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3056-17-5

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产品图片

基本信息

英文
Stavudine
中文
司他夫定
英文名称
1-[2,3-DIDEOXY-BETA-D-GLYCERO-PENT-2-ENOFURANOSYL]THYMINE
1-((2R,5S)-5-HYDROXYMETHYL-2,5-DIHYDRO-FURAN-2-YL)-5-METHYL-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
2',3'-ANHYDROTHYMIDINE
2',3'-DIDEHYDRO-3'-DEOXYTHYMIDINE
2',3'-DIHYDRO-2',3'-DEOXYTHYMIDINE
3'-DEOXY-2',3'-DIDEHYDROTHYMIDINE
3'-deoxythymidin-2'-ene
BMY-27857
D4T
STAVUDINE
ZERIT
1-(2,3-dideoxy-beta-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)-thymin
2’,3’-didehydro-3’-deoxy-thymidin
2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrothymidine
Stavudine(DT4)
Stavudine(D4T)
2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxythymidine
2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine, D4t, BMY-27857, Zerit
1-(5-(HYDROXYMETHYL)-2,5-DIHYDROFURAN-2-YL)-5-METHYLDIHYDROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
1-(2,3-dideoxy-β-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
CAS
3056-17-5
中文名称
3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸甙
3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸苷
司他夫定
斯他夫定
司他呋啶
司他夫啶
2',3'-二去氢-3'-去氧胸腺定
分子式
C10H12N2O4
MDL 编号
MFCD00132921
分子量
224.21
MOL 文件
3056-17-5.mol
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物

常见问题列表

概述

随着艾滋病患者人数的不断增加,尤其近年来国内艾滋病感染病例的上升,艾滋病治疗药物的研究和开发不仅国际上倍受关注,而且也越来越受到国内医药界的重视.艾滋病治疗药物中,核苷类似物或衍生物是目前临床广泛使用的药物.我们在前期一些新型氮杂核苷类似物设计合成的基础上,对一些临床使用的核苷类似物进行合成工艺的探索.司他夫定是由美国BMS公司开发上市的核苷结构的治疗艾滋病药物,具有RNA指导的DNA聚合酶抑制作用,是抑制HIV逆转录酶的抗病毒药。


药理作用
本品是一种与胸苷相关的核苷逆转录酶抑制剂。在细胞内分阶段转化成三磷酸盐,此盐可终止逆转录病毒的DNA合成(包括HIV)。此种终止作用是通过逆转录酶的竞争性抑制并结合进入病毒DNA中完成的。对包括HIV在内的逆转录病毒具有活性。
制备

司他夫定的合成路线

1)5-甲基-2,4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(2)

胸腺嘧啶(25.0g,198mmol),六甲基二硅烷胺(120mL),二甲基甲酰胺(5mL)混合,搅拌,加热回流至溶液变澄清,约3h,常压蒸去大部分未反应的六甲基二硅烷胺,减压蒸馏,收集馏份127.0129.0℃/18mmHg,得到无色透明的液体(50.8g,),收率95%.

2)5-甲基-2',3',5'-三乙酰基尿苷(3)

四乙酰核糖(45.0g,141mmol)溶于二氯乙烷(150mL),氮气保护下,加入5-甲基-2,4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(42.0g,155mmol),冰盐浴冷却至0℃,搅拌下滴加无水四氯化锡(40.5g,155mmol)二氯乙烷(50mL)溶液,加毕,自然升至室温,搅拌反应12h.搅拌下加入饱和碳酸氢钠水溶液(400mL),分去水层,水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去溶剂.得到产品56.0g,收率98%。

3)5-甲基尿苷(4)

5-甲基-2',3',5'-三乙酰基尿苷(56.0g,138mmol)溶于饱和氨甲醇溶液(140mL),室温搅拌反应,TLC跟踪,反应结束后,蒸去溶剂,精制后得到5-甲基尿苷31.0g,收率84%.熔点:180.0181.0℃。

4)5-甲基-2',3',5'-三甲磺酰尿苷(5)

5-甲基尿苷(12.8g,50mmol)溶于吡啶(75mL),冰浴冷却,搅拌下滴加甲磺酰氯(17.4mL,152mmol).加毕,保温搅拌反应至薄层层析显示反应结束.将反应液倒入搅拌的冰水(500g)中析出灰白色固体,继续搅拌5min过滤,水洗.蒸干溶剂,得到淡黄色固体22.4g,收率91%。

5)5-甲基-3'-甲磺酰-5'-苯甲酰-2,2'-环尿苷(6)

5-甲基-2',3',5'-三甲磺酰尿苷(22.4g,45.4mmol),苯甲酸钠(22.6g,157mmol),乙酰胺(130.0g)混合,搅拌,加热至115℃,保温1.5h.反应液倒入搅拌的1200g冰水中,析出白色固体,抽滤,水洗2次,每次50mL,干燥得到产品16.1g,收率84%。


物理化学性质

外观性状
从乙醇-苯中得无色颗粒状固体,熔点165--166℃。也有报道从乙醇-乙醚中得结晶,熔点174℃。UV最大吸收(水):266nm(ε10149)。[α]D20-46.1°(C=0.7,水)。也有报道[α]D23-39.4°(C=0.701,水)。
熔点 
159-160°C
折射率 
-46 ° (C=0.69, H2O)
储存条件 
−20°C

水溶解性 
5-10 g/100 mL at 21 ºC

理化性质

比旋光度 
D25 -39.4° (c = 0.701 in water); D20 -46.1° (c = 0.7 in water)
密度 
1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 
Soluble in water, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9).
酸度系数(pKa)
9.47±0.10(Predicted)
形态
neat
颜色
White
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N
CAS 数据库
3056-17-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy- (3056-17-5)

应用领域

用途一
用作抗病毒药物
用途二
抗病毒药。其生物利用度较高,有望改善抗HIV感染的现状。

安全数据

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36
WGK Germany 
2

RTECS号
XP2075000

海关编码
29349990
毒害物质数据
3056-17-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 oral in rat: 4gm/kg

制备方法

方法一
胸苷溶于无水吡啶,冰盐冷却下滴加甲磺酰氯,搅拌。过滤,真空干燥,得磺酰化粗品,收率86.3%。粗品用90%乙醇重结晶,得精品。将磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液,回流。用盐酸中和。蒸去溶剂,残液加氯仿,滤除不溶物,蒸去氯仿,用乙酸乙酯结晶,得白色固体的环氧物,收率67.4%。乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜,加入叔丁醇钾,在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至Ph=7。减压浓缩,剩余物用热丙酮洗。洗液过滤后浓缩,再加乙醇,活性炭脱色,过滤。蒸出乙醇,加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊,静置。析出的固体用乙醇-苯(1:5)重结晶,得白色粉状的司他夫定,收率90%,熔点165~167℃。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

图谱信息

知名试剂公司产品信息

司他夫定价格(试剂级)

司他夫定价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2022/09/18HY-B0116司他夫定
Stavudine
100mg750元
2022/09/18HY-B0116司他夫定
Stavudine
10mM * 1mLin DMSO825元
2022/09/18D35802',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine
1G610元

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