S-氰戊菊酯
中文名称:S-氰戊菊酯
英文名称:Esfenvalerate
CAS号:66230-04-4
分子式:C25H22ClNO3
分子量:419.91
EINECS号:613-911-9
Mol文件:66230-04-4.mol
S-氰戊菊酯 性质
熔点 | 59°C |
---|---|
比旋光度 | D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH) |
沸点 | 151-167°C |
密度 | d2323 1.163 |
蒸气压 | 2×10-7 Pa (25 °C) |
折射率 | 1.6500 (estimate) |
储存条件 | 0-6°C |
溶解度 | DMSO:100 mg/mL(238.15 mM;需要超声波) |
形态 | 固体 |
水溶解性 | 0.002 mg l-1 (25 °C) |
颜色 | 白色至浅黄色 |
BRN | 4275674 |
LogP | 6.220 |
CAS 数据库 | 66230-04-4(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)methyl ester,(s-(r*,r*))-(66230-04-4) |
EPA化学物质信息 | Esfenvalerate (66230-04-4) |
S-氰戊菊酯 用途与合成方法
大鼠急性经口LD50为87~325mg/kg,急性经皮LD50>5000mg/kg,大鼠急性吸入LC50480mg/kg(雄)、570mg/kg(雌)。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC50690mg/L (96h)。对水生动物有毒。 Esfenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂 fenvalerate 的四个异构体之一。
使用手征性相转移催化剂合成 以(S)-(-)-α甲基苄胺为拆分剂,把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分,得S体酸,再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵(BCDC)为相转移催化剂,得非对映异构体S,S和S,R体,其中S,S体过量5%。此法操作简单,反应条件温和,收率高,是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸,经酰氯化后,再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,制成氰戊菊酯S,S体和S,R体。再利用它们理化性质的不同,把它们分离开来。最后将S,R体差向异构体制成S,S体。S,S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S,S体纯度高、质量好、收率高,缺点是R酸用途有待开拓,成本相对较高。
差向异构化法 利用体(S,R与R,S对映体)与β体(S,S与R,R对映体)理化性质的不同,将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和,是一种很有前途的工艺路线,已进行工业化试验。
Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.
化学性质
纯品为白色结晶固体,m.p.59~60.2℃;相对密度1.26(26℃),蒸气压0.067×10-3Pa (25℃),折射率n25D1.5787,旋光度[α]25D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂,溶解度>60%,在甲醇中溶解度7%~10%,乙烷1%-5%;在水中溶解度0.3mg/L。分配系数(正辛醇/水)1660000(25℃)。在酸性介质中稳定,在碱性介质中会分解,常温下贮存2年稳定,对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体,在室温为固体,m.p.49.5~55.7℃。 用途
拟除虫菊酯杀虫剂,适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4(按有效成分计),参见氰戊菊酯。 用途
为拟除虫菊酯杀虫剂,可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫 生产方法
氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子,因此有S,S、S,R、R,S、R,R四种旋光异构体。其中S,S体药效最高,R,R体药效最低。提高S,S体主要方法如下。使用手征性相转移催化剂合成 以(S)-(-)-α甲基苄胺为拆分剂,把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分,得S体酸,再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵(BCDC)为相转移催化剂,得非对映异构体S,S和S,R体,其中S,S体过量5%。此法操作简单,反应条件温和,收率高,是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体 先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸,经酰氯化后,再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用,制成氰戊菊酯S,S体和S,R体。再利用它们理化性质的不同,把它们分离开来。最后将S,R体差向异构体制成S,S体。S,S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S,S体纯度高、质量好、收率高,缺点是R酸用途有待开拓,成本相对较高。
差向异构化法 利用体(S,R与R,S对映体)与β体(S,S与R,R对映体)理化性质的不同,将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和,是一种很有前途的工艺路线,已进行工业化试验。
类别
农药 毒性分级
高毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂
干粉、泡沫、砂土 安全信息
危险品标志 | T;N,N,T |
---|---|
危险类别码 | 23/25-43-50/53 |
安全说明 | 24-36/37/39-45-60-61 |
危险品运输编号 | UN 2811 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | CY1576367 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29269090 |
毒害物质数据 | 66230-04-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LC50 (96-hour) for fathead minnows 0.69 mg/L (Worthing and Hance, 1991); acute oral LD50 for rats 75 mg/kg (Hartley and Kidd, 1987). |
S-氰戊菊酯 农药中毒急救措施
中毒症状
属神经毒剂,接触部位皮肤感到刺痛,但无红斑,尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛,头昏,恶心呕吐,双手颤抖, 重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。 急救治疗
[1]无特殊解毒剂,可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐 。 注意事项
[1]该药不宜与碱性物质混用。 [2]喷药时均匀周到,尽量减少用药次数及用药量,而且应与其他杀虫剂交替使用或混用,以延缓抗性的产生。 [3]用药时不要污染河流、池塘、桑园和养蜂场等 S-氰戊菊酯 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-11 | XW662304401 | 顺式氰戊菊酯 | 66230-04-4 | 1ML | 194 |
2024-11-08 | HY-129257 | S-氰戊菊酯 | 66230-04-4 | 50mg | 500 |
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湖北诺迪纳生物技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:顺式氰戊菊酯
英文名称:Esfenvalerate
CAS:66230-04-4
纯度:98%
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中文名称:顺式氰戊菊酯/高氰戊菊酯
英文名称:Esfenvalerate
CAS:66230-04-4
纯度:100 μg/ML in MeOH
包装信息:10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍:
中文名称:S-氰戊菊酯
英文名称:Esfenvalerate
CAS:66230-04-4
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:化学试剂、医药中间体,生化试剂,标准品
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