DMAP

催化剂理化性质主要用途制备方法 DMAP 试剂级价格

DMAP

CAS号:1122-58-3
英文名:4-Dimethylaminopyridine
中文名:DMAP
CBNumber:CB00136630
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
MOL File:1122-58-3.mol

DMAP化学性质

熔点 :112 °C
沸点 :162 °C
密度 :0.906 g/mL at 25 °C
蒸气压 :0.169 hPa at 20 °C
折射率 :n20/D 1.431
闪点 :110 °C
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :methanol: 50 mg/mL, clear
形态 :prilled
酸度系数(pKa) :pKa (20°): 9.7
颜色 :off-white to yellow
气味 (Odor) :characteristic odor
酸碱指示剂变色ph值范围 :9.7 (10% aq soln)
PH值 :11 (60g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 :76 g/L (25 ºC)
Merck :14,3389
BRN :110354
稳定性 :Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
LogP :1.34 at 25℃
CAS 数据库 :1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化学物质信息 :4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)

安全信息

危险品标志 :T,C,T+,Xn,F
危险类别码 :25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
安全说明 :36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
危险品运输编号 :UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany :3
RTECS号 :US8400000
自燃温度 :420 °C
Hazard Note :Toxic/Corrosive
TSCA :T
危险等级 :8
包装类别 :II
海关编码 :29333999
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg

DMAP MSDS

4-Dimethylaminopyridine

DMAP性质、用途与生产工艺

催化剂 4-二甲氨基吡啶，常用简称DMAP，是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应，其活性约为吡啶的104~106倍。酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化，其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年，Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来，手性DMAP催化剂得到了极大的发展，各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道，且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。
理化性质 DMAP，无色固体，溶于大多数有机溶剂，例如：甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振，能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代，显著地催化高位阻，低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化，磺酰化，碳酰化)反应，其活性约为吡啶的10~10倍。该试剂比较稳定，可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。
主要用途 DMAP（二甲基氨基吡啶）是一种有机化合物，常用作有机合成中的催化剂。它具有一定的碱性和亲电性，能够参与多种重要的化学反应。在有机合成中，DMAP常被用于酯化、酰胺化、酰基化等反应中，起到催化剂的作用。
制备方法将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗，加盐酸在100℃水解1h。冷至室温，搅拌下加入氢氧化钠水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂，剩余物用沸腾的己烷提取，热滤，浓缩，结晶，得DMAP。收率约55%。

DMAP上下游产品信息

上游原料