三氯乙酸

三氯乙酸简称TCA。无色或白色斜方晶系晶体。有强潮解性。有轻微的特殊刺激性气味。有强腐蚀性。相对分子质量163.40。相对密度1.6298(61℃)。熔点57～58℃。沸点 197.5℃、141～142℃(3.333×103Pa)。燃烧热3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸气压0.133×103Pa(51℃)。易溶于水，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，溶于乙醇、乙醚，25℃时的溶解度： 水1306、甲醇 2143、乙醚617;30%以下的水溶液缓慢分解为氯仿、氯化氢、二氧化碳、一氧化碳等；在稀碱溶液中水解为氯仿和二氧化碳；在浓碱溶液中水解生成甲酸。与强碱作用分解为氯仿和碳酸盐。
可由醋酸直接氯代或三氯乙醛经硝酸氧化制得三氯乙酸：CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
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三氯乙酸是一种很强的有机酸，离解常数K=3×10-2。化学性质活泼，其钠盐易脱羧成氯仿，遇LiAlH4会还原成醇，和KBr起卤素置换反应：

三氯乙酸可用作医药原料、除草剂(三氯乙酸钾及三氯乙酸钠等)、纺织品染色助剂、金属表面处理剂及酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有机金属盐、水杨醛、氯羧酸等原料。此外，在医药方面还可用作腐蚀剂及角蛋白溶解剂、胆色素的试剂、蛋白质的沉淀试剂等特殊用途。在生物化学领域可用作分离分析生物体磷酸化合物、测定氟化物、脂质的试剂，以及显微镜照像的定影剂、脱钙剂、色谱分析试剂。
此外，由三氯乙酸和碱性苯酚通过ReimerTiemann反应，可合成水杨醛化合物，以及三氯乙酸和单烯烃化合物反应，可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。

摄入和吸入均会中毒，对皮肤和组织有强刺激性，腐蚀性极强。不燃。空气中的容许浓度美国为1ppm (7mg/m3)。

三氯乙酸的水溶液呈强酸性，主要用于有机合成(如药物)，可作为使用显微镜时的去钙剂和固定剂。本品为强烈腐蚀品。三氯乙酸被列为剧毒品，使用时务必充分注意。小鼠经口毒性为3300mg/kg，大鼠经口LD503320mg/kg，能强烈刺激皮肤及组织。当附着于皮肤时会受烧伤。

本品能腐蚀皮肤和眼，但不易通过皮肤吸收。 生产设备要密闭。操作人员须穿戴防护用具，防止与人体接触。如不慎触及眼和皮肤，立即用大量水冲洗，并请医生治疗。 三氯乙酸易潮解，需密闭贮存，切勿接触皮肤。低于30%的水溶液不宜贮存，易分解形成氯仿、氯化氢、二氧化碳等。
用玻璃瓶、木桶盛装，或用陶瓷坛包装，外加木箱加固。存放在阴凉、通风良好的地方，防潮、密封保存。 二级有机酸性腐蚀物品。危规号： 94005。运输时容器须标有“有毒腐蚀品”标记。搬运中要轻拿轻放，防止坛破和玻璃瓶破裂。 无色结晶体，有特殊气味，易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、邻二甲苯和水。 用作化学试剂、蛋白质沉淀及色谱分析试剂 用作三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘脂多糖提取剂及蛋白质沉淀剂，也用作农药除草剂和有机合成原料 三氯乙酸是杀虫剂毒死蜱的中间体，也是医药中间体。 该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料，蛋白质的沉淀剂和显微镜样品的固定剂。 测定氟化物，蛋白质沉淀剂，与三氯化铁共用作胆色素的试剂、显微分析用固定剂。 该品是医药上的除疣剂和收敛剂，三氯乙酸钠是选择性除草剂，主要用作生物化学药品提取剂，如三磷酸腺苷、细胞色素丙和胎盘酯多糖等高效药品的提取，还用作农药的原料。 传统上用于沉淀蛋白质。用于通过定量沉淀测定蛋白质浓?度。用作脱钙剂和显微镜样品的固定剂。 三氯乙酸与碱溶液共热即分解成氯仿及碳酸碱。 1.由醋酸氯化后分离以氯乙酸母液作原料，硫磺粉为催化剂，在90-100℃条件下继续氯化，然后再结晶，即得。2.三氯乙醛法由三氯乙醛与发烟硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高锰酸钾氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。 其制备方法主要有以下几种。
(1)用三氯乙醛以稀硝酸氧化，反应温度80～100℃。CCl₃CHO+2HNO₃→Cl₃CCOOH+NO₂↑+H₂O
(2)以一氯乙酸母液用硫粉为催化剂进一步深度氯化，经结晶而得。ClCH₂COOH+Cl₂[S]→Cl₃CCOOH+2HCl
(3)以四氯乙烯为原料，于120℃在紫外线照射下通氧氧化或以四氯乙烯为原料，钛为催化剂，在40～120℃进行水解，均可得到三氯乙酸。Cl₂CH=CHCl₂+O₂→Cl₃CCOOH+HCl
Cl₂CH=CHCl₂+2H₂O→Cl₃CCOOH+HCl↑+2H₂↑ 腐蚀物品 高毒 腹腔- 小鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤 皮肤- 兔子 0.21 毫克 轻度; 眼- 兔子 3.5 毫克/ 5秒 重度 受热分解放出有毒氯化物气体 库房通风低温干燥;与氧化剂、碱类分开存放。 砂土、泡沫、雾状水、二氧化碳 TLV-TWA 1 PPM (7 毫克/ 立方米)