4-二甲氨基吡啶 1122-58-3

基本信息

• 中文名：4 - 二甲氨基吡啶

• 英文名：4-Dimethylaminopyridine，简称 DMAP

• CAS 号：1122-58-3

• 分子式：C₇H₁₀N₂

• 分子量：122.17

• 外观：白色至类白色结晶性粉末

• 熔点：112 °C

• 沸点：162 °C（50 mmHg）

• 密度：约 0.906 g/mL（25 °C）

• 闪点：110 °C（闭杯）

• 自燃温度：420 °C

• 蒸气压：0.169 hPa（25 °C）

• 溶解性：溶于甲醇、二氯甲烷、氯仿等有机溶剂，微溶于水

主要用途

DMAP 是一种高效亲核催化剂，被誉为 "酰化反应超级催化剂"，在有机合成中应用极为广泛：

• 酰化 / 酯化反应：对酸酐、酰氯参与的酯化、酰胺化反应有极强催化作用，可显著降低反应温度、缩短时间、提高收率

• Baylis-Hillman 反应、Dakin-West 反应的关键催化剂

• 胺基保护、C - 酰化、硅基化、三苯甲基化等官能团转化

• β- 酮酯的酯交换反应催化

• 环氧单体聚合的引发剂

• 纳米材料制备中作为封端剂（如水溶性金纳米粒子、金纳米管的化学制备）

• 天然产物全合成、药物合成中广泛使用

生产方法

以 4 - 羟基吡啶、二甲胺盐酸盐和六甲基磷酰三胺为原料，在约 220 °C 加热反应 4 小时，经提取、干燥、蒸除溶剂、己烷重结晶得到产品，收率约 55%。

安全合规确认

一、危险品分类

结论：属于第 6.1 类毒性危险化学品，经皮吸收剧毒。

二、储存要求

• 储存条件：阴凉（≤30 °C）、干燥、通风良好，避光保存（本品具光敏性）

• 容器状态：严格密封，保持容器紧闭

• 储存场所：上锁存放，仅限合格 / 授权人员接触；远离儿童

• 禁配物：强氧化剂；不得与食品、饲料、药品及添加剂混储

• 德国储存分类：6.1A 类（可燃、急性毒性 1/2 类物质），仅可与同储存类别物质共储

• 个人防护：操作时佩戴耐化学手套、防护服、护目镜，必要时佩戴合适呼吸器，建议在通风橱内操作

三、运输要求

• 陆运（ADR/RID）：UN 2811，6.1 类，II 类包装

• 海运（IMDG Code）：UN 2811，6.1 类，II 类包装

• 空运（IATA-DGR）：UN 2811，6.1 类，II 类包装

• 运输过程中需防潮、防晒、防破损，按毒性固体危险品规范办理运输手续

四、安全风险提示

1. 经皮吸收剧毒：DMAP 可经皮肤快速吸收，经皮 LD₅₀ 仅 90 mg/kg（兔），皮肤接触即可导致中毒，必须严防皮肤接触

2. 腐蚀性：可引起严重皮肤灼伤和眼睛严重损伤，接触后需立即用大量清水冲洗并就医

3. 吸入危害：粉尘吸入有害，操作时避免扬尘，保持通风

4. 污染处理：污染衣物立即更换，操作后彻底清洗手脸；泄漏时避免粉尘扩散，按有毒固体废物收集处置

5. 配伍禁忌：与强氧化剂接触可能发生反应，需分开存放