DMAP是什么化学物质？可以溶于水吗

DMAP，中文名是4-二甲氨基吡啶，英文名：4-dimethylaminopyridine，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化，磺酰化，碳酰化)反应，其活性约为吡啶的10~10倍。

理化性质

DMAP为无色结晶，熔点112～113℃(乙酸乙酯或二异丙醚重结晶)，易溶于甲醇、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷，1,2-二氯乙烷、丙酮、乙酸，微溶于冷的己烷、环己烷和水。

DMAP的溶液或乳剂涂在兔子皮肤上会引起坏死并严重灼伤兔眼的黏膜，应注意避免与皮肤接触，如不慎触及，可用稀酸洗涤。

应用

1、酰化反应

DMAP不仅能够催化简单反应物的酰化反应，还能够显著提高一些高位阻、低活性的醇、酚的酰化反应的反应的速率和收率，DMAP作催化剂可使很多酰化反应的产率达到90%以上，且反应条件温和，在室温下即可实现。

2、酯化反应

羧酸和醇的酯化反应需要在较高的温度下进行．而在DMAP催化剂作用下，在室温下即可快速进行。如当氨基酸的酯化反应需在高温下方可进行，但高温下易得到消旋化产物．当加入DMAP时，不仅低温下快速酯化，而且避免了在反应过程中原料和产物的消旋化，大大提高了反应收率。

3、醇和酚的醚化反应

DMAP还可用来催化醇和酚的醚化反应。例如以DMAP为催化剂催化醇与三苯甲基氯化物的醚化反应，收率可提高20%～30%。以DMAP为催化剂催化酚与碳酸二甲酯的反应，不仅可避免使用高毒的硫酸二甲酯的使用，而且反应完全，除目标产物外，副产物为 CO2、甲醇，无三废产生。

4、大环化合物的合成

DMAP催化合成某些天然大环化合物，不仅可以明显地改善反应条件，而且产率及产品纯度都有明显提高。

优点

1、催化剂用量小，通常只需反应底物摩尔数的0.01-5%即可，反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和；

2、反应条件温和，一般室温下即可进行反应，节约能源；

3、溶媒选择范围广，在极性，非极性有机溶剂均可进行；

4、反应时间短，用吡啶长时间反应，而用DMAP则数分钟即完成反应，因而大大提高了劳动生产率；

5、收率高，使用DMAP收率可达80-90%，从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺；

6、有DMAP的参与，可以做到副反应少，气味小，三废少。