3-Iodphenol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H315：Verursacht Hautreizungen.

  H319：Verursacht schwere Augenreizung.

  H335：Kann die Atemwege reizen.

• Sicherheit

  P261：Einatmen von Staub vermeiden.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

  P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Iodophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

• Chemische Eigenschaften

  yellow-beige to grey crystalline powder, crystals

• Verwenden

  3-Iodophenol is used in esterification, electrophilic aromatic substitution, alkylation, nucleophilic aromatic substitution, Mitsunobu, transition metal-catalyzed cross-coupling, acylation, and oxidation reactions.

• Definition

  ChEBI: 3-iodophenol is an iodophenol.

• Application

  3-Iodophenol is used in the synthesis of centrally acting H2 receptor histamine antagonists. Also used in the preparation of various cell-permeable probes for biological assays.

• Synthese

  3-Iodophenol Synthesis:
  1￡?Add potassium tert-butoxide (67.3 mg, 0.60 mmol, 2.0 eq.), oxime (74.5 mg, 0.60 mmol, 2.0 eq.), and 4??-bromoacetophenone (59.7 mg, 0.30 mmol, 1.0 eq.) to an oven-dry screw-cap 8mL reaction vial.
  2￡?Add anhydrous DMSO (1.5 mL) to the solids a magnetic stir bar.
  3￡?Close the vial and sparge the reaction mixture with N2 for 15 minutes, seal with parafilm.
  4￡?Stir the reaction mixture and heat at 100??C in a metal heating block for 16 h.
  5￡?Dilute the mixture with CH2Cl2 or EtOAc (20 mL), pour into a mixture of water (10mL) and brine (5 mL), acidify with 10% aq HCl (~1 mL).
  6￡?Collect the organic phase and extract the aqueous phase with CH2Cl2 or EtOAc (3?á20mL).
  7￡?Combine the organics, dry (MgSO4) and concentrate under reduced pressure.
  8￡?Purify the crude product to give 3-Iodophenol by column chromatography (30% EtOAc in hexane).
  
  

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