6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

英文名称:N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate
CAS号:55750-63-5
分子式:C14H16N2O6
分子量:308.29
EINECS号:637-238-5
Mol文件:55750-63-5.mol
6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 结构式

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 性质

熔点 70-73 °C(lit.)
沸点 480.6±47.0 °C(Predicted)
密度 1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C
溶解度 氯仿:100mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) -2.21±0.20(Predicted)
颜色 灰白色至浅棕色
敏感性 Light & Moisture Sensitive & Hygroscopic
BRN 1499815
InChI InChI=1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2
InChIKey VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(CCCCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O
CAS 数据库 55750-63-5(CAS DataBase Reference)

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种异双官能团交联试剂,与胺和巯基反应性的延长间隔结合。通常,最初通过pH 7.5缓冲的酰胺键与含有初级胺的分子耦合(6.5-8.5),第二次耦合是通过pH 6.8缓冲的硫醚键与含有游离巯基的分子耦合(6.5-7.0)。

EMCS是中等长度的异双功能连接剂,可分别与氨基(amine)和巯基(thiol)反应,交联后提高一个臂长9.4 Å的链接。

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯可用于酶免疫偶联剂和半抗原载体分子偶联剂的制备。包含9个原子链接器。与芳香族间隔物相比,延长的脂肪间隔物在耦合前稳定了马来酰亚胺。

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester (EMCS) 是一种异双官能团交联剂。EMCS 是一种制备半抗原结合物和酶免疫偶联物的独特而有用的试剂。

Non-cleavable

6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester is coupled to the peptides, and then conjugated to the Adenovirus vector containing luciferase gene as adenovirus vector carrier.

生产方法 
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

6-马来酰亚胺基己酸

55750-53-3

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

55750-63-5

在氮气保护下,将4.7g(22mmol)6-马来酰亚胺基己酸(MC)和25g(22mmol)N-羟基丁二酰亚胺(HOSu)溶解于50ml乙腈中。另将4.5g(22mmol)N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)溶解于25ml乙腈中,并维持内部温度。在0℃条件下,将DCC溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物于0℃搅拌反应2小时,随后升至室温继续反应过夜。反应完成后,过滤除去沉淀,滤饼用乙腈洗涤(10ml×3)。合并滤液,减压浓缩至干。所得油状产物于室温下减压干燥6小时,得到6.4g浅棕色固体,即6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯,产率为95%。

参考文献:

[1] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066

[2] Patent: WO2018/178060, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 60; 61

[3] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,

[4] Patent: WO2015/95953, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 118

[5] Patent: WO2016/41082, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-40
安全说明26-36/37-36
WGK Germany3
F8-10-21
海关编码29280000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-78961 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 55750-63-5 100mg 100
2026-09-15 HY-78961 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 55750-63-5 500mg 150

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中文名称:EMCS 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate
CAS:55750-63-5
纯度:98% HPLC
包装信息:100g;1kg;25kg
备注:类白色至白色固体
上海超悦化学科技有限公司(原上海斯比德化学)
黄金产品
联系电话:21-65679720
产品介绍:
中文名称:6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:6-Maleimidocaproic acid-NHS (EMCS)
CAS:55750-63-5
纯度:97+%
包装信息:USD218/1gram
上海馨远医药科技有限公司
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联系电话:021-24206007 13764915196
产品介绍:
中文名称:6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
CAS:55750-63-5
纯度:98%+
包装信息:5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
备注:9.2kg馨远医药
山东博宇生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:13356310019 13356310019;
产品介绍:
中文名称:6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:maleimide-(CH2)5-NHS
CAS:55750-63-5
纯度:>=98%
包装信息:100g;1000g;10000g
备注:现货,工厂直销,量大从优
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中文名称:6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:6-Maleimidocaproic acid-NHS (EMCS)
CAS:55750-63-5
纯度:98%
包装信息:25KG;5KG;2KG