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51630-58-1

中文名称 氰戊菊酯
英文名称 Fenvalerate
CAS 51630-58-1
分子式 C25H22ClNO3
分子量 419.9
MOL 文件 51630-58-1.mol
更新日期 2024/12/20 09:14:38
结构式 51630-58-1 结构式

基本信息

中文别名 (RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
氰戊菊酯
速灭杀丁
(R,S)-α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
α-氰基-3-苯氧基苄基2-(4-氯苯基)-3-四基丁酸酯
敌虫菊酯
腈苯苯醚菊酯
腈氯苯苯醚菊酯
氰戊菊酯乳油
杀灭菊酯
速灭菊酯
戊酸氰醚酯
中西杀灭菊酯
(R,S)-Α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)- 2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
(R,S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
α-氰基-3-苯氧苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
Α-氰基-3-苯氧苄基-(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯
中西杀虫菊酯
Α-氰基-间-苯氧基甲基-Α-异丙基-对-氯乙酯苯酯
芬化利(RR与SS异构体之和)
英文别名 4-chloro-alpha-(1-methylethyl)benzeneacetic acid cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester
A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL A-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)ISOVALERATE
ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL ALPHA-(4-CHLOROPHENYL)-ISO-VALORATE
ARFEN
Belmark
BELMARK(R)
CEKUFENVALERATO
cyano (3-phenoxybenzyl)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate
Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
CYANO(3-PHENOXYPHENYL)-METHYL-4-CHLORO-ALPHA-(1-METHYLETHYL)BENZENEACETATE
DUFON
ectrin
Extrin
fenkill
FENNY
FENVAL
FENVALERATE
FENVALERATE(R)
KAYVALERATE
所属类别 农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

物理化学性质

外观性质 纯品为微黄色油状液体,原药为黄色或棕色粘稠液体。
外观性状 原药为黄色油状液体。b.p.300℃(4.9×103Pa ,25℃),蒸气压3.703×10-5Pa,相对密度1.175(25℃),折射率n21.5D1.5655。能溶于甲醇、丙酮、乙二醇、氯仿、二甲苯等有机溶剂,20℃时溶解度均大于450g/L;微溶于己烷;难溶于水。分配系灵敏1.03×10-5(23℃)。热稳定性好,75℃放置100h无明显分解,对酸不稳定,pH>8不稳定,对光稳定。
溶解性 难溶于水,易溶于多数有机溶剂。
熔点 54-59℃
沸点 300°C
密度 d23 1.17
蒸气压 1.92×10-5 Pa (20 °C)
折射率 nD20 1.5533
储存条件 −20°C
溶解度 DMSO:1.0(Max Conc. mg/mL);2.38(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);71.44(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);11.91(Max Conc. mM)
形态 neat
颜色 Off-white to light yellow
水溶解性 Soluble in 100% ethanol (>25 mg/ml), water (0.001 g/L) at 20°C, and DMSO.
用途 该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以角杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少,一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g,防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推广使用很快,已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场,现在大多数用于棉花,颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种,因此竞争能力较强,发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。
用途 广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治
用途 广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对螨类无效,对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效,用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫,推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。
用途 属广谱高效杀虫剂,用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫
Merck 13,4038
生产方法 一步法
先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。

国内主要用此法生产,收率90%以上。
α-羟基磺酸钠法
以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰苄法
该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70~80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105~110℃回流反应1~3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70~80℃反应2h制得氰戊菊酯。
生产方法 由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯,再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化,α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄,苯磺酸异丙酯,氢氧化钠按摩尔比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内,可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷,在强碱存在下反应。2.水解,α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1:1.3混合,加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取,分除酸层,再经水洗,脱溶,冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸,含量90%,熔点85-87℃,收率90%。3.氯化,α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1:1.1混合,搅拌升温到130℃,在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢,蒸出副产的三氯氧磷后,减压蒸馏,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠,间苯氧基苯甲醛,α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取,水洗,干燥,减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的浅棕色至红棕色粘稠液体,一级品有效成分含量≥92.0%,二级品≥85.0%,三级品≥80.0%。原料消耗定额:对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
BRN 2025982
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 53) 1991
NIST化学物质信息 Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(51630-58-1)
EPA化学物质信息 Benzeneacetic acid, 4-chloro-.alpha.-(1-methylethyl)-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(51630-58-1)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H301-H315-H319-H335-H410
防范说明 P261-P264-P273-P301+P310-P302+P352-P305+P351+P338
危险品标志 T,N
危险类别码 25-36/37/38-50/53-57
安全说明 26-45-60-61
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 CY1576350
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
海关编码 29269090
毒害物质数据 51630-58-1(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
属广谱高效杀虫剂,用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫
用途2
广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对螨类无效,对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效,用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫,推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。
用途3
广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治
用途4
该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以角杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少,一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g,防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推广使用很快,已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场,现在大多数用于棉花,颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种,因此竞争能力较强,发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。

制备方法

方法1
由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯,再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化,α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄,苯磺酸异丙酯,氢氧化钠按摩尔比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内,可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷,在强碱存在下反应。2.水解,α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1:1.3混合,加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取,分除酸层,再经水洗,脱溶,冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸,含量90%,熔点85-87℃,收率90%。3.氯化,α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1:1.1混合,搅拌升温到130℃,在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢,蒸出副产的三氯氧磷后,减压蒸馏,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠,间苯氧基苯甲醛,α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取,水洗,干燥,减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的浅棕色至红棕色粘稠液体,一级品有效成分含量≥92.0%,二级品≥85.0%,三级品≥80.0%。原料消耗定额:对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
方法2
一步法
先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。

国内主要用此法生产,收率90%以上。
α-羟基磺酸钠法
以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
α-溴代氰苄法
该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70~80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105~110℃回流反应1~3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70~80℃反应2h制得氰戊菊酯。

上下游产品信息

常见问题列表

毒性

大鼠急性经口LD50为451mg/kg,小鼠急性经口LD50为200~300mg/kg;大、小鼠急性经皮LD50>5000mg/kg;大鼠急性吸入LD50>100mg/m3。对兔眼睛有中度刺激性,对皮肤有轻度刺激性。大鼠2年喂养无作用剂量为每天250mg/kg。原药对人ADI为0.06mg/kg。动物试验未发现氰戊菊酯有致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC507.3μg/L (48h),鸟类急性经口LD50>1600mg/kg,对蜜蜂高毒。

图谱信息

氰戊菊酯(51630-58-1)质谱(MS)氰戊菊酯(51630-58-1)核磁图(13CNMR)氰戊菊酯(51630-58-1)红外图谱(IR1)

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武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称:氰戊菊酯
英文名称:Fenvalerate
CAS:51630-58-1
纯度:90%
包装信息:25kg;200kg
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中文名称:氰戊菊酯
英文名称:Phenvalerate
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纯度:含量≥90%
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备注:含量≥90%,维斯尔曼供应多种农药原料现货,多种包装规格,欢迎电询王明13419635609
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中文名称:氰戊菊酯
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中文名称:氰戊菊酯原药
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中文名称:氰戊菊酯
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英文名称:Fenvalerate
CAS:51630-58-1
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
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产品介绍:
英文名称:Fenvalerate
CAS:51630-58-1
纯度:98%
包装信息:按需包装

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