4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯

英文名称:SMCC crosslinker
CAS号:64987-85-5
分子式:C16H18N2O6
分子量:334.32
EINECS号:1592732-453-0
Mol文件:64987-85-5.mol
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 结构式

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 性质

熔点 180-182 °C (lit.)
沸点 501.7±42.0 °C(Predicted)
密度 1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C
溶解度 氯仿:50 mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) -2.24±0.20(Predicted)
颜色 白色至类白色
敏感性 Moisture & Light Sensitive
BRN 1555271
InChI InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2
InChIKey JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C(ON2C(=O)CCC2=O)=O)CCC(CN2C(=O)C=CC2=O)CC1
CAS 数据库 64987-85-5(CAS DataBase Reference)

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法

SMCC是常用的异双功能交联剂,交联后提供一个8.3 Å的链接。SMCC两端自带马来酰亚胺(maleimide)和NHS活化酯,可和巯基(thiol)和氨基(amine)反应交联,生成稳定的巯醚键(thioester)和酰胺键。
SMCC上环己烷(Cyclohexane)结构可以加持马来酰亚胺(maleimide)的稳定性,甚至在pH 7.5条件下这种结构的马来酰亚胺仍然稳定,例如,在4 oC下,0.1 M磷酸钠缓冲液中可稳定长达64小时。 SMCC 是一种蛋白质交联剂。SMCC 接合抗原耦合脾脏细胞来诱导抗原特异性免疫反应。

SMCC or sulfo-SMCC can use to conjugate keyhole limpet hemocyanin (KLH) and ovalbumin (OVA). In the the conjugation system, 300 μl KLH or OVA (3 mg) and 30 μl SMCC or Sulfo-SMCC (the final concentration of 0.1 mM) are added in PBS with final volume of 3 ml.

Using the SMCC-conjugation method is able to induce potent immune responses to whole protein or peptide antigens by injection of antigen-coupled syngeneic splenic mononuclear cells in mice.

用途 
单克隆的SMCC抗体衍生化与低(聚)核苷酸结合,用于两步放射免疫疗法中;双异官能团交联试剂,将胺以及巯基反应性合并入扩展间隔片,典型地,在pH7.5缓冲液(6.5-8.5)中,通过酰胺键偶联至包含伯胺的分子,在pH6.8缓冲液(6.5-7.0)中,通过硫醚连接,次级偶联至特别的包含自由巯基的分子;用于制备酶的免疫交联物以及半抗原载体分子结合体,包含了9个原子连接;一种扩展的脂肪质的间隔片,与芳香族间隔片相比,使顺丁烯二酰亚胺稳定地优先偶联
用途 

A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. It conjugates anti-digoxin F(ab’2 fragments to β-galactosidase. Conjugates hIgG to alkaline phosphatase.

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-60-37
WGK Germany3
F10-21
海关编码29280000
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 S0572 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 64987-85-5 100mg 557.89
2026-06-06 S0853 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 64987-85-5 25MG 230

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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC N-SucciniMidyl 4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:99% HPLC
包装信息:25G;100G;500G;1KG;5KG;25KG
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英文名称:N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g;1kg;按需定制
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中文名称: 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC crosslinker
CAS:64987-85-5
纯度:98
包装信息:1kg
库存量:>5kg
现货日期:2026/8/31 9:06:53
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CAS:64987-85-5
纯度:98%
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英文名称:2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98%+
包装信息:5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
备注:130g馨远医药
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现货日期:2026/9/10 13:04:48