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脱氢乙酸

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脱氢乙酸
  • 中文名称:脱氢乙酸
  • 英文名称:Dehydroacetic acid
  • CAS号:520-45-6
  • 分子式:C8H8O4
  • 分子量:168.15
  • EINECS号:208-293-9
  • Mol文件:520-45-6.mol
  • 脱氢乙酸
脱氢乙酸 性质
  • 熔点 111-113 °C (lit.)
  • 沸点 270 °C (lit.)
  • 密度 1.1816 (rough estimate)
  • 蒸气压0.001 hPa (20 °C)
  • 折射率 1.4611 (estimate)
  • 闪点 157°C
  • 储存条件 Store below +30°C.
  • 溶解度 2g/l
  • 形态Fine Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa)5.53±0.40(Predicted)
  • 颜色Light yellow or cream
  • PH值4 (2g/l, H2O, 20℃)
  • Merck 14,2865
  • BRN 6129
  • 稳定性Stable. Incompatible with oxidizing agents, bases, reducing agents.
  • InChIKeyPGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库520-45-6(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息Dehydroacetic Acid(520-45-6)
  • EPA化学物质信息3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione (520-45-6)
脱氢乙酸 用途与合成方法
  • 用途脱氢乙酸用作有机合成中间体;醋酸乙烯乳液、丙烯酸乙烯乳液等树脂乳液的糊剂,也用于聚乙烯醇、羧甲基纤维素、淀粉、骨胶等混合物系的糊剂;最近更广泛用于粘合剂、蚊香、饲料、香波、牙膏等领域;因本品对霉菌、酵母、革兰氏杆菌有抑制作用,作为防霉剂、防腐剂而用于医药、化妆品及食品方面,我国GB2760—1996规定可用于腐乳、什锦酱菜、原汁橘汁。
  • 化学性质 DHA广泛存在于许多深海鱼油中,也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸,是机体营养必需脂肪酸。mp44℃。对光、氧、热很不稳定, 易氧化、裂解,通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等,提高制剂的稳定性。
  • 用途 DHA能促进脑细胞生长、改善大脑机能,益智健脑、预防老年痴呆、促进婴幼儿视网膜发育。但是在防治心血管病的应用中,可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用
  • 用途 脱氧乙酸是一种广谱性的饲料防腐剂,能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受PH的影响,但中性条件下防腐效果最好。也用作食品防腐剂,国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐,最大使用量0.3g/kg。
  • 用途 用作防腐剂、氯吡醇的合成中间体
  • 用途 脱氢乙酸是一种广谱性的食品防腐剂,能抑制霉菌、酵母和细菌的生长。抑菌作用基本不受Ph值的影响,但中性条件下防腐效果最好。国内规定可用于腐乳、酱菜和原汁橘酱的防腐最大使用量0.3g/kg。
  • 用途 防腐剂;防霉剂。
  • 用途 脱氢乙酸是有机合成中间体、增韧剂,也是广谱性的食品防腐剂。自1940年发现其有抗菌性以来,先后得到许多国家的重视,并陆续得到用于食品防腐的允许。脱氢乙酸作为食品添加剂,允许用于干酪、黄油、人造奶油、清凉饮料、发酵乳及乳酸菌的饮料、豆酱、馅类等。作为食品添加剂一般使用脱氢乙酸钠。该品还用于日用化妆品、纤维制品、医药(如癣症的治疗),以及齿科材料的防腐。
  • 生产方法 常用的方法是乙酰乙酸乙酯脱醇缩合法和双乙烯缩合法。双乙烯酮法合成工艺具有成本低,得率高的优点。
  • 生产方法 在碱性条件下(如在乙醇钠、苯酚钠、氢氧化钠、乙酸钠、吡啶、三乙胺存在下)或在溴化铝催化下,由联二酮缩合而成。
  • 生产方法 脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取,但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
    将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜,并加热至苯回流(约75~80℃);然后在不断搅拌下,慢慢流加双乙烯酮,并严格控制温度80℃左右,流加完后继续反应30min,反应液自然冷却后析出固体,过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(Ph值8~9)加热(80℃)溶解,并用活性炭脱色,过滤所得清液用1:1的盐酸在搅拌下中和至Ph值3~4,收集析出物,并在70~90℃下干燥即得成品。
    据文献报道,催化剂用量0.3%,反应温度40℃,反应时间75min,收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂,收率可提高到94.1%,纯度99.8%。
  • 生产方法 脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取,但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
    将溶剂苯(或甲苯)和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜,并加热至苯回流(约75-80℃),然后在不断搅拌下,慢慢流加双乙烯酮,并严格控制温度80℃左右,流加完后继续反应30min,反应液自然冷却后析出固体,过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液(PH8-9)加热(80℃)溶解,并用活性炭脱色,过滤所得请液用1:1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4,收集析出物,并在70-90℃下干燥即得成品。
    据文献报道,催化剂用量0.3%,反应温度40℃,反应时间75min,收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂,收率可提高到94.1%,纯度99.8%。
  • 生产方法 方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
    粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝,放人锅内加水,通蒸汽至80℃,流出油质,过滤,滤液冷却至0℃,析出固体脂肪,加压过滤,得滤液即粗制鱼油。
    鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油
    或以碎鱼为原料,绞碎后在7-10℃与淀粉混合,加己烷提取15min,过滤,得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水,回收己烷,得粗制鱼油。
    碎鱼[淀粉,己烷]→[7-10℃,15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油
    精制鱼油的制备 取粗制鱼油,加氢氧化钠乙醇溶液皂化,过滤,滤液加酸酸化,加不溶于水的有机溶剂提取,提取物用水洗涤,除去有机层,水层为淡红色或红棕色的澄清液体,于10℃放置30min无固体析出,得精制鱼油。
    粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油
    预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化,用尿素包合结晶法,将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去,制得鱼油脂肪酸乙酯。
    精制鱼油[乙醇,尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯
    DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中,打开钢瓶,CO2经冷凝后,由高压计量泵加压至设定压力,再预热至工作温度后,进入萃取罐。SC-CO2携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱,组分按溶解度大小先后从柱顶出来,减压后进入分离器接收。实验条件:萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃;精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分,用气相色谱仪测定,EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取,EPA提纯至67%,DHA提纯至90%以上。
    鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA
    方法二、以鲱鱼下脚料为原料
    鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎,加半倍量水,调pH8.5-9.0,保温45min,加5%的食盐,搅拌使溶解,继续保温15min,过滤,压榨滤渣,合并滤液与压榨液,趁热离心,制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。
    鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤,离心]→鲱鱼油
    多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油,加氢氧化钠乙醇(95%)溶液,充氮回流皂化,皂化液冷至15-20℃,大量脂肪酸钠盐析出,挤压过滤,滤液冷却至-20℃,再压滤。滤液加等体积的水,调pH3-4,离心10min,制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液,-20℃冷却,压滤,滤液加少量水,-10℃冷却,抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水,-20℃冷却,离心5min,倾出上层液,下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min,制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。
    鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II
    方法三、以花生四烯酸为原料
    以花生四烯酸为原料,经去饱和,得EPA。EPA经C2链增长,得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和,得DHA。
    花生四烯酸[去饱和]→EPA
    EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA
    方法四、超临界多元流体精密精馏技术
    目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO2萃取以及工业化层析制备工艺,均存在着诸多的弊端和不足,不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA,系在常温条件下操作,产品不易氧化及降解,中间馏分可反复回收精馏,具有良好的分离性能,易于实现大规模的产业化生产。
    方法五、淡碱水解法提取鱼油
    此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解,破坏蛋白质与肝油的结合关系,从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好,价格低廉,我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。
    方法六、钾法提取鱼油
    传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液,盐是氯化钠溶液,工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高,不能进一步利用,形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理,用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠,鱼油提取率、质量均保持稳定;提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质,可作为高效绿色肥料的原料进一步利用,无新的废弃物产生。
    提取方法如下:将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后,加入三口烧瓶,加半量到一倍半量水,搅拌下水浴升温至45-50℃,分两次加入40%的氢氧化钾水溶液,调pH8-9,继续搅拌升温至80-90℃,保温30min,加鱼肝重4%的硝酸钾,继续搅拌,盐析15min,趁热离心,分离得粗鱼油。
    鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油
    产品测定方法:过氧化值-硫代硫酸钠回滴法;酸值-碱滴定法;碘值-硫代硫酸钠滴定法;皂化值-盐酸回滴法;DHA、EPA含量测定-气相色谱法。
    结果(n=3):鱼油提取率为24.4%;酸值为2.58;碘值为309;皂化值为178.7;过氧化值为0.070%;DHA含量为19.60%。
  • 类别农药
  • 毒性分级中毒
  • 急性毒性口服- 大鼠 LD50: 500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1330 毫克/ 公斤
  • 储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
  • 灭火剂干粉、泡沫、砂土
安全信息
  • 危险品标志 Xn
  • 危险类别码 22
  • 安全说明 22-26
  • WGK Germany 1
  • RTECS号UP8050000
  • 自燃温度336 °C
  • TSCA Yes
  • 海关编码 29322980
  • 毒害物质数据520-45-6(Hazardous Substances Data)
  • 毒性LD50 orally in rats: 1000 mg/kg (Spencer)
MSDS信息
  • 语言:English提供商:DHA
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D0039
  • 产品名称脱氢乙酸
  • CAS编号520-45-6
  • 包装25G
  • 价格185
  •  
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D0039
  • 产品名称脱氢乙酸
  • CAS编号520-45-6
  • 包装500G
  • 价格790
脱氢乙酸 上下游产品信息
脱氢乙酸供应商更多
  • 公司名称:武汉裕清嘉衡药业有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13545340383 027-83855389-
  • 产品介绍: 中文名称:脱氢乙酸
    英文名称:Dehydroacetic acid
    CAS:520-45-6
    纯度:0.98 包装信息:10000kg 备注:工业级 25kg/桶装或袋装
  •  
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 010-82848833-
  • 产品介绍: 中文名称:脱氢乙酸
    英文名称:Dehydroacetic acid, 98%
    CAS:520-45-6
    纯度:98% 包装信息:100G;25G;500G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
  •  
  • 公司名称:上海迈瑞尔化学技术有限公司
  • 联系电话:400-660-8290 21-61259100-
  • 产品介绍: 中文名称:脱氢醋酸
    英文名称:Dehydroacetic acid
    CAS:520-45-6
    纯度:98% 包装信息:500g 备注:AAA125486
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  • 公司名称:武汉易泰科技有限公司上海分公司
  • 联系电话:18930552037 821-50328103-801
  • 产品介绍: 中文名称:脱氢乙酸
    英文名称:Dehydroacetic acid
    CAS:520-45-6
    纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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  • 公司名称:阿法埃莎(中国)化学有限公司
  • 联系电话:400-610-6006
  • 产品介绍: 中文名称:脱氢乙酸, 98%
    英文名称:Dehydroacetic acid, 98%
    CAS:520-45-6
    包装信息:50g 备注:A17827
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