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氰戊菊酯

氰戊菊酯,51630-58-1,结构式
氰戊菊酯
  • CAS号:51630-58-1
  • 英文名称:Fenvalerate
  • 英文同义词:DUFON;FENNY;ARFEN;fenkem;Tirade;ectrin;FENVAL;Extrin;Pydrin;S-5602
  • 中文名称:氰戊菊酯
  • 中文同义词:分杀;丰收苯;百虫灵;虫畏灵;芬化利;敌虫菊酯;速灭杀丁;氰戊菊酯;杀灭菊酯;速灭菊酯
  • CBNumber:CB7281563
  • 分子式:C25H22ClNO3
  • 分子量:419.9
  • MOL File:51630-58-1.mol
氰戊菊酯化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :T,N
  • 危险类别码  :25-36/37/38-50/53-57
  • 安全说明  :26-45-60-61
  • 危险品运输编号  :UN 2811 6.1/PG 3
  • WGK Germany  :3
  • RTECS号 :CY1576350
  • HazardClass  :6.1(b)
  • PackingGroup  :III
  • 海关编码  :29269090
  • 毒害物质数据 :51630-58-1(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :LD50 orally in rats: 451 mg/kg (DMSO); >3200 mg/kg (aqueous suspension), Shell Technical Data Bulletin

氰戊菊酯 MSDS


氰戊菊酯

氰戊菊酯性质、用途与生产工艺

  • 毒性 大鼠急性经口LD50为451mg/kg,小鼠急性经口LD50为200~300mg/kg;大、小鼠急性经皮LD50>5000mg/kg;大鼠急性吸入LD50>100mg/m3。对兔眼睛有中度刺激性,对皮肤有轻度刺激性。大鼠2年喂养无作用剂量为每天250mg/kg。原药对人ADI为0.06mg/kg。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC507.3μg/L (48h),鸟类急性经口LD50>1600mg/kg,对蜜蜂高毒。
  • 化学性质  原药为黄色油状液体。b.p.300℃(4.9×103Pa ,25℃),蒸气压3.703×10-5Pa,相对密度1.175(25℃),折射率n21.5D1.5655。能溶于甲醇、丙酮、乙二醇、氯仿、二甲苯等有机溶剂,20℃时溶解度均大于450g/L;微溶于己烷;难溶于水。分配系灵敏1.03×10-5(23℃)。热稳定性好,75℃放置100h无明显分解,对酸不稳定,pH>8不稳定,对光稳定。
  • 用途  广谱、高效、快速拟除虫菊酯。以触杀和胃毒作用为主,无内吸作用,对螨类无效,对鳞翅目幼虫、直翅目、半翅目、双翅目害虫有效,用于防治棉花蚜虫、叶蝉、蝽象、卷叶虫、菜青虫、大豆食心虫、小麦黏虫、红铃虫、棉铃虫、柑橘潜叶蛾幼虫,推荐用量用20%乳油对水2000倍液喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、蜂场附近使用。已产生抗性的棉蚜、棉铃虫应停止使用。
  • 用途  广泛用于棉花、茶树、蔬菜、大豆等农作物及林牧业和卫生害虫的防治
  • 用途  属广谱高效杀虫剂,用于防治棉花、蔬菜、果树、水稻、玉米、大豆、烟草等作物的害虫
  • 用途  该品为广谱高效杀虫剂,作用迅速,击倒力强,以角杀为主,也有胃毒作用,可防治多种棉花害虫,如棉铃虫,棉蚜等,广泛用于防治烟草、大豆、玉米、果树、蔬菜的害虫,也可用于防治家畜和仓储等方面的害虫。该品使用量很少,一般防治棉花害虫每亩用有效成分4-10g,防治烟草害虫每亩用有效成分3-10g,防治玉米和其他谷类害虫用量一般为每亩用有产成分2-10g。腈氯苯苯醚菊酯商品化以后,推广使用很快,已挤入传统有机磷、有机氯杀虫剂市场,现在大多数用于棉花,颇受欢迎。由于它是拟除虫菊酯杀虫剂的几个品种中生产成本最低的一种,因此竞争能力较强,发展前景良好。大鼠口服LD50为451mg/kg,小鼠100-300mg/kg。
  • 生产方法  由对氯氰苄经烷基化反应、水解、氯化制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯,再与间苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化钠反应制得该品。1.烷基化,α-异丙基对氯苯基乙腈的制备将氯氰苄,苯磺酸异丙酯,氢氧化钠按摩尔比1:1.1:3配料加入石油醚中,在70℃左右搅拌反应12h。经水洗、干燥、脱溶后再进行减压蒸馏,收集100-110℃(0.04-0.08kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙腈。含量90%,收率92%以下。烷基化剂苯磺酸异丙酯在反应中转化为苯磺酰内,可回收制备苯酚。烷基化剂也可采用溴代异丙烷或氯代异丙烷,在强碱存在下反应。2.水解,α-异丙基对氯苯基乙酸的制备α-异丙基对氯苯基乙腈与65%的硫酸按摩尔比1:1.3混合,加热至140-145℃反应11h。用溶剂萃取,分除酸层,再经水洗,脱溶,冷却结晶得α-异丙基对氯苯基乙酸,含量90%,熔点85-87℃,收率90%。3.氯化,α-异丙基对氯苯基乙酰氯的制备α-异丙基对氯苯基乙酰氯和五氯化磷按摩尔比1:1.1混合,搅拌升温到130℃,在130-140℃反应1h。冷却排除生成的氯化氢,蒸出副产的三氯氧磷后,减压蒸馏,收集100-103℃(0.4-0.47kPa)馏分,即得α-异丙基对氯苯基乙酰氯,含量95%以上,收率95%以上。4.腈氯苯苯醚菊酯的制备将氰化钠,间苯氧基苯甲醛,α-异丙基对氯苯基乙酰氯按摩尔比1.1:1:1.05依次投入水中,使氰化钠水溶液的浓度为25%。在30-35℃搅拌反应12h。用溶剂萃取,水洗,干燥,减压脱除溶剂后即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上,收率90%以上。按 GB6694-86,原油的浅棕色至红棕色粘稠液体,一级品有效成分含量≥92.0%,二级品≥85.0%,三级品≥80.0%。原料消耗定额:对氯苯乙腈550kg/t、溴代异丙烷600kg/t、季铵盐相转移催化剂90kg/t、氯化亚砜480kg/t、间苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化钠190kg/t。
  • 生产方法  一步法
    先将2-(对氯苯基)-3-甲基丁酸(或称α-异丙基对氯苯乙酸)用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛及氰化钠水溶液反应制得氰戊菊酯。国外曾报道一步法采用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶剂,国内采用无溶剂法。国外报道采用相转移催化剂TEBA(TBA、四丁基溴化铵等),国内有的单位不加催化剂。

    国内主要用此法生产,收率90%以上。
    α-羟基磺酸钠法
    以间苯氧基苯甲醛与亚硫酸氢钠加成后的产物,直接与氰化钠水溶液作用生成氰醇,同时迅速与2-(对氯苯基)-3-甲基丁酰氯作用,生成氰戊菊酯。
    α-溴代氰苄法
    该法先将间苯氧基氯化苄与氰化钠作用,制成间苯氧基苯乙腈,反应温度70~80℃,需加入相转移催化剂;然后氰苄与溴于105~110℃回流反应1~3h;最后与丁酸作用,以K2CO3为缚酸剂、苯为溶剂、四丁基溴化铵为相转移催化剂、水为介质,于70~80℃反应2h制得氰戊菊酯。
  • 类别 农药
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 70.2 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 185 毫克/ 公斤
  • 可燃性危险特性 易燃; 燃烧产生有毒的氮氧化物和氯化物气体
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土
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