2-Aminophenol

Bezeichnung:2-Aminophenol

CAS-Nr95-55-6

Englisch Name:2-Aminophenol

CBNumberCB8309112

SummenformelC6H7NO

Molgewicht109.13

MOL-Datei95-55-6.mol

Synonyma

2-Aminophenol

2-Amino-1-hydroxybenzol

o-Hydroxyanilin

2-Aminophenol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	172 °C
Siedepunkt	164 °C (11.2515 mmHg)
Dichte	1.328
Dampfdruck	14 hPa (153 °C)
Brechungsindex	1.5444 (estimate)
Flammpunkt	168 °C
storage temp.	Store below +30°C.
Löslichkeit	17 g/L (20°C)
Colour Index	76520
Aggregatzustand	Powder
pka	4.78, 9.97(at 20℃)
Farbe	White to brown
PH	6.5-7.5 (10g/l, H2O, 20℃)
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)	6.5 - 7.5 at 10 g/l at 20 °C
Wasserlöslichkeit	17 g/L (20 ºC)
Merck	14,461
BRN	606075
Stabilität	Stable, but may be air or light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP	0.620
CAS Datenbank	95-55-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phenol, 2-amino-(95-55-6)
EPA chemische Informationen	o-Aminophenol (95-55-6)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,C
R-Sätze:	20/22-68-34-20/21/22
S-Sätze:	28-36/37-28A-45-36/37/39-26-68-20/22
RIDADR	UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	SJ4950000
F	8-10-23
Selbstentzündungstemperatur	190 °C
TSCA	Yes
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29222900
Giftige Stoffe Daten	95-55-6(Hazardous Substances Data)
Toxizität	LD50 orally in Rabbit: 1300 mg/kg

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Aminophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE BIS WEISSE KRISTALLE. VERFäRBEN SICH DUNKEL BEI KONTAKT MIT LUFT ODER LICHT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche (Stickstoffoxiden). Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Verschlucken, über die Haut und durch Inhalation des Aerosols.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Chemikalienschutzanzug. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R68:Irreversibler Schaden möglich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Aussehen Eigenschaften
C6H7NO; 2-Hydroxyanilin, Oxyanilin, 2-Amino-1-hydroxybenzol, Amidophenol. Farblose oder bräunliche Blättchen, Nadeln oder Kristalle, die mit Licht und Feuchtigkeit nachdunkel (oxidieren). Zersetzt sich bei Erwärmung und wirkt als starkes Reduktionsmittel.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Je nach Exposition reizend oder entzündend und allergisierend. Methämoglobinbildner.
Zu vermeidende Stoffe sind Oxidationsmittel. Bei thermischer Zersetzung können Nitrose Gase entstehen.
LD₅₀ (oral, Maus): 1250 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Handschuhe aus Gummi als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wassernebel, Schaum, Pulver.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als feste Laborchemikalienabfälle.
Chemische Eigenschaften
2-aminophenol appears as colorless needles or as white crystalline substance turning tan to brown on exposure to air. It forms white orthorhombic bipyramidal needles when crystallized from water or benzene. The crystals have eight molecules to the elementary cell. Insoluble in benzene, soluble in ethanol and water. o-aminophenol is contained in hair dyes and can cause contact dermatitis in hairdressers.
Verwenden
2-Aminophenol is an isomer of 4-Aminophenol and is used as a reagent for the synthesis of heterocyclic compounds and dyes. It is also used to make dyes and pharmaceuticals.
Definition
ChEBI: 2-aminophenol is the aminophenol which has the single amino substituent located ortho to the phenolic -OH group. It has a role as a bacterial metabolite.
synthetische
2-Aminophenol is obtained by reduction of o-nitrophenol with sodium sulfide or hydrogen gas.
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 13, p. 495, 1983 DOI: 10.1080/00397918308081828
Antimicrobial activity
Further observations on this group of compounds are required, but its low toxicity and its bacteriostatic activity against the Gram-negative bacilli suggest that 2-aminophenol may be of value as a local antiseptic.
Allgemeine Beschreibung
2-Aminophenol, also called o-aminophenol, is an aromatic amphoteric compound with the formula C6H4(OH)NH2. It is a white needle-shaped crystal that darkens when exposed to light and air. It is an isomer of aminophenol and serves as a vital chemical intermediate for dyes, medicine, printing, and biological applications.
Air & Water Reaktionen
Protect from air and light. Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
2-Aminophenol can react with oxidizing agents. THF forms explosive products with 2-aminophenol [Lewis 3227].
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
Kontakt-Allergie
It is contained in hair dyes and can cause contact dermatitis in hairdressers and consumers
Nebenwirkungen
(1)Methemoglobinemia - an increase in methemoglobin in the blood; the compound is classified as having secondary toxic effects.
(2)Skin sensitiser - a substance that can induce an allergic skin reaction.
(3)Asthma - reversible bronchoconstriction (narrowing of the fine bronchial tubes) caused by inhalation of irritating or allergenic substances.
Toxikologie
2-Aminophenol can act as a skin sensitiser and cause contact dermatitis. In addition, inhalation of large amounts can cause methemoglobinemia and bronchial asthma. Methemoglobinemia is the formation of methemoglobin when 2-aminophenol interacts with adult and fetal hemoglobin. Compared to its isomers 3-aminophenol and 4-aminophenol, 2-aminophenol is the most potent in forming methemoglobinemia. Since methemoglobin cannot bind oxygen as well as haemoglobin, this may lead to tissue hypoxia.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal and subcutaneous routes. Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. An eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic NO,. See also AROMATIC AMINES.
Synthese
2-Aminophenol is industrially synthesized by reducing the corresponding nitrophenol by hydrogen in the presence of various catalysts. The nitrophenols can also be reduced with iron.
mögliche Exposition
Workers may be exposed to oAminophenol during its use as a chemical intermediate; in the manufacture of azo and sulfur dyes; and in the photographic industry. There is potential for consumer exposure to o-Aminophenol because of its use in dyeing hair, fur, and leather. The compound is a constituent of 75 registered cosmetic products suggesting the potential for widespread consumer exposure. p-Aminophenol is used mainly as a dye, dye intermediate and as a photographic developer; and in small quantities in analgesic drug preparation. Consumer exposure to p-aminophenol may occur from use as a hairdye or as a component in cosmetic preparations. mAminophenol is used mainly as a dye intermediate
Versand/Shipping
UN2512 Aminophenols (o-; m-; p-), Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials
läuterung methode
Purify it by dissolving it in hot water, decolorising with activated charcoal, filtering and cooling to induce crystallisation. Maintain an atmosphere of N2 over the hot phenol solution to prevent its oxidation [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. It can also be crystallised from EtOH using the same precautions. [Beilstein 13 IV 805.]
Inkompatibilitäten
These phenol/cresol materials can react with oxidizers; reaction may be violent. Incompatible with strong reducing substances such as alkali metals, hydrides, nitrides, and sulfides. Flammable gas (H2) may be generated, and the heat of the reaction may cause the gas to ignite and explode. Heat may be generated by the acidbase reaction with bases; such heating may initiate polymerization of the organic compound. Reacts with boranes, alkalies, aliphatic amines, amides, nitric acid, sulfuric acid. Phenols are sulfonated very readily (e.g., by concentrated sulfuric acid at room temperature). These reactions generate heat. Phenols are also nitrated very rapidly, even by dilute nitric acid and can explode when heated. Many phenols form metal salts that may be detonated by mild shock.
Waste disposal
Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

2-Aminophenol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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