64987-85-5
中文名称
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称
N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS
64987-85-5
分子式
C16H18N2O6
MDL 编号
MFCD00009634
分子量
334.32
MOL 文件
64987-85-5.mol
更新日期
2026/09/24 15:03:50
结构式
基本信息
中文别名
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文别名
4-(N-MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
4-(N-MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-SUCCINIMIDYL 4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
N-SUCCINIMIDYL 4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLATE
SMCC
SUCCINIMIDYL 4-[N-MALEIMIDO-METHYL]CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL TRANS-4-(MALEIMIDYLMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL-TRANS-4-(N-MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL-TRANS-4-(N-MALEIMIDYLMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
TRANS-4-(N-MALEIMIDYLMETHYL)-CYCLO-HEXANE-1-CARBOXYLATE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
n-(4-carboxycyclohexylmethyl)maleimiden-hydroxysuccinimideester
N-succinimidyl 4-(maleimidome.)cyclo-hexanecarboxylate
4-(N-MALEIMIDOMETHYL)-CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER CRYSTALLINE
N-Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)-cyclohexane-1-carboxylate
4-(maleimidomethyl)-1-cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxy
N-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate, SMCC
4-(N-MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
N-SUCCINIMIDYL 4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
N-SUCCINIMIDYL 4-(MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLATE
SMCC
SUCCINIMIDYL 4-[N-MALEIMIDO-METHYL]CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL TRANS-4-(MALEIMIDYLMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL-TRANS-4-(N-MALEIMIDOMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
SUCCINIMIDYL-TRANS-4-(N-MALEIMIDYLMETHYL)CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLATE
TRANS-4-(N-MALEIMIDYLMETHYL)-CYCLO-HEXANE-1-CARBOXYLATE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
n-(4-carboxycyclohexylmethyl)maleimiden-hydroxysuccinimideester
N-succinimidyl 4-(maleimidome.)cyclo-hexanecarboxylate
4-(N-MALEIMIDOMETHYL)-CYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER CRYSTALLINE
N-Succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)-cyclohexane-1-carboxylate
4-(maleimidomethyl)-1-cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxy
N-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate, SMCC
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 180-182 °C(lit.) |
| 沸点 | 501.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | chloroform: 50 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | -2.24±0.20(Predicted) |
| 形态 | powder |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| BRN | 1555271 |
| InChI | InChI=1S/C16H18N2O6/c19-12-5-6-13(20)17(12)9-10-1-3-11(4-2-10)16(23)24-18-14(21)7-8-15(18)22/h5-6,10-11H,1-4,7-9H2 |
| InChIKey | JJAHTWIKCUJRDK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(ON2C(=O)CCC2=O)=O)CCC(CN2C(=O)C=CC2=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 64987-85-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| 海关编码 | 29280000 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
应用领域
用途1
单克隆的SMCC抗体衍生化与低(聚)核苷酸结合,用于两步放射免疫疗法中;双异官能团交联试剂,将胺以及巯基反应性合并入扩展间隔片,典型地,在pH7.5缓冲液(6.5-8.5)中,通过酰胺键偶联至包含伯胺的分子,在pH6.8缓冲液(6.5-7.0)中,通过硫醚连接,次级偶联至特别的包含自由巯基的分子;用于制备酶的免疫交联物以及半抗原载体分子结合体,包含了9个原子连接;一种扩展的脂肪质的间隔片,与芳香族间隔片相比,使顺丁烯二酰亚胺稳定地优先偶联
用途2
A sulfhydryl and amino reactive heterobifunctional protein crosslinking reagent. It conjugates anti-digoxin F(ab’2 fragments to 脽-galactosidase. Conjugates hIgG to alkaline phosphatase.
常见问题列表
交联标记试剂
SMCC是常用的异双功能交联剂,交联后提供一个8.3 Å的链接。SMCC两端自带马来酰亚胺(maleimide)和NHS活化酯,可和巯基(thiol)和氨基(amine)反应交联,生成稳定的巯醚键(thioester)和酰胺键。SMCC上环己烷(Cyclohexane)结构可以加持马来酰亚胺(maleimide)的稳定性,甚至在pH 7.5条件下这种结构的马来酰亚胺仍然稳定,例如,在4 oC下,0.1 M磷酸钠缓冲液中可稳定长达64小时。
生物活性
SMCC 是一种蛋白质交联剂。SMCC 接合抗原耦合脾脏细胞来诱导抗原特异性免疫反应。
体外研究
SMCC or sulfo-SMCC can use to conjugate keyhole limpet hemocyanin (KLH) and ovalbumin (OVA). In the the conjugation system, 300 μl KLH or OVA (3 mg) and 30 μl SMCC or Sulfo-SMCC (the final concentration of 0.1 mM) are added in PBS with final volume of 3 ml.
体内研究
Using the SMCC-conjugation method is able to induce potent immune responses to whole protein or peptide antigens by injection of antigen-coupled syngeneic splenic mononuclear cells in mice.
图谱信息
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯(64987-85-5)核磁图(1HNMR)4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯(64987-85-5)红外图谱(IR)知名试剂公司产品信息
64987-85-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-42360 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC | 64987-85-5 | 100mg | 350元 |
| 2026/09/15 | HY-42360 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 SMCC | 64987-85-5 | 250 mg | 500元 |
| 2026/09/15 | S0853 | 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯 N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate | 64987-85-5 | 25MG | 230元 |
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产品介绍:
中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC N-SucciniMidyl 4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:99% HPLC
包装信息:25G;100G;500G;1KG;5KG;25KG
上海金赛生物科技有限公司
黄金产品
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g;1kg;按需定制
苏州宏雄生物科技有限公司
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18051745768
产品介绍:
中文名称: 4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC crosslinker
CAS:64987-85-5
纯度:98
包装信息:1kg
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>5kg
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2026/9/15 9:16:46
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC
CAS:64987-85-5
纯度:98%
包装信息:5g;100g;1000g
备注:白色固体
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98.00%
包装信息:500g;1kg;10kg;100Kg
备注:类白色结晶
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-Succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
包装信息:100g/RMB 5280
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300G
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2025/7/2 11:57:19
江西优垦生物科技有限公司
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC N-SucciniMidyl 4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98%
包装信息:10g;100g;500g;1kg
备注:LinKers系列优势产品,少量库存可放大,核心产品;
库存量:
100g
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中文名称:N-琥珀酰亚胺基 4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸乙酯
英文名称:N-Succinimidyl 4-(maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate, 99%
CAS:64987-85-5
纯度:99%
包装信息:100MG;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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4006356688 18621169109
产品介绍:
中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SucciniMidyl-4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98% HPLC
包装信息:100Mg;1g
备注:AAA124398
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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18930552037
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-SucciniMidyl 4-(N-MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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中文名称:4-(马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸 N-羟基琥珀酰亚胺 酯, 98+%
英文名称:4-(MaleiMidoMethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid N-hydroxysucciniMide ester, 98+%
CAS:64987-85-5
包装信息:25Mg
备注:H54627
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺甲基)环己烷羧酸-N-琥珀酰亚胺酯
英文名称:N-Succinimidyl 4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:98.0% LC
包装信息:100MG,1G
备注:试剂级
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC
CAS:64987-85-5
纯度:98.00%
包装信息:25g
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester
CAS:64987-85-5
纯度:0.98
包装信息:25g;1g;5g;250mg;100mg;25mg;1set;5mg;1kg;5kg;2g;500mg;10g;100g;500g
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxylate
CAS:64987-85-5
纯度:97+%
包装信息:25g
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:SMCC [4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester]
CAS:64987-85-5
纯度:98%
备注:N4857
上海相辉医药科技有限公司
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中文名称:4-(N-马来酰亚胺基甲基)环己烷-1-羧酸琥珀酰亚胺酯
英文名称:Smcc
CAS:64987-85-5
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
