基本属性 简介生物活性靶点体外研究体内研究 MSDS 用途与合成方法 硫唑嘌呤 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
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硫唑嘌呤

基本属性 简介生物活性靶点体外研究体内研究 MSDS 用途与合成方法 硫唑嘌呤 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
硫唑嘌呤
  • 中文名称:硫唑嘌呤
  • 英文名称:Azathioprine
  • CAS号:446-86-6
  • 分子式:C9H7N7O2S
  • 分子量:277.26
  • EINECS号:207-175-4
  • Mol文件:446-86-6.mol
  • 硫唑嘌呤
硫唑嘌呤 性质
  • 熔点 243-244°C
  • 沸点 521.0±60.0 °C(Predicted)
  • 密度 1.5379 (rough estimate)
  • 折射率 1.7400 (estimate)
  • 储存条件 2-8°C
  • 溶解度 Soluble in Dichloromethane and dimethyl sulfoxide.
  • 酸度系数(pKa)8.2(at 25℃)
  • 形态neat
  • 颜色Pale-yellow crystals from Me2CO (aq)
  • 水溶解性 <0.1 g/100 mL at 23 ºC
  • Merck 14,902
  • 稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
  • InChIKeyLMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库446-86-6(CAS DataBase Reference)
  • (IARC)致癌物分类1 (Vol. 26, Sup 7, 100A) 2012
  • EPA化学物质信息Azathioprine (446-86-6)
硫唑嘌呤 用途与合成方法
  • 简介

    硫唑嘌呤(Azathioprine),巯嘌呤的咪唑衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。

    其免疫作用机制与巯嘌呤相同,即具有嘌呤拮抗作用,由于免疫活性细胞在抗原刺激后的增殖期需要嘌呤类物质,此时给以嘌呤拮抗即能抑制DNA、RNA及蛋白质的合成,从而抑制淋巴细胞的增殖,即阻止抗原敏感淋巴细胞转化为免疫母细胞,产生免疫作用。

  • 生物活性Azathioprine 是一种抑制免疫系统的药物,抑制了嘌呤的合成以及GTP结合蛋白Rac1的激活,用于器官移植和自身免疫性疾病。
  • 靶点
    TargetValue
    Rac1
    ()
  • 体外研究

    在原代人CD4+ T淋巴细胞中,Azathioprine抑制Rac1的靶基因如细胞分裂素活化蛋白激酶激酶(MEK)中的活化NF-κB,和bcl-X(L),从而导致细胞凋亡的线粒体途径。Azathioprine通过调制Rac1的活性从而将一个共刺激信号转换成细胞凋亡信号。Azathioprine生成-6-硫代GTP,从而经由Vav活性对Rac蛋白防止有效的免疫应答的发展。 Azathioprine(1 mM)恢复ATP水平和阻止细胞损伤,而培养在葡萄糖富集培养基增强ATP水平和可改善细胞死亡。Azathioprine降低生存能力,在1天为5-34%,而4天为42-92%。 在原代培养的大鼠肝细胞中,Azathioprine降低肝细胞的生存力和诱导下列事件:细胞内减少谷胱甘肽(GSH)耗竭,代谢活性降低,和乳酸脱氢酶的释放。在完整分离的大鼠肝线粒体中,Azathioprine对肝细胞的效果和膨胀和增加的氧消耗。

  • 体内研究在小鼠大鼠脑内移植体中,Azathioprine和cyclosporin A或prednisolone联用导致14/15的移植体(93%)的存活率,而对照组是11/14(79%)。
  • 化学性质 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末;无臭;味微苦。在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶;在稀氨溶液中易溶。
  • 用途 免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥,多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮,自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象;肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时,口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
  • 用途 用作免疫抑制药,抗肿瘤药。
  • 用途 为免疫抑制剂
  • 生产方法 以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。
  • 类别有毒物品
  • 毒性分级中毒
  • 急性毒性口服-大鼠 LD50: 535 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1389 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性可燃烧产生有毒氮, 硫氧化物烟雾; 病人用后副作用:肝功变化,肠胃运动过强,恶心,呕吐,腹泻,体温上升,血压低,尿量少,无尿
  • 储运特性通风低温干燥
  • 灭火剂干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
安全信息
MSDS信息
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号A2069
  • 产品名称硫唑嘌呤
  • CAS编号446-86-6
  • 包装5G
  • 价格830
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  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号A2069
  • 产品名称硫唑嘌呤
  • CAS编号446-86-6
  • 包装25G
  • 价格2890
硫唑嘌呤 上下游产品信息
硫唑嘌呤供应商更多
  • 公司名称:常州亚邦制药有限公司 黄金产品
  • 联系电话:0519-86388158
  • 产品介绍: 中文名称:硫唑嘌呤
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  • 公司名称:上海波以尔化工有限公司
  • 联系电话:Mr Qiu:021-50182298(Demestic market) Miss Xu:021-50180596(Abroad market)
  • 产品介绍: 英文名称:Azathioprine
    CAS:446-86-6
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  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 010-82848833-
  • 产品介绍: 中文名称:硫唑嘌呤
    英文名称:Azathioprine, 98%
    CAS:446-86-6
    纯度:98% 包装信息:1G;5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
  •  
  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:400-660-8290 21-61259100-
  • 产品介绍: 中文名称:硫唑嘌呤
    英文名称:Azathioprine
    CAS:446-86-6
    纯度:>98.0%(T) 包装信息:5g;25g 备注:A2069
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  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:18930552037 821-50328103-801
  • 产品介绍: 中文名称:硫唑嘌呤
    英文名称:Azathioprine;6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-iMidazol-5-yl)thio]-9H-purine
    CAS:446-86-6
    纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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