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6-巯基嘌呤

6-巯基嘌呤

中文名称:6-巯基嘌呤
英文名称:6-Mercaptopurine
CAS号:50-44-2
分子式:C5H4N4S
分子量:152.18
EINECS号:200-037-4
Mol文件:50-44-2.mol
6-巯基嘌呤 结构式

6-巯基嘌呤 性质

熔点 241-244°C
沸点 498.6±37.0 °C(Predicted)
密度 1.463 (estimate)
折射率 1.5605 (estimate)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 DMSO:35.71 mg/mL(234.66 mM;需要超声波)
形态 固体
酸度系数(pKa) 7.77, 11.17(at 25℃)
颜色 浅黄至黄色
水溶解性 124mg/L(25 ºC)
CAS 数据库 50-44-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 26, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息 Mercaptopurine (50-44-2)

6-巯基嘌呤 用途与合成方法

巯基嘌呤 (6-MP) 是用于治疗急性淋巴细胞白血病 (ALL)、慢性粒细胞白血病 (CML)、克罗恩病和溃疡性结肠炎。对于急性淋巴细胞白血病,它通常与甲氨蝶呤一起使用。 它是口服的。用于急性淋巴细胞及急性非淋巴细胞白血病的维持治疗、慢性粒细胞白血病的急变期; 适用于绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎。

6-巯基嘌呤的常见副作用包括骨髓抑制、肝毒性、呕吐和食欲不振。其他严重的副作用包括增加未来患癌症和胰腺炎的风险。 具有硫嘌呤 S-甲基转移酶基因缺陷的人出现副作用的风险更高。 怀孕期间使用可能会伤害婴儿。
化学性质 
本品为黄色结晶性粉末;无臭,味微甜。在水和乙醇中微溶解,在乙醚中几乎不溶。在140℃失去结晶水。易溶于碱性水溶液,但不稳定,缓慢水解,置空气中光照会变成黑色。可溶于沸水。mp313-314℃。
用途 
抗肿瘤药。治疗急、慢性白血病、绒毛膜上皮癌和恶性葡萄胎,对恶性淋巴病和多发性骨髓瘤也有疗效。不良反应主要有恶心、呕吐、食欲降低,有时有腹泻、口腔炎和口腔溃疡。用药期间应严格检查血象,并应进行肝功能检查。肝、肾功能不良者应减量慎用。与别嘌醇合用时,应将别嘌醇减量至原剂量的25%-50%。
用途 
用于生化研究和抗肿瘤药物。
用途 
该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物,又称抗代谢药物。阻止核酸的合成,制止癌细胞分裂繁殖,甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止,因而发生不平衡生长,使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物,主要作用于S期,对G1期也有延缓作用;对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。
用途 
用作抗肿瘤药
生产方法 
由4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(见1160)与甲酸环合6-羟基嘌呤(C5H4N4O),再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4,5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中,搅拌加热溶解,升温回流4h,减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解,加活性炭脱色,过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6,放置后过滤出结晶,即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解,在118℃反应4h,即生成巯嘌呤,经后处理精制而得成品,收率近60%。
生产方法 
以次黄嘌呤和五硫化二磷为原料制得。
生产方法 
2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为氰乙酸乙酯:硫脲:乙醇钠=1:0.75:3.75。无水乙醇和乙醇钠在干燥的反应器中搅拌加热至76℃,加入硫脲,回流下滴加氰乙酸乙酯,加完后回流4h,冷却至30℃。过滤,滤饼加3.5倍水溶解并用活性炭脱色,过滤,滤液加热至90℃,滴加40%乙酸至pH4-5,冷却过滤得产品。
氰乙酸乙酯[乙醇钠,硫脲,无水乙醇]→[76℃, 4h; 90℃, pH4-5]2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶:盐酸(体积):硝酸:亚硝酸钠:保险粉=1:0.31:0.47:0.48:2.5。将2-巯基-6-氨基-6-羟基嘧啶加水溶解,加入盐酸和硝酸,15℃滴加亚硝酸钠,加完后在pH3-4条件下反应2h,抽滤,滤饼水洗至中性,加入水中,冷至20℃以下加保险粉,25℃以下反应0.5h,35℃反应2h,抽滤得产品。
2-硫基-4-氨基-6-羟基嘧啶[亚硝酸钠,盐酸,硝酸]→[2h, pH3-4]2-巯基-4-氨基-5-亚硝基-6-羟基嘧啶[连二亚硫酸钠]→[<25℃, 0.5h; 35℃, 2h]2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶的制备 投料质量比为2-巯基4,5-二氨基-6-羟基嘧啶:碳酸钠:活性镍:冰醋酸(体积)=1:0.75:1.5:1。将2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和碳酸钠及适量水加热搅拌溶解,加入活性镍90-98℃回流4h。过滤,冰醋酸调滤液pH至7.5,减压浓缩后冷却抽滤得产品。
2-巯基-4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[碳酸钠,镍]→[90-98℃, 4h]4, 5-二氨基-6-羟基嘧啶
6-巯基嘌呤的制备 投料比为4,5-二氨基-6-羟基嘧啶(m):甲酸(V):吡啶(V):五硫化二磷(m)=1:12:13:2.7。4,5-二氨基-6-羟基嘧啶和甲酸搅拌加热溶解后回流4h,减压回收甲酸,加6mol/L氢氧化钠溶液溶解,脱色过滤,滤液冷至20℃后,冰醋酸调pH6,放置过夜,过滤,将滤饼和吡啶及五硫化二磷投入反应器中加热溶解,118℃反应4h,减压回收吡啶,冷却,加水重结晶得粗品,粗晶用水重结晶得精品。
4,5-二氨基-6-羟基嘧啶[甲酸,4h]→[五硫化二磷,118℃, 4h]6-巯基嘌呤。

安全信息

危险品运输编号3249
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码2933599590
毒害物质数据50-44-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 277mg/kg

6-巯基嘌呤 化学药品说明书

6-巯基嘌呤 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-11 XW00504423 6-巯基嘌呤 50-44-2 25G 743
2024-11-11 XW00504421 6-巯基嘌呤 50-44-2 1G 84

6-巯基嘌呤 上下游产品信息

6-巯基嘌呤供应商 更多

上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话:021-13773155751 19975051755
产品介绍:
中文名称:2-氟-5-氯吡啶
英文名称:6-Mercaptopurine
CAS:50-44-2
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量:10T
现货日期:2024/12/17 10:41:44
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 15345144255
产品介绍:
中文名称:6-巯基嘌呤
英文名称:6-Mercaptopurine
CAS:50-44-2
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量:10T
现货日期:2024/12/17 10:27:07
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:021-61259108 18621169109
产品介绍:
中文名称:6-巯基嘌呤
英文名称:6-Mercaptopurine
CAS:50-44-2
纯度:98%
包装信息:500g
备注:I50006
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话:821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:6-巯基嘌呤
英文名称:6-Mercaptopurine;Purine-6(1H)-thione
CAS:50-44-2
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话:400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:6-巯基嘌呤,无水
英文名称:6-Mercaptopurine
CAS:50-44-2
纯度:97%+
包装信息:1g;5g;25g;100g;500g

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上海泽叶生物科技有限公司 2024-12-24

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