446-86-6
中文名称
硫唑嘌呤
英文名称
Azathioprine
CAS
446-86-6
EINECS 编号
207-175-4
分子式
C5H5N5S
MDL 编号
MFCD00069203
分子量
167.19
MOL 文件
446-86-6.mol
更新日期
2024/11/21 14:03:54
结构式
基本信息
中文别名
6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤
硫唑嘌呤
6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤
依米兰
依木兰
6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤
6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤
氮杂硫代嘌呤
依木兰,IMURAN
硫唑嘌呤
6-(1-甲基-4-硝基咪唑-5-硫基)嘌呤
依米兰
依木兰
6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤
6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤
氮杂硫代嘌呤
依木兰,IMURAN
英文别名
6-[(1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio]-1h-purine
6-(1-METHYL-4-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIOPURINE
6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
AZATHIOPRINE
AZATHIOPURINE
IMURAN
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine
6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine
6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin
6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
azamun
azanin
azathioprineusp
bw57-322
imurek
imurel
methylnitroimidazolylmercaptopurine
muran
6-(1-METHYL-4-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIOPURINE
6-(methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
AZATHIOPRINE
AZATHIOPURINE
IMURAN
6-((1-methyl-4-nitro-1h-imidazol-5-yl)thio)-1h-purin
6-((1-methyl-4-nitroimidazol-5-yl)thio)-purin
6-(1’-methyl-4’-nitro-5’-imidazolyl)-mercaptopurine
6-(1-Methyl-4-nitro-5-imidazolythio)-9H-pur-ine
6-(1-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purin
6-(1-methyl-p-nitro-5-imidazolyl)-thiopurine
azamun
azanin
azathioprineusp
bw57-322
imurek
imurel
methylnitroimidazolylmercaptopurine
muran
所属类别
生物化学品: 核酸类: 核酸碱基及其衍生物
物理化学性质
| 外观性状 | 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末；无臭；味微苦。在乙醇中极微溶解，在水中几乎不溶；在稀氨溶液中易溶。 |
| 熔点 | 243-244°C |
| 沸点 | 521.0±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5379 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7400 (estimate) |
| 储存条件 | Freezer |
| 溶解度 | 溶于二氯甲烷和二甲基亚砜。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.2(at 25℃) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 来自Me2CO(aq)的淡黄色晶体 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 23 ºC |
| Merck | 902 |
| BCS Class | 4 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。 |
| InChIKey | LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 446-86-6(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 1 (Vol. 26, Sup 7, 100A) 2012 |
| EPA化学物质信息 | 1H-Purine, 6-[(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol- 5-yl)thio]-(446-86-6) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335-H350-H361fd |
| 防范说明 | P202-P261-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313 |
| 危险品标志 | Xi,T |
| 危险类别码 | R45-R22-R36/37/38 |
| 安全说明 | S53-S22-S26-S36/37-S45 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UO8925000 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 毒害物质数据 | 446-86-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orl-rat: 535 mg/kg NIIRDN 6,3,82 |
应用领域
用途一
免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥，多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮，自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。用药期间应严格检查血象；肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时，口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。
用途二
用作免疫抑制药，抗肿瘤药。
参考质量标准
▼
▲
中国药典2000年版852页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C9H7N7O2S)/%
≥98.0/干燥失重/%
≤0.5
酸碱度(pH)/%
4.0-6.2/炽灼残渣/%
≤0.2
制备方法
方法一
以草酸二乙酯为原料，经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中，冷却至20℃以下，通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下，析出结晶，过滤烘干，得乙二酰二甲胺，熔点为210-212℃，收率95.8%。2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中，在70-80℃下保温2h，放置过夜，减压蒸出氧氯化磷，温度不超过100℃，冷却，加入冰水，搅拌，用30-40%碱液调节pH为9-10，静置。分出油状物，母液冷却，析出无机盐后过滤，用氯仿洗涤，并用氯仿抽提母液。合并油层及氯仿层，回收氯仿，减压蒸馏，收集沸点110-115℃（4.0kPa）馏分，得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅，然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸，加毕，在100℃反应2h，再冷却，加入冰水析出产品，经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h，反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。
446-86-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 535 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1389 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃烧产生有毒氮, 硫氧化物烟雾; 病人用后副作用:肝功变化,肠胃运动过强,恶心,呕吐,腹泻,体温上升,血压低,尿量少,无尿
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
简介
硫唑嘌呤（Azathioprine），巯嘌呤的咪唑衍生物，在体内分解为巯嘌呤而起作用。其免疫作用机制与巯嘌呤相同，即具有嘌呤拮抗作用，由于免疫活性细胞在抗原刺激后的增殖期需要嘌呤类物质，此时给以嘌呤拮抗即能抑制DNA、RNA及蛋白质的合成，从而抑制淋巴细胞的增殖，即阻止抗原敏感淋巴细胞转化为免疫母细胞，产生免疫作用。
药理作用
硫唑嘌呤是临床较为常用的免疫抑制剂，系6-MP的衍生物，对体液免疫和细胞免疫均有显著抑制作用，抑制DNA和RNA的合成。本品口服吸收后在体内转化为6-巯基嘌呤，发挥抗嘌呤代谢作用，阻止淋巴细胞增殖，产生免疫抑制作用。主要用于器官移植时抑制免疫排异反应。皮肤科用于治疗红斑狼疮、天疱疮、类天疱疮、硬皮病、肉样瘤病、银屑病、白塞病、紫癜、变应性血管炎、韦格纳肉芽肿、蕈样肉芽肿、毛发红糠疹、特应性皮炎、暴发性痤疮等。此外，还用于类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、慢性肾炎及肾病综合征等。
生物活性
Azathioprine 是一种抑制免疫系统的药物，抑制了嘌呤的合成以及GTP结合蛋白Rac1的激活，用于器官移植和自身免疫性疾病。
靶点
| Target | Value |
|
Rac1
() |
体外研究
在原代人CD4+ T淋巴细胞中，Azathioprine抑制Rac1的靶基因如细胞分裂素活化蛋白激酶激酶（MEK）中的活化NF-κB，和bcl-X（L），从而导致细胞凋亡的线粒体途径。Azathioprine通过调制Rac1的活性从而将一个共刺激信号转换成细胞凋亡信号。Azathioprine生成-6-硫代GTP，从而经由Vav活性对Rac蛋白防止有效的免疫应答的发展。 Azathioprine(1 mM)恢复ATP水平和阻止细胞损伤，而培养在葡萄糖富集培养基增强ATP水平和可改善细胞死亡。Azathioprine降低生存能力，在1天为5-34％，而4天为42-92％。 在原代培养的大鼠肝细胞中，Azathioprine降低肝细胞的生存力和诱导下列事件：细胞内减少谷胱甘肽（GSH）耗竭，代谢活性降低，和乳酸脱氢酶的释放。在完整分离的大鼠肝线粒体中，Azathioprine对肝细胞的效果和膨胀和增加的氧消耗。
体内研究
在小鼠大鼠脑内移植体中，Azathioprine和cyclosporin A或prednisolone联用导致14／15的移植体（93％）的存活率，而对照组是11／14（79％）。
注意事项
①由于硫唑嘌呤不良反应较多且严重，故不作自身免疫性疾病的首选药物， 通常是在单用皮质激素而疾病不能控制时才使用。②次黄嘌呤-鸟嘌呤-磷酸核糖转移酶 缺乏症 (莱施-奈恩综合征) 患者不应使用本药。③同时接受或近期内刚完成细胞生长 抑制药或骨髓抑制药 (如青霉胺) 治疗的患者，慎用本药。④已接受烷化剂 (包括环磷 酰胺、苯丁酸氮芥、美法仑) 治疗的类风湿关节炎患者，因可增加发生恶性肿瘤的风 险，故此类患者禁用本药。⑤器官移植后，应长期维持治疗，否则将会出现预期的排斥 反应。⑥同所有细胞毒性化学治疗药一样，使用本药治疗患者的配偶需采取充分的避孕 措施。⑦患皮肤癌危险性增加的患者，应通过使用保护性衣装和使用高保护系数的防晒 用品，以尽量减少对日光和紫外光线的暴露。⑧对巯嘌呤过敏者对本药也可能过敏。
硫唑嘌呤价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | HY-B0256 | 硫唑嘌呤 Azathioprine | 446-86-6 | 500mg | 400元 |
| 2024/11/08 | HY-B0256 | 硫唑嘌呤 Azathioprine | 446-86-6 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-B0256 | 硫唑嘌呤 Azathioprine | 446-86-6 | 1g | 530元 |
供应商信息 更多
威尔曼医药集团有限公司
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027-027-83778875 15807197853
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
备注：下单后顺丰快递发货,网络实时追踪,3天及时送货上门, 10G/袋 98% 诚信为本 服务至上 质优价廉 10g/瓶/RMB 950;1000g/瓶/RMB 38500;10000g
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12485g
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2024/11/21 14:03:54
湖北威德利化学科技有限公司
现货
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产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
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2024/11/20 9:36:42
南京艾瑞博生物科技有限公司
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中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：97%+
包装信息：g;kg
备注：性状:淡黄色粉末;可根据客户要求分装;电话微信同号19951442182
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2024/11/17 16:39:03
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中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98
备注：现货库存+当天订单可以发顺丰快递+开票含运费+付款订单后提供质检单 服务热线 刘涛 13125137661 同微信 QQ2853877621 1瓶/RMB 1850
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15KG
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2024/11/19 17:33:24
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产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine, 98%
CAS：446-86-6
纯度：98%
包装信息：1G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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021-61259108 18621169109
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中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：>98.0%(T)
包装信息：5g;25g
备注：A2069
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine;6-[(1-Methyl-4-nitro-1H-iMidazol-5-yl)thio]-9H-purine
CAS：446-86-6
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98.0% LC&T
包装信息：25G,5G
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98%
包装信息：25G,5G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
南京康满林化工实业有限公司
联系电话：
025-83697070
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98%
包装信息：5KG; 1KG
备注：淡黄色结晶粉末
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话：
021-54306202 13764082696
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98%
备注：A4061
斯百全化学（上海）有限公司
联系电话：
021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍：
英文名称：Azathioprine, USP
CAS：446-86-6
纯度：USP
备注：生化试剂
武汉福鑫化工有限公司
联系电话：
027-59207852 13308628970
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：99%
包装信息：25kg/
备注：欢迎询价！
大连美仑生物技术有限公司
联系电话：
0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：>98.5%,BR
包装信息：1G
备注：380
云南西力生物技术股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：98.0%
包装信息：5mg
备注：BBP80714
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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400-400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：硫唑嘌呤
英文名称：Azathioprine
CAS：446-86-6
纯度：>=98%
包装信息：1g/RMB 171.90;25g/RMB 1924.90;5g/RMB 499.90
备注：试剂级