3-Iodanilin

Bezeichnung:3-Iodanilin

CAS-Nr626-01-7

Englisch Name:3-Iodoaniline

CBNumberCB5318399

SummenformelC6H6IN

Molgewicht219.02

MOL-Datei626-01-7.mol

Synonyma

3-Iodanilin

3-Iodanilin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	21-24 °C (lit.)
Siedepunkt	145-146 °C/15 mmHg (lit.)
Dichte	1.821 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.682(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	2-8°C
pka	3.58(at 25℃)
Aggregatzustand	liquid (clear)
Farbe	clear yellow
Wichte	1.820
Wasserlöslichkeit	Insoluble in water.
Sensitive	Light Sensitive
BRN	636058
InChI	1S/C6H6IN/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,8H2
InChIKey	FFCSRWGYGMRBGD-UHFFFAOYSA-N
SMILES	Nc1cccc(I)c1
CAS Datenbank	626-01-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	3-I-C6H4NH2(626-01-7)
EPA chemische Informationen	m-Iodoaniline (626-01-7)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-37/38-36/37/38
S-Sätze:	36/37-36/37/39-26-36
RIDADR	2810
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	BY3750000
F	8
TSCA	TSCA listed
HazardClass	6.1(b)
PackingGroup	III
HS Code	29214210
Speicherklasse	10 - Combustible liquids
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

3-Iodoaniline Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Clear colorless to yellow-brown low melting solid
Verwenden
3-Iodoanilineis used as Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 34, p. 3083, 1993 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93385-9
Synthese

645-00-1

626-01-7

The general procedure for the synthesis of 3-iodoaniline from 1-iodo-3-nitrobenzene was carried out as follows: the TAPEHA-Pd catalyst (0.015 g) was added to a mixture of EtOH/water (1:1, 20 mL) containing nitroaromatics (1.0 mmol). Upon slow addition of NaBH4 (4.0 mmol), the color of the reaction mixture gradually changed to black within a few minutes, indicating the formation of palladium nanoparticles (TAPEHA-PdNPs). The reaction was stirred continuously for 1.5 h at room temperature and atmospheric pressure. After completion of the reaction, the catalyst was removed by filtration. The product in the reaction mixture was extracted with ethyl acetate (3 × 30 mL). The organic layers were combined and dried with anhydrous MgSO4 and subsequently concentrated under vacuum.
Einzelnachweise
[1] Nature Chemistry, 2013, vol. 5, # 6, p. 537 - 543
[2] Dalton Transactions, 2016, vol. 45, # 17, p. 7421 - 7426
[3] Turkish Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 5, p. 784 - 792
[4] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 23, p. 3965 - 3966
[5] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 2, p. 281 - 289

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