680-31-9
中文名称
六甲基磷酰三胺
英文名称
Hexamethylphosphoramide
CAS
680-31-9
EINECS 编号
211-653-8
分子式
C6H18N3OP
MDL 编号
MFCD00008303
分子量
179.2
MOL 文件
680-31-9.mol
更新日期
2025/10/30 11:50:14
结构式
基本信息
中文别名
六甲基磷酰三胺
磷酰三(二甲胺)
六甲基磷酰胺
六磷胺
六甲基磷酸三胺
六甲磷酰三胺
六偏磷酸铵
三(二甲氨基)氧膦
磷酰三(二甲胺)
六甲基磷酰胺
六磷胺
六甲基磷酸三胺
六甲磷酰三胺
六偏磷酸铵
三(二甲氨基)氧膦
英文别名
AURORA KA-1674
HEXAMETAPOL
HEXAMETHYLPHOSPHAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHOROTRIAMIDE
HMPA
N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide
PHOSPHORIC ACID TRIS(DIMETHYLAMIDE)
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE OXIDE
Eastman Inhibitor HPT
eastmaninhibitorhpt
ENT 50,882
ENT 50882
ent50,882
ent50882
examethyltriamidophosphate
HEMPA
hexamethyl
HEXAMETAPOL
HEXAMETHYLPHOSPHAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC ACID TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE
HEXAMETHYLPHOSPHOROTRIAMIDE
HMPA
N,N,N,N,N,N-Hexamethylphosphoric triamide
PHOSPHORIC ACID TRIS(DIMETHYLAMIDE)
TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE OXIDE
Eastman Inhibitor HPT
eastmaninhibitorhpt
ENT 50,882
ENT 50882
ent50,882
ent50882
examethyltriamidophosphate
HEMPA
hexamethyl
所属类别
有机原料：无环单胺、多胺及其衍生物和盐
物理化学性质
| 外观性状 | 无色透明易燃液体，具有中等氨味。 可溶于水、极性和非极性溶剂。 |
| 熔点 | 7 °C(lit.) |
| 沸点 | 230-232 °C740 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.03 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸气密度 | 6.18 (vs air) |
| 蒸气压 | 0.07 mm Hg ( 25 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 222 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（微量） |
| 酸度系数(pKa) | 4.69±0.70(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色液体 |
| 气味 (Odor) | 辛辣气味（无阈值数据） |
| 水溶解性 | Miscible |
| 凝固点 | 7℃ |
| Merck | 4725 |
| 检测方法 | GC,T |
| BRN | 1099903 |
| Dielectric constant | 30.0（20℃） |
| 介电常数 | 30.0（20℃） |
| 稳定性 | 稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 680-31-9(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999 |
| NIST化学物质信息 | N,N,N',N',N",N'-Hexamethylphosphorotriamide(680-31-9) |
| 存储注意事项 | 空气敏感;湿度敏感 |
| EPA化学物质信息 | Hexamethylphosphoramide (680-31-9) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H314-H340-H350 |
| 防范说明 | P202-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338-P363 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R45-R46 |
| 安全说明 | S53-S45 |
| 危险品运输编号 | 2810 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TD0875000 |
| F | 8 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29299090 |
| 毒害物质数据 | 680-31-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 2650, 3360 orally (Gaines) |
应用领域
用途一
用作聚氯乙烯及其他含氯树脂制品、涂料的高效耐蚀剂
用途二
该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。
用途三
聚氯乙烯的紫外光抑制剂、耐候溶剂和优良的极性溶剂、化学灭菌剂等。
制备方法
方法一
由二甲胺与碱氯氧磷反应而得。将二甲胺和三氯氧磷在溶剂三氧乙烯中反应，温度控制在40-60℃，反应时加入氨作为缚酸剂，与生成的氯化氢作用成为氯化铵沉淀。反应结束后，过滤。滤液回收三氯乙烯后用碱处理，再进行蒸馏，收集113-118℃（2.0kPa）馏分即得六甲基磷酰三胺。清华紫光集团总公司与生产厂合作开发无溶剂法新工艺产品纯度达99.2以上。工业品六甲基磷酰三胺为无色或淡黄色透明液体。催化剂级含量≥99.5%，一级品≥99.0%，二级品≥98.0%。原料消耗定额：二甲胺2410kg/t、二氯氧磷1610kg/t、液氨430kg/t。
常见问题列表
概述
六甲基磷酰三胺（简称HMPA）是一种无色的极性非质子有机溶剂，微具腥涩味，具有较高的沸点、较高的介电常数、较强的碱性等特性，广泛应用于化学反应的介质、离析金属络合物、溶解气体如乙炔、溶解有机和无机盐类以及溶解高聚物，也可用作聚合反应的共催化剂，是一种十分重要的有机溶剂。
化学反应
六甲基磷酰三胺（HMPA）本身可以发生多种化学反应，可作为芳卤、杂芳酚、羧酸及羧酸酯等化合物高效的二甲胺基化试剂， 可被亲核试剂取代生成多种手性膦催化剂和手性配体， 可与羰基化合物发生加成反应，HMPA与二碘化钐的络合物是极好的还原偶联试剂，HMPA与MoO5 的络合物能用作羰基化合物的α位氧化试剂，这些在有机化学中都有着很重要的应用。[1]
应用
作为一种常见的极性非质子溶剂，六甲基磷酰胺(HMPA)在有机反应中得到了广泛的应用。其广泛应用在橡胶、纺织印染、航空试剂等国民经济生产活动中，但其合成工艺过程中操作条件等具有一定的危险性。例如，六甲基磷酰三胺合成反应所用到的原料三氯氧磷和二甲苯等具有剧毒和易燃的性质，急性毒性。而且，在合成反应工艺中需要较高加热温度，易引发二次反应造成事故。
有害影响和中毒症状
对动物：已知六甲基磷酰三胺(简称HMPA)对实验动物有各种毒性作用。对大鼠饲以HMPA所致的急性中毒有肾病变、严重支气管扩张和支气管肺炎等。将HMPA反复作用于兔皮肤可引起体重减轻、胃功能改变和表观神经系统障碍。对大鼠口饲以HMPA后观察到睾丸萎缩和精液缺乏。对小公鸡口饲以HMPA后也观察到其睾丸的生长受到高度抑制。已知HMPA对果蝇发生诱变作用。然而，HMPA对小鼠性染色体影响的研究表明，与对照组比较，HMPA诱致性染色体畸变的频率不大。吸入HMPA毒性研究的初步结果表明，大鼠每天暴露于 400～4000ppbHMPA中8个月后出现鼻瘤。某些病鼠，从连接鼻甲骨的上皮开始的癌充满鼻腔，并渗透进脑中。暴露于50ppbHMPA中的大鼠和对照组则未发现鼻癌。对人：关于HMPA对人的毒性作用资料尚未见报道。
防护措施
传统的措施是操作人员应穿防护服，戴防护眼镜和手套，避免与产品直接接触，生产现场应进行良好通风。
参考文献
[1]赵夕龙,马宁.六甲基磷酰胺在有机合成中的应用[J].有机化学,2007,(03):347-357.
图谱信息
六甲基磷酰三胺(680-31-9)质谱(MS)六甲基磷酰三胺(680-31-9)核磁图(1HNMR)六甲基磷酰三胺(680-31-9)核磁图(13CNMR)六甲基磷酰三胺(680-31-9)红外图谱(IR1)六甲基磷酰三胺(680-31-9)红外图谱(IR2)六甲基磷酰三胺(680-31-9)Raman光谱知名试剂公司产品信息
680-31-9(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
六甲基磷酰三胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | H0095 | 六甲基磷酰三胺 Hexamethylphosphoric Triamide | 680-31-9 | 25G | 230元 |
| 2025/05/22 | H0095 | 六甲基磷酰三胺 Hexamethylphosphoric Triamide | 680-31-9 | 100g | 470元 |
| 2025/05/22 | H0095 | 六甲基磷酰三胺 Hexamethylphosphoric Triamide | 680-31-9 | 500G | 1260元 |
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中文名称：六甲基磷酰三胺
英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
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中文名称：六甲磷酰三胺
CAS：680-31-9
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备注：G级|Kg级|
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中文名称：六甲基磷酰三胺
英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
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中文名称：六甲基磷酰三胺
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中文名称：六甲基磷酰三胺
英文名称：TRIS(DIMETHYLAMINO)PHOSPHINE OXIDE;Eastman Inhibitor HPT;eastmaninhibitorhpt;ENT 50,882;ENT 50882;Hexmethylphosphoramide;HMPTA;HPT
CAS：680-31-9
纯度：98%
包装信息：1g/瓶
备注：25g ；100g ；500g ；1kg ；5kg ；10kg ；25kg ；100kg；500kg 可定制，可适当分装，质量保证，稳定供应，四苯乙烯类衍生物，MOF,COF配体，咨询QQ：2853979815 微信：18137872243
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纯度：99%
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中文名称：六甲基磷酰三胺
英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
纯度：99
包装信息：1000
备注：500KG
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500KG
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2025/10/22 11:00:53
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中文名称：六甲基磷酰三胺
CAS：680-31-9
纯度：99%
包装信息：200KG/塑料桶
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英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
纯度：99%
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>1200kg
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中文名称：六甲磷酰三胺
英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
纯度：99%
包装信息：5公斤/RMB 500;25公斤180公斤
备注：透明无色至淡琥珀色液体
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英文名称：Hexamethylphosphoramide
CAS：680-31-9
纯度：99%
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2025/10/27 10:08:20
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中文名称：六甲基磷酰三胺
英文名称：Hexamethyl phosphoryl triamide, 99%
CAS：680-31-9
纯度：99%
包装信息：100G;25G;500G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：六甲基磷酰三胺
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纯度：98.5%
包装信息：100Ml;500Ml
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