3056-17-5
中文名称
司他夫定
英文名称
Stavudine
CAS
3056-17-5
分子式
C10H12N2O4
MDL 编号
MFCD00132921
分子量
224.21
MOL 文件
3056-17-5.mol
更新日期
2024/11/19 17:33:23
结构式
基本信息
中文别名
3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸甙
3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸苷
司他夫定
斯他夫定
司他呋啶
司他夫啶
2',3'-二去氢-3'-去氧胸腺定
3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸苷
司他夫定
斯他夫定
司他呋啶
司他夫啶
2',3'-二去氢-3'-去氧胸腺定
英文别名
1-[2,3-DIDEOXY-BETA-D-GLYCERO-PENT-2-ENOFURANOSYL]THYMINE
1-((2R,5S)-5-HYDROXYMETHYL-2,5-DIHYDRO-FURAN-2-YL)-5-METHYL-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
2',3'-ANHYDROTHYMIDINE
2',3'-DIDEHYDRO-3'-DEOXYTHYMIDINE
2',3'-DIHYDRO-2',3'-DEOXYTHYMIDINE
3'-DEOXY-2',3'-DIDEHYDROTHYMIDINE
3'-deoxythymidin-2'-ene
BMY-27857
D4T
STAVUDINE
ZERIT
1-(2,3-dideoxy-beta-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)-thymin
2’,3’-didehydro-3’-deoxy-thymidin
2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrothymidine
Stavudine(DT4)
Stavudine(D4T)
2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxythymidine
2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine, D4t, BMY-27857, Zerit
1-(5-(HYDROXYMETHYL)-2,5-DIHYDROFURAN-2-YL)-5-METHYLDIHYDROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
1-(2,3-dideoxy-β-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
1-((2R,5S)-5-HYDROXYMETHYL-2,5-DIHYDRO-FURAN-2-YL)-5-METHYL-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
2',3'-ANHYDROTHYMIDINE
2',3'-DIDEHYDRO-3'-DEOXYTHYMIDINE
2',3'-DIHYDRO-2',3'-DEOXYTHYMIDINE
3'-DEOXY-2',3'-DIDEHYDROTHYMIDINE
3'-deoxythymidin-2'-ene
BMY-27857
D4T
STAVUDINE
ZERIT
1-(2,3-dideoxy-beta-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)-thymin
2’,3’-didehydro-3’-deoxy-thymidin
2’,3’-dideoxy-2’,3’-didehydrothymidine
Stavudine(DT4)
Stavudine(D4T)
2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxythymidine
2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine, D4t, BMY-27857, Zerit
1-(5-(HYDROXYMETHYL)-2,5-DIHYDROFURAN-2-YL)-5-METHYLDIHYDROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE
1-(2,3-dideoxy-β-d-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物
物理化学性质
| 外观性状 | 从乙醇-苯中得无色颗粒状固体，熔点165--166℃。也有报道从乙醇-乙醚中得结晶，熔点174℃。UV最大吸收(水)：266nm(ε10149)。[α]D20-46.1°(C=0.7，水)。也有报道[α]D23-39.4°(C=0.701，水)。 |
| 熔点 | 159-160°C |
| 比旋光度 | D25 -39.4° (c = 0.701 in water); D20 -46.1° (c = 0.7 in water) |
| 密度 | 1.374±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -46 ° (C=0.69, H2O) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | Soluble in water, sparingly soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride. It shows polymorphism (5.9). |
| 酸度系数(pKa) | 9.47±0.10(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | 5-10 g/100 mL at 21 ºC |
| BCS Class | 1,3 |
| 稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N |
| CAS 数据库 | 3056-17-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy- (3056-17-5) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H341 |
| 防范说明 | P201-P202-P280-P308+P313-P405-P501 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XP2075000 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒害物质数据 | 3056-17-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 oral in rat: 4gm/kg |
制备方法
方法一
胸苷溶于无水吡啶，冰盐冷却下滴加甲磺酰氯，搅拌。过滤，真空干燥，得磺酰化粗品，收率86.3%。粗品用90%乙醇重结晶，得精品。将磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液，回流。用盐酸中和。蒸去溶剂，残液加氯仿，滤除不溶物，蒸去氯仿，用乙酸乙酯结晶，得白色固体的环氧物，收率67.4%。乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜，加入叔丁醇钾，在室温下搅拌。用50%乙酸的乙醇溶液中和至Ph=7。减压浓缩，剩余物用热丙酮洗。洗液过滤后浓缩，再加乙醇，活性炭脱色，过滤。蒸出乙醇，加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊，静置。析出的固体用乙醇-苯(1：5)重结晶，得白色粉状的司他夫定，收率90%，熔点165～167℃。
常见问题列表
概述
随着艾滋病患者人数的不断增加，尤其近年来国内艾滋病感染病例的上升，艾滋病治疗药物的研究和开发不仅国际上倍受关注，而且也越来越受到国内医药界的重视.艾滋病治疗药物中，核苷类似物或衍生物是目前临床广泛使用的药物.我们在前期一些新型氮杂核苷类似物设计合成的基础上，对一些临床使用的核苷类似物进行合成工艺的探索.司他夫定是由美国BMS公司开发上市的核苷结构的治疗艾滋病药物，具有RNA指导的DNA聚合酶抑制作用，是抑制HIV逆转录酶的抗病毒药。
药理作用
本品是一种与胸苷相关的核苷逆转录酶抑制剂。在细胞内分阶段转化成三磷酸盐，此盐可终止逆转录病毒的DNA合成(包括HIV)。此种终止作用是通过逆转录酶的竞争性抑制并结合进入病毒DNA中完成的。对包括HIV在内的逆转录病毒具有活性。
制备
1)5-甲基-2，4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(2)
胸腺嘧啶(25.0g，198mmol)，六甲基二硅烷胺(120mL)，二甲基甲酰胺(5mL)混合，搅拌，加热回流至溶液变澄清，约3h，常压蒸去大部分未反应的六甲基二硅烷胺，减压蒸馏，收集馏份127.0129.0℃/18mmHg，得到无色透明的液体(50.8g，)，收率95%.
2)5-甲基-2'，3'，5'-三乙酰基尿苷(3)
四乙酰核糖(45.0g，141mmol)溶于二氯乙烷(150mL)，氮气保护下，加入5-甲基-2，4-二(三甲基硅氧基)嘧啶(42.0g，155mmol)，冰盐浴冷却至0℃，搅拌下滴加无水四氯化锡(40.5g，155mmol)二氯乙烷(50mL)溶液，加毕，自然升至室温，搅拌反应12h.搅拌下加入饱和碳酸氢钠水溶液(400mL)，分去水层，水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，蒸去溶剂.得到产品56.0g，收率98%。
3)5-甲基尿苷(4)
5-甲基-2'，3'，5'-三乙酰基尿苷(56.0g，138mmol)溶于饱和氨甲醇溶液(140mL)，室温搅拌反应，TLC跟踪，反应结束后，蒸去溶剂，精制后得到5-甲基尿苷31.0g，收率84%.熔点：180.0181.0℃。
4)5-甲基-2'，3'，5'-三甲磺酰尿苷(5)
5-甲基尿苷(12.8g，50mmol)溶于吡啶(75mL)，冰浴冷却，搅拌下滴加甲磺酰氯(17.4mL，152mmol).加毕，保温搅拌反应至薄层层析显示反应结束.将反应液倒入搅拌的冰水(500g)中析出灰白色固体，继续搅拌5min过滤，水洗.蒸干溶剂，得到淡黄色固体22.4g，收率91%。
5）5-甲基-3'-甲磺酰-5'-苯甲酰-2，2'-环尿苷(6)
5-甲基-2'，3'，5'-三甲磺酰尿苷(22.4g，45.4mmol)，苯甲酸钠(22.6g，157mmol)，乙酰胺(130.0g)混合，搅拌，加热至115℃，保温1.5h.反应液倒入搅拌的1200g冰水中，析出白色固体，抽滤，水洗2次，每次50mL，干燥得到产品16.1g，收率84%。
知名试剂公司产品信息
3056-17-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
司他夫定价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | 45494 | 司他夫定 3'-Deoxy-2',3'-didehydrothymidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 3056-17-5 | 1g | 1119元 |
| 2024/11/08 | 45494 | 司他夫定 3'-Deoxy-2',3'-didehydrothymidine, 98%, Thermo Scientific Chemicals | 3056-17-5 | 5g | 3645元 |
| 2024/11/08 | S1398 | 司他夫定 Stavudine (d4T) | 3056-17-5 | 25mg | 563.11元 |
供应商信息 更多
湖北星城生物科技有限公司
现货
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19171210221
产品介绍：
中文名称：司他夫定
CAS：3056-17-5
纯度：99
包装信息：1kg;25kg
备注：10000g
库存量：
10000g
现货日期：
2024/11/18 17:22:20
武汉鼎信通药业有限公司
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027-027-52344656 15871722230
产品介绍：
中文名称：司他夫定,斯他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：100
包装信息：98.5%—102.0% 可根据数量包装
备注：kg
库存量：
999KG
现货日期：
2024/11/12 8:52:57
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
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027-59102966 18717199209
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：99%
包装信息：1瓶/RMB 749
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，下单当天发货；诚信为本、品质保障、现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料 更多详情请咨询：魏经理18627096350，QQ客服2853877630
库存量：
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2024/11/17 19:19:44
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
现货
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027-02759101766 13125137661
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：98%
包装信息：1瓶/RMB 1280
备注：现货库存+当天订单可以发顺丰快递+开票含运费+付款订单后提供质检单 服务热线 刘涛 13125137661 同微信 QQ2853877621
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35KG
现货日期：
2024/11/19 17:33:23
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：2′,3′-二脱氢-3′-脱氧胸苷, 核苷类似物，能抑制HIV逆转录酶
英文名称：2',3'-Didehydro-3'-deoxythmidine, 98%, a nucleoside analog that inhibits reverse transcriptase
CAS：3056-17-5
纯度：98%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
021-61259108 18621169109
产品介绍：
中文名称：2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
英文名称：2',3'-Didehydro-3'-deoxythyMidine
CAS：3056-17-5
纯度：>98.0%(LC)(T)
包装信息：1g;5g
备注：D3580
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷
英文名称：2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine
CAS：3056-17-5
纯度：98.0% LC&T
包装信息：1G,5G
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：98%
包装信息：1G,5G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海隆盛化工有限公司
联系电话：
021-58099652-8005 13585536065
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine
CAS：3056-17-5
上海瀚鸿科技股份有限公司
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021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
备注：AB02713
武汉福鑫化工有限公司
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027-59207852 13308628970
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：99%
包装信息：1kg，25kg
备注：医药级
大连美仑生物技术有限公司
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0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：>98,BR
包装信息：1G
备注：>98,BR,可用于细胞培养 1800
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话：
0871-65217109 13211707573
产品介绍：
中文名称：司他夫定
英文名称：Stavudine
CAS：3056-17-5
纯度：98.0%
包装信息：5mg
备注：BBP80058
江苏艾康生物医药研发有限公司
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025-66099280 17798518460
产品介绍：
英文名称：2',3'-Didehydro-3'-deoxythyMidine
CAS：3056-17-5
纯度：95%
包装信息：1g;5g;10g