100-97-0
中文名称
乌洛托品
英文名称
Hexamethylenetetramine
CAS
100-97-0
EINECS 编号
202-905-8
分子式
C6H12N4
MDL 编号
MFCD00006895
分子量
140.19
MOL 文件
100-97-0.mol
更新日期
2024/12/04 08:35:02
结构式
基本信息
中文别名
1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.1.(3,7)]癸烷
促进剂 H
六次甲基四胺
六甲撑四胺
六亚甲基四胺
乌洛托品
1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷
胺仿
促进剂H
海克沙
六胺
六甲撑四胺,海克沙乌洛托品,六亚甲基亚胺
鸟洛托品
四氮六甲环
乌洛托品 别名:六次甲基四胺
促进剂H海克沙
硫化促进剂 H
硫化促进剂H
海克山明
环六亚甲基四胺
促进剂 H
六次甲基四胺
六甲撑四胺
六亚甲基四胺
乌洛托品
1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.1.13]癸烷
胺仿
促进剂H
海克沙
六胺
六甲撑四胺,海克沙乌洛托品,六亚甲基亚胺
鸟洛托品
四氮六甲环
乌洛托品 别名:六次甲基四胺
促进剂H海克沙
硫化促进剂 H
硫化促进剂H
海克山明
环六亚甲基四胺
英文别名
1,3,5,7-TETRAAZAADAMANTANE
1,3,5,7-TETRAAZATRICYCLO[3.3.1.1(3,7)]DECANE
AKOS BBS-00004226
AMINOFORM
AMMOFORM
AMMONIOFORMALDEHYDE
CYSTAMIN
CYSTOGEN
FORMIN
FORMIN(R)
HEXAMETHYLENEAMINE
HEXAMETHYLENETETRAMINE
HEXAMINE
HMTA
METHENAMINE
TIMTEC-BB SBB008794
UROTROPIN
UROTROPINE
UROTROPIN(R)
1,3,5,7-tetraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))decane
1,3,5,7-TETRAAZATRICYCLO[3.3.1.1(3,7)]DECANE
AKOS BBS-00004226
AMINOFORM
AMMOFORM
AMMONIOFORMALDEHYDE
CYSTAMIN
CYSTOGEN
FORMIN
FORMIN(R)
HEXAMETHYLENEAMINE
HEXAMETHYLENETETRAMINE
HEXAMINE
HMTA
METHENAMINE
TIMTEC-BB SBB008794
UROTROPIN
UROTROPINE
UROTROPIN(R)
1,3,5,7-tetraazatricyclo(3.3.1.1(sup37))decane
所属类别
化工助剂: 纺织染整助剂: 纺织品后整理剂
物理化学性质
| 外观性质 | 白色细粒状结晶，味初甜后苦。 |
| 外观性状 | 白色吸湿性结晶粉末或无色有光泽的菱形结晶体。几乎无臭，味甜而苦。 可溶于水和氯仿。难溶于四氯化碳、丙酮、苯和乙醚，不溶于石油醚。 |
| 溶解性 | 溶于水、乙醇、氯仿、四氯化碳，不溶于乙醚、石油醚、芳烃。 |
| 熔点 | 280 °C (subl.)(lit.) |
| 沸点 | 246.7°C (rough estimate) |
| 堆积密度 | 600kg/m3 |
| 密度 | 1.33 |
| 蒸气密度 | 4.9 (vs air) |
| 蒸气压 | <0.01 mm Hg ( 20 °C) |
| 折射率 | 1.4260 (estimate) |
| 闪点 | 482 °F |
| 储存条件 | Store at RT. |
| 溶解度 | H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless |
| 酸度系数(pKa) | 5.1(at 25℃) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 7-10 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 气味 (Odor) | Odorless |
| 水溶解性 | 895 g/L (20 ºC) |
| 敏感性 | 吸湿性 |
| Merck | 14,5966 |
| 升华点 | 263-295 ºC |
| BRN | 2018 |
| Henry's Law Constant | 6.2×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 稳定性 | 稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。 |
| 化妆品成分功效 | PRESERVATIVE ANTIMICROBIAL |
| 化妆品成分评估 | Hexamethylenetetramine (100-97-0) |
| InChI | 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2 |
| InChIKey | VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
| LogP | -2.18--2 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 100-97-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Hexamethylenetetramine(100-97-0) |
| EPA化学物质信息 | 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[ 3.3.1.13,7]decane(100-97-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS02,GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H228-H317 |
| 防范说明 | P210-P240-P241-P261-P280-P302+P352 |
| 危险品标志 | F,Xn |
| 危险类别码 | R11-R42/43 |
| 安全说明 | S16-S22-S24-S37 |
| 危险品运输编号 | UN 1328 4.1/PG 3 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | MN4725000 |
| F | 9-23 |
| 自燃温度 | 770 °F |
| TSCA | Yes |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29336990 |
| 存储类别 | 4.1B - Flammable solid hazardous materials |
| 危险性类别 | Flam. Sol. 2 Skin Sens. 1B |
| 毒害物质数据 | 100-97-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 9200 mg/kg |
应用领域
用途一
用用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等。药用时，内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用，用于轻度尿路感染；外用于治癣、止汗、治腋臭。与烧碱和苯酚钠混合，用于防毒面具作光气吸收剂。
用途二
用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂、纺织品的防缩剂，并用于制杀菌剂、炸药等
用途三
用作分析试剂及硫化促进剂
用途四
抗微生物剂。
用途五
用作纺织品的防缩整理剂，亚氯酸钠漂白的活性剂，防水剂CR的缓冲剂。
用途六
六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂（促进剂H）、纺织品的防缩剂等。六亚甲基四胺是有机合成的原料，在医药工业中用来生产氯霉素。六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂，其本身无抗菌作用，对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合，可做防毒面具中的光气吸收剂。并用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用，可制得爆炸性极强的旋风炸药，简称RDX。六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。
用途七
肝功能试验中配制麝香草酚浊度液，检定和测定物铋、铁、锰、钴、钍、铂和镁，检定锂、铁氰化物溴化物和碘化物，测定铜、铀、铍、碲等，气相色谱固定液(最高使用温度180℃，溶剂为氯仿)。
制备方法
方法一
将甲醛（37%水溶液）和过量的氨水，在38 ℃反应3 h。反应结束后，经澄清，过滤，膜式蒸发（压力9.806～9.866 kPa）两次，浓缩液冷却结晶，过滤，在150 ℃下干燥得成品。方法二
由甲醛与计算量的氨水反应而得。
方法三
由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中，通氨，在碱性溶液中进行缩合反应，反应温度保持在50-70℃，料液经冷却进入液膜真空蒸发器，于60-80℃下蒸发，使其浓度从24%提高到38%-42%，然后将反应液过滤，经真空蒸发结晶，抽滤干燥即得成品乌洛托品。
上下游产品信息
下游产品
地西泮4-叔-丁基苄胺防垢剂2，5-二氯硫代苯-3-碳酰氯4-辛基苯甲醛4-氰基苯甲醛2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯DL-氨基己内酰胺4-溴-2-氯乙酰苯胺对氯苄胺2,5-二氯-3-噻吩甲酸4-溴-3-氯乙酰苯胺啶虫脒硝西泮艾司唑仑阻垢剂 TETHMP,三乙四胺六甲叉磷酸7-氯-1,3-二氢-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂-2-硫酮5-甲酰水杨酸2,6-二甲酰-4-甲基苯酚去甲西泮氨基模塑料N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛双(三甲基硅基)过氧化物甲基紫罗兰酮3-苯基-5,6-苯并香豆素可逆示温涂料(IV)发泡剂H4-异丙基苯甲醛PTE-S无氰镀锌光亮剂Α-溴代-4-硝基苯乙酮六次甲基四胺中长纤维整理剂 KB3,4-二氯苯甲醛硝酸酸洗缓蚀剂 LAN-5
常见问题列表
性状
六次甲基四胺为无色或白色结晶，无气味，溶于水、醇及氯仿中。六次甲基四胺对皮肤有刺激性 , 加热易升华并分解，易燃，易溶于水，难溶于乙醚、芳香烃等。
用途
六次甲基四胺作为防腐剂，广泛用于国防医药橡胶塑料化工食品等工业。 用作纺织品的防缩整理剂,亚氯酸钠漂白活化剂,防水剂CR的缓冲剂。用作树脂和塑料的固化剂,橡胶的硫化促进剂(促进剂H),纺织品的防缩剂,并用于制杀菌剂等.药用时,内服后遇酸性尿分解产生甲醛而起杀菌作用,用于轻度尿路感染;外用于治癣,止汗,治腋臭.与烧碱和苯酚钠混合,用于防毒面具作光气吸收剂.乌洛托品还是一种常用的缓蚀剂,用于减缓金属材料的腐蚀 。广泛用于国防医药橡胶塑料化工食品等工业。检定和测定铋、铁、锰、钴、钍、铂和镁。检定锂、溴化物，测定
化学性质
乌洛托品具有金刚烷结构，高度对称，有叔胺的特性。四个氮原子各有一对非共用电子，可以和许多无机物形成配位化合物。与无机强酸加热反应，可生成甲醛和铵盐。在锌粉存在下，与盐酸反应，可生成氯化铵及三甲胺的盐酸盐。可以硝化，生成旋风炸药。也能与亚硝酸反应，生成二硝基次甲基四胺。可与过氧化氢、氰化氢反应。也能与硫、硫化物反应，与碱金属盐、碱土金属盐、稀土金属及其盐等反应，形成络合物。在酸性介质中能与醇反应。与有机酸反应形成盐。 还能与卤化物、酚和酰胺反应。也能和某些天然物如蛋白、纤维素等反应。对皮肤有刺激性，能引起皮炎。大鼠静脉注射LD501200mg/kg。小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。
图1为乌洛托品结构式。
药理作用
一种治疗细菌性尿路感染用的药物。乌洛托品本身无抗菌作用。口服吸收后经肾排出，在酸性尿液中会分解为氨和甲醛，后者能有效地抑制G-细菌，特别是对大肠埃希氏菌(Escherichia coli)、产气肠杆菌(Enterobacter aerogenes)和铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)有强大的抗菌作用。可用于治疗由敏感菌引起的尿路感染。口服用，同时应服用维生素C或氯化铵，以酸化尿液 (pH≤5.5)。
毒性防护
防护措施
本品具有中等毒性，刺激皮肤，能引起皮炎及皮肤湿疹。对小鼠腹腔注射LD50为512mg/kg。对大鼠LD为1200mg/kg。经皮下注射本品后，曾发现大鼠有致癌作用。当皮肤溅上本品时，应用大量的水冲洗。出现急性皮炎和湿疹加重，甚至患皮肤角化病，此时应就医诊治。生产设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏，车间应保持良好通风，操作人员应穿戴防护用具，注意安全。
包装储运
常规方法
本品内用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纤维编织袋包装，每袋净重25kg。袋上应注明防火防潮标志。应贮存于干燥、清洁、通风的仓库内，不得露天堆放。避免受潮、污染。运输时应装在带篷货车或清洁的船舱中。贮运过程中应与氧化剂隔离。
图谱信息
乌洛托品(100-97-0)质谱(MS)乌洛托品(100-97-0)核磁图(1HNMR)乌洛托品(100-97-0)核磁图(13CNMR)乌洛托品(100-97-0)红外图谱(IR1)乌洛托品(100-97-0)红外图谱(IR2)乌洛托品(100-97-0)红外图谱(IR3)知名试剂公司产品信息
100-97-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
六次甲基四胺
Hexamethylenetetramine,>99.0%(T)(100-97-0) TCI Shanghai
Hexamethylenetetramine,>99.0%(T)(100-97-0) TCI Shanghai
乌托洛品价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | 10010828 | 六亚甲基四胺 hexamethylene tetramine;hexamine;methenamine;urotropine;accelerator h;aminoform;1,3,5,7-tetraazaadamantane;1,3,5,7-tetraazatricyclo[3.3.1.13]decane;hmta | 100-97-0 | 500G | 46元 |
| 2026/07/06 | A17213 | 六亚甲基四胺 Hexamethylenetetramine | 100-97-0 | 1000g | 492元 |
| 2026/07/06 | 036462 | 六亚甲基四胺, ACS, 99+% Hexamethylenetetramine, ACS, 99+%, Thermo Scientific Chemicals | 100-97-0 | 2kg | 1769元 |