成二乙胺硝酸盐;再与石灰氮反应生成硝酸二乙胍;

然后与乙酰乙酸乙酯在碱存在下合环生成羟基嘧啶;

最后和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应合成甲基嘧啶磷原油。

其重要中间体O,O-二甲基硫代磷酰氯(甲基氯化物)和毒死蜱的中间体O,O-二乙基硫代磷酰氯(乙基氯化物)结构相似,可用类似方法合成。

总结

甲基嘧啶磷是目前最高效,经济的仓储杀虫剂之一。随着熏蒸磷化氢类型的杀虫剂使用量减少,甲基嘧啶磷是为数不多的仍然可以使用,杀虫效果良好且残留低的仓储杀虫剂。随着化学农药在仓储害虫防治方面使用量减少和害虫抗药性的增加,其与溴氰菊酯复配,甚至与多杀菌素的复配可能会成为未来市场的主流。

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