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氟氰戊菊酯

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氟氰戊菊酯
  • 中文名称:氟氰戊菊酯
  • 英文名称:FLUCYTHRINATE
  • CAS号:70124-77-5
  • 分子式:C26H23F2NO4
  • 分子量:451.47
  • EINECS号:274-322-7
  • Mol文件:70124-77-5.mol
  • 氟氰戊菊酯
氟氰戊菊酯 性质
  • 熔点 <25℃
  • 沸点 108℃ (0.35mmHg)
  • 密度 1.189 g/cm3 (22℃)
  • 蒸气压1.2×10-6 Pa (25 °C)
  • 折射率 1.541 (589.3 nm 25℃)
  • 闪点 -18 °C
  • 储存条件 2-8°C
  • 水溶解性 0.5 mg l-1 (22 °C)
  • 形态neat
  • 比重1.189 (22℃)
  • BRN 2195795
  • CAS 数据库70124-77-5(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息Flucythrinate (70124-77-5)
氟氰戊菊酯 用途与合成方法
  • 毒性雄性大鼠急性经口 LD50为81mg/kg,雌性为67mg/kg;大鼠急性吸入为 LD50为4.85mg/L;兔子急性经皮 LD50>1000mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激性。含原药300mg/kg饲料喂狗90d,狗的食量和体重下降,但未见宏观和微观病变。大鼠慢性经口无作用剂量为每天60mg/kg。动物试验未见致畸、致突变、致癌作用。鲤鱼 LC50为0.01mg/L (96h),鹌鹑急性经口 LD50为2708mg/kg,蜜蜂 LD50为0.078μg/只。
  • 化学性质 纯品为琥珀色黏稠液体。b.p.108℃/46.66Pa,相对密度1.189 (22℃),蒸气压3.2×10-5Pa (45℃)。溶解度为:丙酮>82%,丙醇>78%,己烷9%,二甲苯181%;几乎不溶于水(65mg/L),分配系数为120,在pH值3时,水解半衰期约40d;pH值6时为52d;pH值9时为6.3d (均27℃)。
  • 用途 高效、广谱、快速、低残留、长残效的拟除虫菊酯类杀虫剂,兼有杀螨、杀蜱活性。本品以触杀和胃毒为主,无内吸作用。可防治茶毛虫、茶尺蠖、茶细蛾,棉铃虫、红铃虫第二、三代卵孵盛期及幼虫蛀入蕾、铃之前,柑橘潜叶蛾在抽梢初期或卵孵盛期,菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾3龄幼虫盛发期前使用。该药与其他菊酯类农药易产生交互抗性。
  • 用途 该品是含氟除虫菊酯类新品种,化学结构与氰戊菊酯相似。因本品含氟,具有高效,对光和热更稳妥定,同时也能防治螨类蜱等优点主要用于防治鳞翅目,双翅目,鞘翅目等许多害虫,也用于防治棉田的棉铃虫,红铃虫,红蜘蛛,粉虱以及蔬菜,果树的害虫。
  • 生产方法 以茴香醛为起始原料,经还原,氯代,氰基化,异丙基化,水解,二氟甲醚酰氯化、酯化等步骤可得到氟氰菊酯。此合成路线冗长,有几步反应收率偏低,原料来源回难,成本高。拟除虫菊酯类杀虫剂,特别是戊酸氰醚酯(氰戊菊酯),利用中间体2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸,直接水解为2-(对羟基苯基)-3-甲基丁酸,再经二氟甲醚化、酰氯化、酰氯化、缩合等反应而得氟氰菊酯。此合成路线收率较高。
  • 生产方法 制备方法一
    由2-对甲氧基苯基异戊酸经拆分(无效体消旋体)、水解、三氟甲基化、酰氯化、酯化合成。包括消旋化和回收等总收率可达75%以上。
    2-对甲氧基苯基异戊酸的拆分 27g2-对甲氧基苯基异戊酸,15g (-)2-苯乙胺,1500mL60%乙醇,经加热溶解、冷却结晶、重结晶得14.5g白色针状结晶;合并母液,蒸除乙醇,经静置、过滤、重结晶得3.5g白色结晶;合并2次结晶共得8g固体。加入200mL水、10mL浓盐酸。加热,冷却得11.5g白色固体,m.p. 136~138℃, [α]20D=+52.2o,收率42.6%,光学纯度99.24%。
    (S)(+)-2-对羟基苯异戊酸的制备 将上步产物10g,加40mL48%氢溴酸和2mL冰醋酸。加热126~130℃,回流反应3h,经冷却、水重结晶得9g白色针状结晶,m.p.189~191℃,[α]20D=+52.4o,收率96.5%。
    (S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酸的制备 将10g上步产物加19g氢氧化钠、30mL水、60mL二氧六环,加热至80℃,通氟里昴-22约40g,冷却,倒入250mL水中,用乙醚洗涤,水溶液用浓盐酸酸化,乙醚萃取,萃取液用无水硫酸钠干燥,蒸除乙醚,得淡棕色块状物,用1:1正己烷-二氯甲烷提取,余物白色粉末5.1g,m.p. 189~191℃,[α]20D=+2.4o。提取液减压蒸干得淡橙色半固体5.5g,[α]20D=+40.2o,收率3.7%,光学纯度99.5%。
    (S)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯的制备 加入上步产物1.7g([α]20D=+40.2o)、甲苯25mL、氯化亚砜1mL、二甲基甲酰胺1滴,加热回流0.5h,冷却,减压蒸出甲苯,得橙色黏稠液1.9g, [α]20D=+37.4o。$4 氟氰戊菊酯的合成 将1.31g间苯氧基苯甲醛、0.2g四丁基溴化铵、25mL甲苯、1.5g氰化钾和3mL水,在常温下搅拌滴 加(S)(+)-2-对二氟甲氧基苯基异戊酰氯-甲苯混合液10mL(含酰氯1.9g),滴完后搅拌1h,加入10mL水,分别用10%Na2CO3、水、10%HCl、饱和食盐水各10mL洗涤1次,无水硫酸钠干燥,减压蒸出甲苯,得3.7g深红色黏稠液体。硅胶柱色谱法分离,收集淡黄色谱带液体约10mL,蒸除溶剂,得3.1g淡绿色黏稠液,19D=1.5460,[α]20D=-5.43o,收率99%,光学纯度98.5%。
    (R)-2-对甲氧基苯基异戊酸的消旋化反应,将反应生成的(R)-2-对甲氧基异戊酸消旋化(收率可达98.5%),以提高本合成路线总收率。
    制备方法二

    制备方法三

  • 类别农药
  • 毒性分级高毒
  • 急性毒性口服- 大鼠 LD50: 67 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 76 毫克/ 公斤
  • 可燃性危险特性易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氟化物气体
  • 储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
  • 灭火剂干粉、泡沫、砂土
安全信息
  • 危险品标志 T,N,Xn,F
  • 危险类别码 20/21-25-50/53-67-65-38-11
  • 安全说明 36/37-45-60-61-62
  • 危险品运输编号 UN 2810 6.1/PG 3
  • WGK Germany 3
  • RTECS号CY1578620
  • 海关编码 29269090
  • 毒害物质数据70124-77-5(Hazardous Substances Data)
  • 毒性LC50 (96-hour) for rainbow trout 0.32 μg/L, bluegill sun?sh 0.71 μg/L, channel cat?sh 0.51 μg/L, sheepshead minnow 1.6 μg/L (Hartley and Kidd, 1987), estuarine mysid 0.008 μg/L, pink shrimp 0.22 μg/L and sheepshead minnow 1.1 μg/L (Schimmel et al., 1983); acute oral LD50 for male and female rats is 81 and 67 mg/kg, respectively (Hartley and Kidd, 1987).
氟氰戊菊酯 农药中毒急救措施
  • 中毒症状属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖, 重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
  • 急救治疗[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。 [2]大量吞服时可洗胃。 [3]不能催吐 。
  • 注意事项[1]不能在桑园、鱼塘、养蜂场所使用。 [2]因无内吸和熏蒸作用,故喷药要周到细致、均匀。 [3]防治钻蛀虫性害虫时,应在卵期或孵化前1-2天施药。 [4]不能与碱性农药混用,不能作土壤处理使用。 [5]连续使用会产生抗药性。 [6] 不宜作为专用杀螨剂使用
氟氰戊菊酯 上下游产品信息
氟氰戊菊酯供应商更多
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 010-82848833-
  • 产品介绍: 中文名称:氟氰戊菊酯
    英文名称:Flucythrinate
    CAS:70124-77-5
    纯度:100 μg/ML in MeOH 包装信息:1ML 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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  • 公司名称:化夏化学
  • 联系电话:18981987031 400-1166-196
  • 产品介绍: 中文名称:氟氰戊菊酯
    英文名称:FLUCYTHRINATE
    CAS:70124-77-5
    纯度:99% HPLC 包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg 备注:分析标准品 化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
  •  
  • 公司名称:艾科试剂
  • 联系电话:4008-755-333 028-85911938-
  • 产品介绍: 中文名称:氟氰戊菊酯
    英文名称:Flucythrinate in Methanol
    CAS:70124-77-5
    纯度:HPLC;GR;AR;CP 包装信息:5g;25g;100g;500g 备注:试剂级
  •  
  • 公司名称:九鼎化学(上海)科技有限公司
  • 联系电话:4009209199
  • 产品介绍: 中文名称:氟氰戊菊酯标准溶液
    英文名称:Flucythrinate solution
    CAS:70124-77-5
    备注:1.00mg/ml,基体:甲醇
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  • 公司名称:上海阿拉丁生化科技股份有限公司
  • 联系电话:400-620-6333 400-62063333-1
  • 产品介绍: 中文名称:氟氰戊菊酯标准溶液
    英文名称:Flucythrinate solution
    CAS:70124-77-5
    包装信息:161.1RMB/2ML 备注:试剂级 1.00mg/ml,基体:甲醇
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