交联剂-6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯，英文名为N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有较高的化学反应活性，对水和空气都有一定的敏感性，一般需要保存在-20度的冰箱中。6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种常用的高分子材料例如橡胶与热固性树脂的交联剂，多用于生物大分子蛋白质以及高分子材料的合成过程中。

性质

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种胺对巯基交联剂，和氨基和巯基有很强的结合性。该物质可在强极性有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺中溶解，在 pH 值 7-9 条件下与伯胺反应，形成稳定的酰胺键，而在pH 值 6.5-7.5 条件下也可以与 -SH 基团反应，形成稳定的硫醚键。

图1 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯的酰胺化反应

将6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 ( 1.200 g )和Pd-C催化剂( 0.250 g , 0.248 mmol , 10 mol %)混合在干燥的二氯甲烷 [体积分数10 %]-MeOH ( 0.1 M )中，然后对反应体系进行氢气置换，所得的反应混合物在氢气气氛下搅拌反应5小时。反应结束后过滤除去Pd-C。所得的滤液在减压下进行浓缩以除去溶剂，然后将得到的残留物溶解在二甲基甲酰胺( 0.1 M )中，向溶液中加入胺化试剂 ( 2.57 Mmol )。将反应混合物在室温下搅拌20小时，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去二甲基甲酰胺。然后以3 - 12 % MeOH-CH2Cl2为溶剂，通过硅胶柱层析法对所得残留物进行分离纯化即可得到酰胺化的目标产物。[1]

交联剂应用

交联剂主要用在高分子材料（橡胶与热固性树脂）中。因为高分子材料的分子结构就象一条条长的线，没交联时强度低，易拉断，且没有弹性，交联剂的作用就是在线型的分子之间产生化学键，使线型分子相互连在一起，形成网状结构，这样提高橡胶的强度和弹性，橡胶中用的交联剂主要是硫磺，另外要加促进剂。

橡胶与热固性树脂的交联剂

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种常用的高分子材料例如橡胶与热固性树脂的交联剂，6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯中的马来酰亚胺基团具有高度的反应活性，可以与其他官能团发生胺、羟基等反应，进而实现高分子材料的交联。该物质交联后形成的高分子材料具有良好的物理和化学性质，如强度高、硬度好、耐热性强、耐化学性好等。此外，该化合物在交联反应中不会释放出有害物质，对环境和人体无害，因此被广泛应用于高分子材料的生产和加工中。总的来说，6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一组独特的，胺和巯基反应性的异双功能交联剂，无论是分子间胺-胺或者胺-巯基交联，其都有一定的应用。交联剂（或交联剂）是含有两个或多个反应末端的分子，它们能够或化学连接到蛋白质或其他分子上的特定官能团（伯胺、巯基等）。

酶免疫偶联剂

6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯可以用于制备酶免疫偶联剂和半抗原载体分子偶联剂。这是因为马来酰亚胺基团具有反应活性，可以与蛋白质中的氨基或羟基反应，形成稳定的酰胺键。将含有马来酰亚胺基团的化合物与酶或半抗原载体分子偶联，可以得到具有较高稳定性和活性的偶联剂。酶免疫偶联剂是一种用于检测特定分子的生物学试剂，其原理是将特定抗原与酶偶联，通过检测酶的催化作用来确定抗原的存在。半抗原载体分子偶联剂则是一种用于制备抗体的试剂，其原理是将半抗原载体分子与蛋白质偶联，通过免疫反应来诱导抗体的产生。[2]

参考文献

[1] Mondal, Deboprosad; et al Tetrahedron Letters (2018), 59(40), 3594-3599.

[2] 王孝杰.用于多肽药物定点修饰的分枝型聚乙二醇衍生物的研究 [D]. 国防科学技术大学, 2007.