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504-29-0

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产品图片

基本信息

英文
2-Aminopyridine
中文
2-氨基吡啶
英文名称
2-AMINOPYRIDINE
2APY
2-PYRIDINAMINE
2-PYRIDINYLAMINE
2-PYRIDYLAMINE
AKOS 91158
AKOS BBS-00004471
ALPHA-AMINOPYRIDINE
AMINOPYRIDINE, 2-
A-PYRIDYLAMINE
AURORA KA-680
PYRIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB004394
1,2-dihydro-2-iminopyridine
2-aminoazabenzene
2-amino-pyridin
alpha-Pyridinamine
alpha-Pyridylamine
-Aminopyridine
aminopyridine(non-specificname)
CAS
504-29-0
中文名称
2-吡啶胺
2-吡啶基胺
α-氨基吡啶
α-氨基氮杂苯
邻氨基吡啶
2-氨基吡啶
2-氨基氮杂苯
2-氨基吡啶,99%
EINECS 编号
207-988-4
分子式
C5H6N2
MDL 编号
MFCD00006312
分子量
94.11
MOL 文件
504-29-0.mol

常见问题列表

简介
2-氨基吡啶,英文名称为2-aminopyridine,是一种白色片状或晶状固体,熔点为57 ~ 58℃。2-氨基吡啶在化工产品生产中具有广泛的用途,如其可通过2-位氨基的重氮化反应转化为偶氮类化合物,而偶氮类化合物是一类重要的合成染料中间体。
应用
在医药领域,2-氨基吡啶作为一种重要的医药中间体,可经缩合、水解得到磺胺类抗菌药——吡啶磺胺。磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。柳氮磺胺吡啶属不易口服吸收的磺胺药,经过在肠微生物吸收作用下水解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。此外,2-氨基吡啶还用于合成镇痛消炎药——吡罗昔康、氯诺昔康等,用于骨关节炎、类风湿关节炎和强直性脊柱炎的症状缓解。
制备

一种利用2-OP精馏残渣制备2-氨基吡啶的方法,包括以下步骤:

2-OP精馏残渣在位-催化裂解和减压蒸馏:沸石或硅胶经用质量百分浓度为10%~80%的磷酸水溶液浸渍2 ~ 48小时后过滤除去液相,并将得到的固体物置于300 ℃ ~ 800℃的马弗炉中灼烧2 ~ 12小时,然后对高温灼烧后的固体物料进行粉碎,即得到磷酸化沸石或磷酸化硅胶;将磷酸化沸石和/或磷酸化硅胶与2-OP精馏残渣按质量比1 ~ 10∶10 ~1000加入到裂解反应器中,并在搅拌和240 ℃ ~ 400 ℃温度及真空度为0.01MPa~0.1MPa的条件下进行在位催化裂解和减压蒸馏,即以相对于2-OP精馏残渣质量60%~90%的收率得到含吡啶-2-甲酰胺的减压蒸馏馏出液。该馏出液冷却结晶后可得吡啶-2-甲酰胺粗品。

将吡啶-2-甲酰胺粗品(2 g)和10%的氢氧化钠水溶液(20 ml)加入至合适的圆底烧瓶中,冰浴冷至0 ~ 5 ℃后缓慢滴加NaClO溶液(活性氯含量约为5%,20 ml)。滴加完毕后,将反应混合物升温至75 ~ 80℃,并反应约1.5小时,直至原料含量经HPLC监测低于1%。反应结束后,将反应液冷至室温后,用二氯甲烷(20 ml)萃取三次。有机相合并后,用无水硫酸镁干燥后过滤,浓缩,所得粗品用甲苯重结晶,烘干可得白色固体,收率为75%。

将上述所制得的吡啶-2-甲酰胺粗品(2 g)和10%的氢氧化钠水溶液(20 ml)加入至合适的圆底烧瓶中,冰浴冷至0 ~ 5 ℃后缓慢滴加NaBrO溶液(20 ml,由液溴与氢氧化钠溶液混合制得)。滴加完毕后,将反应混合物升温至75 ~ 80℃,并反应约1.5小时,直至原料含量经HPLC监测低于1%。反应结束后,将反应液冷至室温后,用二氯甲烷(20 ml)萃取三次。有机相合并后,用无水硫酸镁干燥后过滤,浓缩,所得粗品用甲苯重结晶,烘干可得白色固体,收率为78%。


物理化学性质

外观性质
白色片状或无色结晶。
溶解性
溶于水、乙醇、苯、乙醚、热石油醚。
熔点 
59 °C
沸点 
204-210 °C(lit.)

闪点 
198 °F

水溶解性 
Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 19 ºC
Merck 
14,473
检测方法
GC,NMR
BRN 
105785

理化性质

外观性状
无色叶片状或大粒晶体。熔点57-58℃,沸点204℃,104-106℃(2.67kPa),闪点92℃。溶于水、醇、苯、醚及热石油醚。味苦,有麻醉作用。能升华。
密度 
1.0308 (estimate)
蒸气压
5 hPa (125 °C)
折射率 
1.5560 (estimate)
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
890g/l
酸度系数(pKa)
6.82(at 20℃)
形态
Crystalline Powder, Crystals or Flakes
颜色
Cream to light yellow-beige
气味 (Odor)
Characteristic odour
敏感性 
Hygroscopic
暴露限值
NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (2 mg/m3), IDLH 5 ppm; OSHA PEL: 0.5 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.5 ppm.
CAS 数据库
504-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Pyridinamine(504-29-0)
EPA化学物质信息
2-Aminopyridine (504-29-0)

应用领域

用途一
用作有机合成中间体
用途二
用作分析试剂,也用于显微微晶分析及有机合成
用途三
用于有机合成,可作药物和染料的中间体、化学试剂。

安全数据

危险品标志 
T,Xi
危险类别码 
R21-R25-R36/37/38
安全说明 
S26-S36/37/39-S45-S38-S28B
危险品运输编号 
UN 2671 6.1/PG 2

WGK Germany 
3

RTECS 
US1575000

RTECS号
US1575000


8-21
自燃温度
>630 °C
Hazard Note 
Toxic/Irritant
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
危险等级
6.1
PackingGroup 
II
包装类别
II
海关编码
29333999
海关编码 
29333999
毒害物质数据
504-29-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 200 mg/kg

制备方法

方法一
通常是在溶剂存在下,由氨基钠与吡啶反应。反应时逸出氢气,同时生成氨基吡啶的钠衍生物,后者经水解即生成游离的氨基吡啶。操作示例1将氨基钠加入干燥的甲苯中,加热回流,加吡啶同时通入氮气,继续回流6h。反应结束,冷却至20℃,通氮,缓缓加水,加毕,升温至60-70℃,静置分取甲苯层,水层保持60-70℃,用甲苯提取2次,减压回收甲苯,收集100-140℃(8kPa)馏出液,得2-氨基吡啶。收率为66-70%。操作示例2将甲苯加入干燥的不锈钢罐内,加热,蒸出甲苯直至馏出液为澄清。冷至35℃以下,加入氨基钠。升温至108℃,滴加吡啶。加毕,回流6h。冷至40℃加水,70℃搅拌1h。冷至30℃以下,分去水层(甲苯提取1次)。甲苯层用无水碳酸钠干燥。回收甲苯后,冷却固化得2-氨基吡啶。收率为65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基烟酸在高于熔点的温度下熔融脱羧;由吡啶甲酰胺进行霍夫曼反应制取;通过2-溴吡啶氨解。工业生产中是向反应器中加入新制的氨基钠颗粒及甲苯,加热至110℃微有回流时,于搅拌下滴加吡啶,冷却控制反应速度,待反应缓慢后,继续加热搅拌回流3h;冷却至40℃加水分解,至反应物全部溶解时,趁热分去下层碱液,油层蒸去甲苯后,减压蒸馏,冷却后固化,得白色结晶,收率60%-63%。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

504-29-0(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 200 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 145 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解有毒氮氧化物气体
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。
职业标准
TLV-TWA 0.5 PPM (2 毫克/ 立方米); STEL 1.5 PPM (6 毫克/ 立方米)

图谱信息

知名试剂公司产品信息

2-氨基吡啶价格(试剂级)

2-氨基吡啶价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07A04112-氨基吡啶
2-Aminopyridine
25G190元
2021/09/07A04112-氨基吡啶
2-Aminopyridine
100g430元
2021/09/07A04112-氨基吡啶
2-Aminopyridine
500G1195元

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