DMAP
中文名称:DMAP
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS号:1122-58-3
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
EINECS号:214-353-5
Mol文件:1122-58-3.mol
DMAP 性质
| 熔点 | 112 °C |
|---|---|
| 沸点 | 162 °C |
| 密度 | 0.906 g/mL at 25 °C |
| 堆积密度 | 520kg/m3 |
| 蒸气压 | 0.169 hPa at 20 °C |
| 折射率 | n20/D 1.431 |
| 闪点 | 110 °C |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 溶于甲醇,溶解度为50mg/mL,澄清 |
| 形态 | 颗粒状的 |
| 酸度系数(pKa) | pKa (20°): 9.7 |
| 颜色 | 灰白色至黄色 |
| PH值 | 11 (60g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | 特异气味 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | 9.7 (10% aq soln) |
| 水溶解性 | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 14,3389 |
| BRN | 110354 |
| 稳定性 | 稳定的。与酸、氧化剂不相容。 |
| InChI | 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3 |
| InChIKey | VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(C)c1ccncc1 |
| LogP | 1.34 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 1122-58-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA化学物质信息 | 4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3) |
DMAP 用途与合成方法
4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。 DMAP,无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化,磺酰化,碳酰化)反应,其活性约为吡啶的10~10倍。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。 DMAP(二甲基氨基吡啶)是一种有机化合物,常用作有机合成中的催化剂。它具有一定的碱性和亲电性,能够参与多种重要的化学反应。在有机合成中,DMAP常被用于酯化、酰胺化、酰基化等反应中,起到催化剂的作用。 将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得DMAP。收率约55%。
安全信息
| 危险品标志 | T,C,T+,Xn,F |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| 安全说明 | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | US8400000 |
| 自燃温度 | 420 °C |
| Hazard Note | Toxic/Corrosive |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29333999 |
| 存储类别 | 6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2) 剧毒的危险物质 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别2 经皮 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-长期危害 类别2 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触类别1 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg |
MSDS信息
语言:English
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
DMAP 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-Y1089R | 4-二甲氨基吡啶(DMAP) | 1122-58-3 | 25 mg | 360 |
| 2026-09-15 | HY-Y1089R | 4-二甲氨基吡啶(DMAP) | 1122-58-3 | 50 mg | 530 |
DMAP 上下游产品信息
上游原料
下游产品
2-氯-4-三氟甲基嘧啶3-氯-5-氟苯胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑N4-苯甲酰基胞嘧啶3-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)-1-丙酮1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-乙酰氨基-吡啶-3-羧酸3-肼基-1-吗啉-1-丙酮2-肼基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酮1-叔丁基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-肼基-1-吗啉乙酮1-(2-吡啶酮乙基)哌嗪1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑2-氨基异烟酸乙酯1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛4-三氟甲基-N-甲基苯胺阿尼西坦多西他赛(R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯6-叔丁氧羰基氨基烟酸甲酯2-羟基-4-三氟甲基嘧啶1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑1-(5-溴-2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙基-1-酮對胺苯甲醯胺苯Boc-L-beta-高脯氨酸1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE2'-溴乙酰苯胺1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑2-氨基异烟酸2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑利马前列素丁二酸单甲酯2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶
DMAP供应商 更多
廊坊昭秦能源科技有限公司
联系电话:15703169033 15703169033
产品介绍:
中文名称:DMAP
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99% | 包装信息:1kg;25kg
上海瀚扬化工产品有限公司
联系电话:18063541133 18063541133
产品介绍:
中文名称:DMAP
英文名称:DMAP
CAS:1122-58-3
纯度:99% | 包装信息:1KG;25;200KG | 备注:按需分装
爱必信(上海)生物科技有限公司
联系电话:021-38015121-8802
产品介绍:
中文名称:17-DMAP-GA
英文名称:17-DMAP-GA
品牌:爱必信 | 产品编号:abs42190145 | 分子量:631
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 15002134094
产品介绍:
中文名称:17-DMAP-GA
英文名称:17-DMAP-GA
CAS:169521-68-0
包装信息:25mg/RMB 10600
DMAP新闻专题 更多
2026-06-02
高效催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP) 的催化机制及优点
2023-09-19
DMAP是什么化学物质?可以溶于水吗
2022-06-29
4-二甲氨基吡啶的应用与制备
2021-07-14
常用酸碱试剂——4-二甲氨基吡啶
2021-02-22
Boc2O/DMAP与Amines和Alcohols的副反应
