2-Iodphenol

Bezeichnung:2-Iodphenol

CAS-Nr533-58-4

Englisch Name:2-Iodophenol

CBNumberCB4130718

SummenformelC6H5IO

Molgewicht220.01

MOL-Datei533-58-4.mol

Synonyma

2-Iodphenol

2-Iodphenol physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	37-40 °C (lit.)
Siedepunkt	186-187 °C/160 mmHg (lit.)
Dichte	1.947 g/mL at 25 °C (lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand	Crystalline Powder or Crystalline Low Melting Mass
pka	8.51(at 25℃)
Farbe	White or cream to brown
Wichte	1.947
Wasserlöslichkeit	slightly soluble
Sensitive	Light Sensitive
Merck	14,5035
BRN	1855300
Stabilität	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey	KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	533-58-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Phenol, 2-iodo-(533-58-4)
EPA chemische Informationen	Phenol, 2-iodo- (533-58-4)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	26-36-37/39
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SL5500000
TSCA	T
HazardClass	IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
HS Code	29081000

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Iodophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
colorless needle-like crystals or Pale Yellow Low Melting Solid. Slightly soluble in water, easily soluble in organic solvents such as ethanol and ether.
Verwenden
2-Iodophenol is used in the synthesis of aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity and 3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans. Coupling with phenylacetylene in the presence of a Pd complex and CuI gives 2-phenylbenzofuran in good yield.
Application
2-Iodophenol is a halophenol with antifungal activity. 2-Iodophenol was used in the synthesis of:
aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity
3,3-disubstituted-2,3-dihydrobenzofurans
1,3,5-substituted benzenes.
2-Iodophenol is also used as additive tracers for resist plasm a etching and suzuki reaction.
synthetische
synthesis of 2-iodophenol: phenol (1a) to react with 0.5 equivalent of iodine and 1 equivalent of hydrogen peroxide in water at room temperature for 24 h, 2,6-diiodophenol (2a) and 2-iodophenol (3) were isolated in yields of 21 and 49%, respectively.
Definition
ChEBI: 2-iodophenol is a 2-halophenol and an iodophenol.
Synthesis Reference(s)
The Journal of Organic Chemistry, 53, p. 5281, 1988 DOI: 10.1021/jo00257a014
Allgemeine Beschreibung
Rapid palladium-catalyzed carbonylative cyclization reactions of 2-iodophenol with various alkyne under microwave irradiation using Mo(CO)₆ as the CO source has been investigated.
läuterung methode
Crystallise 2-iodophenol from CHCl3 or diethyl ether. The acetate has m 65-66o (from MeOH). [Beilstein 6 H 208, 6 II 198, 6 III 774, 6 IV 1074.]

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