六甲基磷酰三胺

六甲基磷酰三胺（简称HMPA）是一种无色的极性非质子有机溶剂，微具腥涩味，具有较高的沸点、较高的介电常数、较强的碱性等特性，广泛应用于化学反应的介质、离析金属络合物、溶解气体如乙炔、溶解有机和无机盐类以及溶解高聚物，也可用作聚合反应的共催化剂，是一种十分重要的有机溶剂。

六甲基磷酰三胺（HMPA）本身可以发生多种化学反应，可作为芳卤、杂芳酚、羧酸及羧酸酯等化合物高效的二甲胺基化试剂， 可被亲核试剂取代生成多种手性膦催化剂和手性配体， 可与羰基化合物发生加成反应，HMPA与二碘化钐的络合物是极好的还原偶联试剂，HMPA与MoO5 的络合物能用作羰基化合物的α位氧化试剂，这些在有机化学中都有着很重要的应用。^[1]

作为一种常见的极性非质子溶剂，六甲基磷酰胺(HMPA)在有机反应中得到了广泛的应用。其广泛应用在橡胶、纺织印染、航空试剂等国民经济生产活动中，但其合成工艺过程中操作条件等具有一定的危险性。例如，六甲基磷酰三胺合成反应所用到的原料三氯氧磷和二甲苯等具有剧毒和易燃的性质，急性毒性。而且，在合成反应工艺中需要较高加热温度，易引发二次反应造成事故。

对动物：已知六甲基磷酰三胺(简称HMPA)对实验动物有各种毒性作用。对大鼠饲以HMPA所致的急性中毒有肾病变、严重支气管扩张和支气管肺炎等。将HMPA反复作用于兔皮肤可引起体重减轻、胃功能改变和表观神经系统障碍。对大鼠口饲以HMPA后观察到睾丸萎缩和精液缺乏。对小公鸡口饲以HMPA后也观察到其睾丸的生长受到高度抑制。已知HMPA对果蝇发生诱变作用。然而，HMPA对小鼠性染色体影响的研究表明，与对照组比较，HMPA诱致性染色体畸变的频率不大。吸入HMPA毒性研究的初步结果表明，大鼠每天暴露于 400～4000ppbHMPA中8个月后出现鼻瘤。某些病鼠，从连接鼻甲骨的上皮开始的癌充满鼻腔，并渗透进脑中。暴露于50ppbHMPA中的大鼠和对照组则未发现鼻癌。
对人：关于HMPA对人的毒性作用资料尚未见报道。 传统的措施是操作人员应穿防护服，戴防护眼镜和手套，避免与产品直接接触，生产现场应进行良好通风。

[1]赵夕龙,马宁.六甲基磷酰胺在有机合成中的应用[J].有机化学,2007,(03):347-357.

无色透明易燃液体，具有中等氨味。 可溶于水、极性和非极性溶剂。 用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂 有效的非质子溶剂；相色谱固定液(最高使用温度35℃，溶剂为甲醇),分离分析烃类化合物,分离烷、烯和炔烃；立体有择反应的促进剂；聚氯乙烯的紫外抑制剂

六甲基磷酰三胺是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。

由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氯乙烯中反应，温度控制在40-60℃，反应时加入氨作为缚酸剂，与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后，过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理，再进行蒸馏，收集113-118℃（2.0kPa）馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%，一级品≥99.0%，二级品≥98.0%。原料消耗定额：二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。