5-溴尿苷
中文名称:5-溴尿苷
英文名称:5-Bromouridine
CAS号:957-75-5
分子式:C9H11BrN2O6
分子量:323.1
EINECS号:213-486-6
Mol文件:957-75-5.mol
5-溴尿苷 性质
| 熔点 | 180-182 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -11 º (c=2 in H2O) |
| 密度 | 1.9322 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6520 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 水（超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 7.73±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 11°, c = 2 in H2O |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 33664 |
| InChI | 1S/C9H11BrN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | AGFIRQJZCNVMCW-UAKXSSHOSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O |
| CAS 数据库 | 957-75-5(CAS DataBase Reference) |
5-溴尿苷 用途与合成方法
5-溴尿苷可用作医药化工合成中间体，用于有关实验研究中。
生产方法
58-96-8
957-75-5
通用方法：在搅拌条件下，将1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。随后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），并在室温下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持续搅拌反应混合物，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应1.5小时后，将反应混合物过滤，减压浓缩，并与乙腈（2×2 mL）共蒸发以去除残余水分。粗产物通过柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷中的4%-6%甲醇，v/v），得到纯品5-溴尿苷（6, 0.117 g, 93%），为白色固体。
参考文献：
[1] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[2] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[3] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2008, vol. 6, # 16, p. 2884 - 2891
[5] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
MSDS信息
语言：English
语言：English
提供商：SigmaAldrich
语言：English
提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
语言：English
提供商：ALFA
5-溴尿苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W009163 | 5-溴尿苷 | 957-75-5 | 1 g | 700 |
| 2026-09-15 | XW0295775505 | 5-溴尿苷 | 957-75-5 | 25G | 710 |
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产品介绍：
中文名称：5-溴尿苷
英文名称：5-Bromouridine, 98%
CAS：957-75-5
纯度：98%
包装信息：1G;250MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴尿苷
英文名称：5-BroMouridine
CAS：957-75-5
纯度：>99.0%(LC)
包装信息：100Mg;1g
备注：B0666
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴尿苷
英文名称：5-BroMouridine
CAS：957-75-5
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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产品介绍：
中文名称：5-溴-尿苷
英文名称：5-Br-Ur; 5-bromo-uridine
CAS：957-75-5
纯度：HPLC >=99%
包装信息：G; KG
备注：医药中间体
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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产品介绍：
中文名称：5-溴尿苷, 98%
英文名称：5-BroMouridine, 98%
CAS：957-75-5
包装信息：0.25g
备注：A18507
