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1122-58-3

中文名称 4-二甲氨基吡啶
英文名称 4-Dimethylaminopyridine
CAS 1122-58-3
EINECS 编号 219-282-3
分子式 C7H10N2
MDL 编号 MFCD00006244
分子量 122.17
MOL 文件 1122-58-3.mol
更新日期 2024/07/19 10:12:18
结构式 1122-58-3 结构式

基本信息

中文别名 N,N-二甲基-4-吡啶胺
二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶
4-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨砒啶
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
4-二甲氨基吡啶
Γ-(二甲基氨基)吡啶
英文别名 26DCLPY
2,6-DICHLOROPYRIDINE
AKOS BBS-00004314
AURORA KA-6495
4-(dimethylamino)-pyridin
4-Dimethylaminepyridine
gamma-(Dimethylamino)pyridine
N,N-Dimethyl-4-aminopyridine
n,n-dimethyl-4-pyridinamin
p-Dimethylaminopyridine
Pyridine, 4-(dimethylamino)-
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
4-(DIMETHYLAMINO)PYRIDINE SOLUTION
4-(Dimethylamino)pyridine, ReagentPlus, 99%
N,N'-DIMEHTYL-4-PYRIDINAMINE
4-(Dimethylamino)PyridineForSynthesis
4-Dimethylaminopyridine,>99%
Dmap(4-Dimethylaminopyridine)
4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-
4,4-dimethylaminopyridine
所属类别 医药中间体:氨基吡啶

物理化学性质

外观 白色结晶体或类白色结晶体。
外观性状 白色结晶粉末
溶解性 溶于水、乙醇、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、二氯乙烷、氯仿、乙酸、乙酐、乙酸乙酯、已烷、四氢呋喃、三乙胺、吡啶、DMF 等溶剂。
熔点 83-86 °C(lit.)
沸点 211 °C
密度 0.906 g/mL at 25 °C
蒸气压 0.169 hPa at 20 °C
折射率 n20/D 1.431
闪点 110 °C
储存条件 Store in dark!
溶解度 methanol: 50 mg/mL, clear
酸度系数(pKa) pKa (20°): 9.7
形态 prilled
颜色 off-white to yellow
PH值 11 (60g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) 特异气味
酸碱指示剂变色ph值范围 9.7 (10% aq soln)
水溶解性 76 g/L (25 ºC)
Merck 3389
检测方法 GC,NMR,HPLC
BRN 110354
稳定性 稳定的。与酸、氧化剂不相容。
LogP 1.34 at 25℃
CAS 数据库 1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化学物质信息 4-(Dimethylamino)pyridine (1122-58-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS06,GHS08,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H301+H331-H310-H315-H318-H370-H411
防范说明 P262-P273-P280-P301+P310-P302+P352+P310-P305+P351+P338
危险品标志 T,C,T+,Xn,F
危险类别码 R25-R34-R24/25-R36/37/38-R27-R36-R24-R20-R61-R40-R23/24/25-R67-R66-R21/22-R11-R36/37-R22-R19
安全说明 S36/37/39-S45-S28A-S26-S28-S36/37-S53-S27-S22-S16
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 US8400000
自燃温度 420 °C
Hazard Note Toxic/Corrosive
TSCA T
危险等级 8
包装类别 II
海关编码 29333999
毒性 LD50 orally in Rabbit: 140 mg/kg LD50 dermal Rabbit 90 mg/kg

应用领域

用途一
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。
用途二
用作超强亲核的酰化作用催化剂
用途三
酰化反应的高效催化剂。
用途四
4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。
用途五
广泛用于化学合成的催化剂,在有机药物合成、农药、染料、食品添加剂等合成的酰化、羰基化、醚化及酯化等。 4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。

制备方法

方法一
将4-羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺在220℃加热4h。生成的固化反应物用水漂洗,加盐酸在100℃水解1h。冷至室温,搅拌下加入氢氧化钠水溶液,然后用氯仿提取。提取液在用硫酸镁干燥后蒸除溶剂,剩余物用沸腾的己烷提取,热滤,浓缩,结晶,得4-二甲氨基吡啶。收率约55%。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

4-Dimethylaminopyridine(1122-58-3).msds

常见问题列表

简介

4-二甲氨基吡啶,常用简称DMAP,是一种超强亲核的酰化作用催化剂。其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻,低反应性的醇和胺/酸的酰化/酯化反应,其活性约为吡啶的104~106倍。 酰基转移是自然界和有机合成中常见的转化,其中手性DMAP是常见的不对称酰基转移催化剂。自1996年,Vedejs和Fu小组分别报道中心手性和面手性的DMAP催化剂以来,手性DMAP催化剂得到了极大的发展,各种中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陆续报道,且在许多不对称酰基转移反应中得到了很好的应用。

1122-58-3

性质

4-二甲氨基吡啶(DMAP)为无色固体,溶于大多数有机溶剂,例如:甲醇、二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等,微溶于水。国内外试剂公司均有销售。该试剂比较稳定,可在室温下储存。对皮肤有刺激性和腐蚀性。实验室通过4-取代(Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶与二甲基胺共热来制备。

应用
4-二甲氨基吡啶是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。

“一锅法”合成4-二甲氨基吡啶
以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺为主要原料,一锅法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的最佳工艺条件为:反应物配料比m(4-氰基吡啶)/m(2-乙烯基吡啶)=1.5,使用埘(NaOH)=40%的水溶液回流2h裂解中间体,反应产率达87.4%。目标化合物通过IR、^1HNMR及MS确认。
【作 者】陈国广 赵欣 张大永
【机 构】南京工业大学制药与生命科学学院,江苏南京210009 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏南京210097
酯化催化剂
4- 二甲氨基吡啶是一处广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,在有机合成、药物合成、农药、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高效率有极基明显的效果。为催化剂时酰化剂最好为酸酐,并且是在有机碱的环境中。丁二酸与低级醇的酯化可在过量醇中进行,硫酸或强酸性阳离子交换树脂催化即可,但不分水的话,影响转化率。
超强亲核的酰化作用催化剂--4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果,此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01-5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80-90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。

图谱信息

4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)质谱(MS)4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)核磁图(1HNMR)4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)核磁图(13CNMR)4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)红外图谱(IR1)4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)红外图谱(IR2)4-二甲氨基吡啶(1122-58-3)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

1122-58-3(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

4-二甲氨基吡啶(DMAP)价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30H517154-(二甲基氨)吡啶, 99%, prilled
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%, prilled
1122-58-35g211元
2024/04/30A130164-二甲基氨基吡啶, 99%
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%
1122-58-35g230元
2024/04/30A130164-二甲基氨基吡啶, 99%
4-(Dimethylamino)pyridine, 99%
1122-58-325g407元

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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:1Kg;25Kg;50Kg
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99
包装信息:25kg/桶/RMB 150
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现货日期: 2024/7/15 9:11:47
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:1KG;25KG;200KG
备注:江苏现货 正规发票
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现货日期: 2024/7/15 17:17:24
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4diMethylaMinopyridine
CAS:1122-58-3
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包装信息:1KG;100KG;1000KG
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
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包装信息:100g/RMB 96.90;25g/RMB 45.90;500g/RMB 309.90
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:DMAP
CAS:1122-58-3
备注:广泛用于化学合成的催化剂 25kg/桶 含量>99.0%
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中文名称:对二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99
包装信息:1000KG
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中文名称:4- 二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
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包装信息:1kg/RMB 152;5kg25kg
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:99%
包装信息:74RMB/100g
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中文名称:4-二甲氨基吡啶 DMAP
CAS:1122-58-3
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
CAS:1122-58-3
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
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中文名称:4-二甲基吡啶
英文名称:4-Dimethylaminopyridine
CAS:1122-58-3
纯度:98%
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中文名称:4-二甲氨基吡啶
英文名称:4-DiMethylaMinopyridine ; DMAP
CAS:1122-58-3
纯度:99% HPLC
包装信息:25g; 100g; 500g; 1kg
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中文名称:DMAP4-二甲氨基吡啶
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纯度:99%
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