S-氰戊菊酯

毒性生物活性体内研究 S-氰戊菊酯试剂级价格

S-氰戊菊酯

CAS号:66230-04-4
英文名:Esfenvalerate
中文名:S-氰戊菊酯
CBNumber:CB0231185
分子式:C25H22ClNO3
分子量:419.91
MOL File:66230-04-4.mol

S-氰戊菊酯化学性质

熔点 :59°C
比旋光度 :D25 -15.0° (c = 2.0 in CH3OH)
沸点 :151-167°C
密度 :d2323 1.163
蒸气压 :2×10^-7 Pa (25 °C)
折射率 :1.6500 (estimate)
储存条件 :0-6°C
溶解度 :DMSO : 100 mg/mL (238.15 mM; Need ultrasonic)
形态 :Solid
水溶解性 :0.002 mg l^-1 (25 °C)
颜色 :White to light yellow
BRN :4275674
LogP :6.220
CAS 数据库 :66230-04-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Benzeneacetic acid, 4-chloro-«alpha»-(1-methylethyl)-, cyano (3-phenoxyphenyl)methyl ester,(s-(r*,r*))-(66230-04-4)
EPA化学物质信息 :Esfenvalerate (66230-04-4)

安全信息

危险品标志 :T;N,N,T
危险类别码 :23/25-43-50/53
安全说明 :24-36/37/39-45-60-61
危险品运输编号 :UN 2811
WGK Germany :3
RTECS号 :CY1576367
危险等级 :6.1(b)
包装类别 :III
海关编码 :29269090
毒害物质数据 :66230-04-4(Hazardous Substances Data)
毒性 :LC50 (96-hour) for fathead minnows 0.69 mg/L (Worthing and Hance, 1991); acute oral LD50 for rats 75 mg/kg (Hartley and Kidd, 1987).

S-氰戊菊酯 MSDS

Esfenvalerate

S-氰戊菊酯农药中毒急救措施

中毒症状属神经毒剂，接触部位皮肤感到刺痛，但无红斑，尤其在口、鼻周围。很少引起全身性中毒。接触量大时也会引起头痛，头昏，恶心呕吐，双手颤抖，重者抽搐或惊厥、昏迷、休克。
急救治疗[1]无特殊解毒剂，可对症治疗。[2]大量吞服时可洗胃。[3]不能催吐。
注意事项[1]该药不宜与碱性物质混用。 [2]喷药时均匀周到，尽量减少用药次数及用药量，而且应与其他杀虫剂交替使用或混用，以延缓抗性的产生。 [3]用药时不要污染河流、池塘、桑园和养蜂场等

S-氰戊菊酯性质、用途与生产工艺

毒性大鼠急性经口LD₅₀为87～325mg/kg，急性经皮LD₅₀>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀480mg/kg（雄）、570mg/kg（雌）。对兔眼睛有轻度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为150mg/kg。动物试验未发现致癌和繁殖毒性。鲤鱼LC₅₀690mg/L (96h)。对水生动物有毒。
生物活性 Esfenvalerate 是拟除虫菊酯杀虫剂 fenvalerate 的四个异构体之一。
体内研究

Esfenvalerate (0.1, 1, 7.5 or 15 mg/kg/day; gavage; from gestation day (GD) 13 to 19) shows clinical signs of neurotoxicity with 15 mg/kg/day.
化学性质纯品为白色结晶固体，m.p.59～60.2℃；相对密度1.26(26℃)，蒸气压0.067×10^-3Pa (25℃)，折射率n²⁵_D1.5787，旋光度[α]²⁵_D-15.0 o。易溶于丙酮、乙腈、氯仿、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲苯等有机溶剂，溶解度>60%，在甲醇中溶解度7%～10%，乙烷1%-5%；在水中溶解度0.3mg/L。分配系数（正辛醇/水）1660000(25℃)。在酸性介质中稳定，在碱性介质中会分解，常温下贮存2年稳定，对日光相对稳定。原药为棕褐色黏稠液体，在室温为固体，m.p.49.5～55.7℃。
用途拟除虫菊酯杀虫剂，适用作物与防治害虫的种类、用药适期、防治效果等与氰戊菊酯基本一致。用药量为氰戊菊酯的1/4（按有效成分计），参见氰戊菊酯。
用途为拟除虫菊酯杀虫剂，可有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的害虫
生产方法氰戊菊酯分子中有2个不对称碳原子，因此有S，S、S，R、R，S、R，R四种旋光异构体。其中S，S体药效最高，R，R体药效最低。提高S，S体主要方法如下。
使用手征性相转移催化剂合成以（S）-（-）-α甲基苄胺为拆分剂，把外消旋体α-异丙基对氯苯乙酸拆分，得S体酸，再合成相应的S-酰氯。然后再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，使用手征性的N-苄基辛可尼定氯化铵（BCDC）为相转移催化剂，得非对映异构体S，S和S，R体，其中S，S体过量5%。此法操作简单，反应条件温和，收率高，是一种很有前途的不对称合成的方法。该法手征性相转移催化剂的选择和反应条件尚需探索。
化学拆分-差向异构体先将α-异丙基对氯苯乙酸化学拆分制成S-酸，经酰氯化后，再与间苯氧基苯甲醛、氰化钠作用，制成氰戊菊酯S，S体和S，R体。再利用它们理化性质的不同，把它们分离开来。最后将S，R体差向异构体制成S，S体。S，S体即顺式氰戊菊酸。
此法已在日本工业化。优点是S，S体纯度高、质量好、收率高，缺点是R酸用途有待开拓，成本相对较高。
差向异构化法利用体（S，R与R，S对映体）与β体（S，S与R，R对映体）理化性质的不同，将它们分离开来。再将体差向异构体为β体。此法投资少、操作简单、反应条件温和，是一种很有前途的工艺路线，已进行工业化试验。
类别农药
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤
可燃性危险特性易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土