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司他夫定

基本属性 概述药理作用制备 MSDS 用途与合成方法 司他夫定 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
司他夫定
  • 中文名称:司他夫定
  • 英文名称:Stavudine
  • CAS号:3056-17-5
  • 分子式:C10H12N2O4
  • 分子量:224.21
  • EINECS号:641-374-0
  • Mol文件:3056-17-5.mol
  • 司他夫定
司他夫定 性质
  • 熔点 159-160°C
  • 比旋光度 D25 -39.4° (c = 0.701 in water); D20 -46.1° (c = 0.7 in water)
  • 密度 1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 折射率 -46 ° (C=0.69, H2O)
  • 储存条件 -20°C
  • 溶解度 Soluble in water, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9).
  • 形态neat
  • 酸度系数(pKa)9.47±0.10(Predicted)
  • 水溶解性 5-10 g/100 mL at 21 ºC
  • 稳定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKeyXNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
  • CAS 数据库3056-17-5(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy- (3056-17-5)
司他夫定 用途与合成方法
  • 概述

    随着艾滋病患者人数的不断增加,尤其近年来国内艾滋病感染病例的上升,艾滋病治疗药物的研究和开发不仅国际上倍受关注,而且也越来越受到国内医药界的重视.艾滋病治疗药物中,核苷类似物或衍生物是目前临床广泛使用的药物.我们在前期一些新型氮杂核苷类似物设计合成的基础上,对一些临床使用的核苷类似物进行合成工艺的探索.司他夫定是由美国BMS公司开发上市的核苷结构的治疗艾滋病药物,具有RNA指导的DNA聚合酶抑制作用,是抑制HIV逆转录酶的抗病毒药。

  • 药理作用本品是一种与胸苷相关的核苷逆转录酶抑制剂。在细胞内分阶段转化成三磷酸盐,此盐可终止逆转录病毒的DNA合成(包括HIV)。此种终止作用是通过逆转录酶的竞争性抑制并结合进入病毒DNA中完成的。对包括HIV在内的逆转录病毒具有活性。
  • 制备

    司他夫定的合成路线

    1)5-甲基-2,4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(2)

    胸腺嘧啶(25.0g,198mmol),六甲基二硅烷胺(120mL),二甲基甲酰胺(5mL)混合,搅拌,加热回流至溶液变澄清,约3h,常压蒸去大部分未反应的六甲基二硅烷胺,减压蒸馏,收集馏份127.0129.0℃/18mmHg,得到无色透明的液体(50.8g,),收率95%.

    2)5-甲基-2',3',5'-三乙酰基尿苷(3)

    四乙酰核糖(45.0g,141mmol)溶于二氯乙烷(150mL),氮气保护下,加入5-甲基-2,4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(42.0g,155mmol),冰盐浴冷却至0℃,搅拌下滴加无水四氯化锡(40.5g,155mmol)二氯乙烷(50mL)溶液,加毕,自然升至室温,搅拌反应12h.搅拌下加入饱和碳酸氢钠水溶液(400mL),分去水层,水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去溶剂.得到产品56.0g,收率98%。

    3)5-甲基尿苷(4)

    5-甲基-2',3',5'-三乙酰基尿苷(56.0g,138mmol)溶于饱和氨甲醇溶液(140mL),室温搅拌反应,TLC跟踪,反应结束后,蒸去溶剂,精制后得到5-甲基尿苷31.0g,收率84%.熔点:180.0181.0℃。

    4)5-甲基-2',3',5'-三甲磺酰尿苷(5)

    5-甲基尿苷(12.8g,50mmol)溶于吡啶(75mL),冰浴冷却,搅拌下滴加甲磺酰氯(17.4mL,152mmol).加毕,保温搅拌反应至薄层层析显示反应结束.将反应液倒入搅拌的冰水(500g)中析出灰白色固体,继续搅拌5min过滤,水洗.蒸干溶剂,得到淡黄色固体22.4g,收率91%。

    5)5-甲基-3'-甲磺酰-5'-苯甲酰-2,2'-环尿苷(6)

    5-甲基-2',3',5'-三甲磺酰尿苷(22.4g,45.4mmol),苯甲酸钠(22.6g,157mmol),乙酰胺(130.0g)混合,搅拌,加热至115℃,保温1.5h.反应液倒入搅拌的1200g冰水中,析出白色固体,抽滤,水洗2次,每次50mL,干燥得到产品16.1g,收率84%。

  • 化学性质 从乙醇-苯中得无色颗粒状固体,熔点165--166℃。也有报道从乙醇-乙醚中得结晶,熔点174℃。UV最大吸收(水):266nm(ε10149)。[α]D20-46.1°(C=0.7,水)。也有报道[α]D23-39.4°(C=0.701,水)。
  • 用途 抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。
  • 用途 用作抗病毒药物
  • 生产方法 胸苷溶于无水吡啶,冰盐冷却下滴加甲磺酰氯,搅拌。过滤,真空干燥,得磺酰化粗品,收率86.3%。粗品用90%乙醇重结晶,得精品。将磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液,回流。用盐酸中和。蒸去溶剂,残液加氯仿,滤除不溶物,蒸去氯仿,用乙酸乙酯结晶,得白色固体的环氧物,收率67.4%。乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜,加入叔丁醇钾,在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至Ph=7。减压浓缩,剩余物用热丙酮洗。洗液过滤后浓缩,再加乙醇,活性炭脱色,过滤。蒸出乙醇,加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊,静置。析出的固体用乙醇-苯(1:5)重结晶,得白色粉状的司他夫定,收率90%,熔点165~167℃。
安全信息
MSDS信息
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D3580
  • 产品名称2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
  • CAS编号3056-17-5
  • 包装1G
  • 价格610
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  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D3580
  • 产品名称2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
  • CAS编号3056-17-5
  • 包装5G
  • 价格1880
司他夫定 上下游产品信息
司他夫定供应商更多
  • 公司名称:武汉景秀科研生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:15926302425
  • 产品介绍: 中文名称:司他夫定
    英文名称:Stavudine
    CAS:3056-17-5
    纯度:98.0% 包装信息:10.00RMB/1KG 备注:白色或类白色结晶性粉末
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  • 公司名称:武汉市易度商派医药化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:15337253233 027-87371123
  • 产品介绍: 中文名称:司他夫定
    英文名称:Stavudine
    CAS:3056-17-5
    备注:1000g/袋/1111 99.0%以上
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  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 010-82848833-
  • 产品介绍: 中文名称:2′,3′-二脱氢-3′-脱氧胸苷, 核苷类似物,能抑制HIV逆转录酶
    英文名称:2',3'-Didehydro-3'-deoxythmidine, 98%, a nucleoside analog that inhibits reverse transcriptase
    CAS:3056-17-5
    纯度:98% 包装信息:1G;250MG 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:400-660-8290 21-61259100-
  • 产品介绍: 中文名称:2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
    英文名称:2',3'-Didehydro-3'-deoxythyMidine
    CAS:3056-17-5
    纯度:>98.0%(LC)(T) 包装信息:1g;5g 备注:D3580
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  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:18930552037 821-50328103-801
  • 产品介绍: 中文名称:司他夫定
    英文名称:Stavudine
    CAS:3056-17-5
    纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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