DMAP

中文名称:DMAP
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS号:1122-58-3
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
EINECS号:214-353-5
Mol文件:1122-58-3.mol
DMAP 结构式

DMAP 性质

熔点 112 °C
沸点 162 °C
密度 0.906 g/mL at 25 °C
堆积密度 520kg/m3
蒸气压 0.169 hPa at 20 °C
折射率 n20/D 1.431
闪点 110 °C
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 溶于甲醇,溶解度为50mg/mL,澄清
形态 颗粒状的
酸度系数(pKa) pKa (20°): 9.7
颜色 灰白色至黄色
PH值 11 (60g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) 特异气味
酸碱指示剂变色ph值范围 9.7 (10% aq soln)
水溶解性 76 g/L (25 ºC)
Merck 14,3389
BRN 110354
稳定性 稳定的。与酸、氧化剂不相容。
InChI 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3
InChIKey VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN(C)c1ccncc1
LogP 1.34 at 25℃
CAS 数据库 1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化学物质信息 4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)

DMAP 用途与合成方法

4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。 DMAP,无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的10~10倍。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。 DMAP(二甲基氨基吡啶)是一种有机化合物,常用作有机合成中的催化剂。它具有一定的碱性和亲电性,能够参与多种重要的化学反应。在有机合成中,DMAP常被用于酯化、酰胺化、酰基化等反应中,起到催化剂的作用。 将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得DMAP。收率约55%。 ​

安全信息

危险品标志T,C,T+,Xn,F
危险类别码25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
安全说明36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号US8400000
自燃温度420 °C
Hazard NoteToxic/Corrosive
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别II
海关编码29333999
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别2 经皮
急性毒性 类别3 吸入
急性毒性 类别3经口
危害水生环境-长期危害 类别2
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触类别1
毒性LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:4-Dimethylaminopyridine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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DMAP 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-Y1089R 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 1122-58-3 25 mg 360
2026-09-15 HY-Y1089R 4-二甲氨基吡啶(DMAP) 1122-58-3 50 mg 530

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CAS:1122-58-3
纯度:99% | 包装信息:1kg;25kg
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纯度:99% | 包装信息:1KG;25;200KG | 备注:按需分装
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中文名称:17-DMAP-GA
英文名称:17-DMAP-GA
CAS:169521-68-0
包装信息:25mg/RMB 10600

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