4-二甲氨基吡啶

一、基础理化信息

化学名称：4-(N,N - 二甲氨基) 吡啶，简称 DMAP

分子式：

C 

7

 H 

10

 N 

2

，分子量：122.17

结构：吡啶环 4 位连接强给电子基团；吡啶氮、二甲氨基双氮位点；

性状：白色至浅米黄色结晶；熔点 112～114℃；易溶于二氯甲烷、THF、乙醇、乙酸乙酯、丙酮；微溶于水；医药 / 合成级纯度≥99.0%；吸湿、避光密封储存；弱碱性有机催化剂。

二、催化核心原理

吡啶环 4 位二甲氨基强推电子，极大提升吡啶氮的亲核活性：

和酸酐、酰氯快速生成高活性N - 酰基 DMAP 鎓盐中间体，远快于吡啶、三乙胺催化速率；

鎓盐易被醇、酚、胺进攻，高效完成酯化、酰胺化；

用量极少（0.5mol%~5mol%），催化效率是吡啶的 100~10000 倍。

三、主流反应应用（药物合成高频场景）

1. 酯化反应（最常用）

羧酸 + 醇 / 酚 + 酸酐（乙酸酐、特戊酸酐）/ 酰氯，DMAP 催化；

适用：手性羟基保护（TBS、乙酰、Bz、PMB）、羟基酯化成前药；

匹配你前面整条环戊手性产品线：

193001-44-4 羟基乙酰保护、119711-23-2 羟基苯甲酰保护、硅醚辅助酯化；

大量用于 JAK、BTK、PROTAC 中间体羟基酰化修饰。

2. 酰胺化反应

羧酸 + 伯胺 / 杂环芳胺 + 缩合剂（DCC、EDCI、HATU）搭配 DMAP，提升缩合转化率；尤其空间位阻大的脂环羧酸（3 - 氧代环戊甲酸系列）、多卤素芳羧酸缩合，抑制消旋、减少杂质。

3. 醇 / 酚的硅醚保护（TBS/TIPS/PMB-Si）

羟基 + 氯硅烷，DMAP + 咪唑双催化体系，温和室温即可完成硅保护，手性中心完全不发生差向异构，是 1394011-91-6 这类 TBS 手性中间体标准制备工艺催化剂。

4. 异氰酸酯加成（脲键构建）

醇 / 胺与异氰酸酯（如 215162-92-8 二氢苯并呋喃异氰酸酯）加成合成脲类激酶抑制剂，DMAP 加速脲键生成，减少高温副反应。

5. 其他精细合成反应

酯交换、内酯环合；

三氟甲磺酰化（羟基→OTf 活化离去基团，用于 SN2 胺化）；

环氧开环、酰基重排、Baylis–Hillman 反应。