理化性质 “一锅法”合成4-二甲氨基吡啶 酯化催化剂 超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶 试剂级价格
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4-二甲氨基吡啶

4-二甲氨基吡啶,1122-58-3,结构式
4-二甲氨基吡啶
  • CAS号:1122-58-3
  • 英文名称:4-Dimethylaminopyridine
  • 中文名称:4-二甲氨基吡啶
  • CBNumber:CB9852862
  • 分子式:C7H10N2
  • 分子量:122.17
  • MOL File:1122-58-3.mol
4-二甲氨基吡啶化学性质
  • 熔点  :83-86 °C(lit.)
  • 沸点  :211 °C
  • 密度  :0.906 g/mL at 25 °C
  • 蒸气压 :0.169 hPa at 20 °C
  • 折射率  :n20/D 1.431
  • 闪点  :110 °C
  • 储存条件  :Store in dark!
  • 溶解度  :methanol: 50 mg/mL, clear
  • 酸度系数(pKa) :pKa (20°): 9.7
  • 形态 :prilled
  • 颜色 :off-white to yellow
  • 气味 (Odor) :characteristic odor
  • PH值 :11 (60g/l, H2O, 20℃)
  • 酸碱指示剂变色ph值范围 :9.7 (10% aq soln)
  • 水溶解性  :76 g/L (25 ºC)
  • Merck  :14,3389
  • BRN  :110354
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
  • CAS 数据库 :1122-58-3(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
  • EPA化学物质信息 :4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)
安全信息

4-二甲氨基吡啶 MSDS


4-Dimethylaminopyridine

4-二甲氨基吡啶性质、用途与生产工艺

  • 理化性质 无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。
    4-二甲氨基吡啶 DMAP
    4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。
    酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。
  • “一锅法”合成4-二甲氨基吡啶 以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料,一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为:反应物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用埘(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中间体,反应产率达87.4%。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
    【作 者】陈国广 赵欣 张大永
    【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
  • 酯化催化剂 4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。
  • 超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
  • 化学性质  白色结晶粉末
  • 用途  4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
  • 用途  用作超强亲核的酰化作用催化剂
  • 用途  酯化反应中的高效催化剂
  • 用途  广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的
  • 用途  一种用于酰化反应的高效催化剂
  • 生产方法  将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。
4-二甲氨基吡啶上下游产品信息
上游原料
下游产品
4-二甲氨基吡啶 试剂级价格
  • 更新日期:2020/03/18
  • 产品编号:A13016
  • 产品名称:4-二甲基氨基吡啶, 99% 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%
  • CAS编号:1122-58-3
  • 包装:5g
  • 价格:171元
  • 更新日期:2020/03/18
  • 产品编号:A13016
  • 产品名称:4-二甲基氨基吡啶, 99% 4-(Dimethylamino)pyridine, 99%
  • CAS编号:1122-58-3
  • 包装:25g
  • 价格:509元
4-二甲氨基吡啶生产厂家
全球有732家供应商;
  • 公司名称:江苏必胜化工有限公司
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  • 国家:中国
  • 产品数:29
  • 优势度:58
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  • 产品数:80
  • 优势度:58
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  • 国家:中国
  • 产品数:26
  • 优势度:58
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  • 产品数:535
  • 优势度:58
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  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
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