溴脲苷
溴脲苷 性质
| 熔点 | 191-194 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 31 º (c=1, 0.1N NaOH) |
| 密度 | 1.8573 (rough estimate) |
| 折射率 | 22 ° (C=1, H2O) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | NH4OH:0.1Mat20℃C，透明，无色 |
| 酸度系数(pKa) | 7.73±0.10(Predicted) |
| 形态 | 晶体或结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| 外观 | white crystals |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| 水溶解性 | 1-5 g/100 mL at 22 ºC |
| Merck | 14,1452 |
| BRN | 30395 |
| 稳定性 | 稳定，但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | XMJRLEURHMTTRX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0.290 |
| CAS 数据库 | 59-14-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Uridine, 5-bromo-2'-deoxy- (59-14-3) |
溴脲苷 用途与合成方法
在RG2大鼠胶质瘤细胞中，Bromodeoxyuridine对癌细胞系和癌症干细胞数扩增诱导进行性，剂量响应抑制。在H9细胞和BJ纤维母细胞中，Bromodeoxyuridine改变细胞周期分布。BrdU稳定整合到DNA，因此可以用于细胞增殖和其他细胞过程的评估。
在大鼠胶质瘤RG2肿瘤模型中，Bromodeoxyuridine (300 mg/kg, i.p. 或0.8 mg/ml, p.o.)显著减慢肿瘤形成。
951-78-0
59-14-3
以1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为起始原料，合成5-溴-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤如下：在搅拌条件下，将2'-O-甲基尿苷（5, 0.103 g, 0.4 mmol）溶解于乙腈水溶液（H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL）中。随后，加入NaN3（0.104 g, 1.6 mmol），然后在室温下加入SMBI（0.101 g, 0.44 mmol）。持续搅拌反应混合物，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应约1.5小时后完成，将反应混合物过滤，减压浓缩，并与乙腈（2×2 mL）共蒸发以去除残余水分。粗产物通过柱色谱法纯化，使用二氯甲烷（DCM）与甲醇（MeOH）的混合溶液（4%-6% MeOH in DCM, v/v）作为洗脱剂，最终得到纯化的溴代核苷6（0.117 g, 93%收率），为白色固体。
参考文献：
[1] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962
[2] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010
[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834
[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750
[5] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933
安全信息
| 危险品标志 | Xn,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 68-36/37/38-63-46-24-61 |
| 安全说明 | 36/37/39-26-53-45-36 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | YU7350000 |
| F | 10-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒害物质数据 | 59-14-3(Hazardous Substances Data) |
溴脲苷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | HY-15910 | 溴脲苷 | 59-14-3 | 100mg | 450 |
| 2025-12-22 | HY-15910 | 溴脲苷 | 59-14-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 500 |
