Кетоны специи

Органические соединения, у которых оба конца карбонила связаны с углеводородом, называются кетонами. Когда углеводородная группа, соединенная с обоими концами карбонильной группы, представляет собой алифатическую углеводородную группу, соединение принадлежит к алифатическому кетону; когда хотя бы один конец карбонильной группы связан с ароматической углеводородной группой, такое соединение называется ароматическим кетоном. По количеству карбонильных групп, содержащихся в молекуле, кетоны можно разделить на монокетоны и дикетоны. Насыщенный моноальдегид и кетон, имеющие одинаковое число атомов углерода, являются изомерами друг друга.
Существует около 100 видов кетоновых специй, химические свойства которых в целом стабильны, но с разной степенью изменения цвета. Среди них алифатический кетон обладает сильным ароматом, при этом некоторые отдельные виды используются лишь в небольшом количестве в рецептуре повседневного аромата. Ароматические кетоны используются только в небольших количествах в отдельных ароматизаторах. Среди циклических кетонов, состоящих из 5 или 6 атомов углерода или нескольких атомов углерода, широко используемые разновидности включают ионон, метилионон и дамаскон. Макроциклический кетон, содержащий более 15 атомов углерода, входит в состав натуральных специй животного происхождения. Однако, из-за высокой цены синтетических продуктов, он используется только в высокосортной парфюмерной отдушке.

Низшие алифатические кетоны (обе группы углеводородов являются алифатическими углеводородами) представляют собой жидкости со специфическим запахом. Кетоны высших сортов более ароматны, легко растворимы в воде, эфире и этаноле. С увеличением числа атомов углерода их растворимость снижается, но увеличивается вязкость. Кетоны, содержащие более шести атомов углерода, обычно нерастворимы в воде; высшие алифатические кетоны представляют собой твердые вещества; ароматические кетоны (обе группы углеводородов ароматические) в основном представляют собой твердые вещества. Самый простой монокетон — это ацетон; простейший моноароматический кетон - бензофенон. Низший кетон имеет более низкую температуру кипения, чем спирт с аналогичной относительной молекулярной массой, что в основном связано с тем, что водородные связи не могут образовываться между молекулами кетона, поэтому не возникает эффекта ассоциации. Но температура кипения высшего кетона постепенно приближается к температуре кипения спирта с аналогичной относительной молекулярной массой.

Кетон обладает относительно активной химической активностью, это связано с тем, что двойная углерод-кислородная связь карбонильной группы содержит одну &альфа; связь и один π связь, будучи ненасыщенной полярной связью. Атом кислорода имеет более сильный отрицательный заряд, чем углерод, поэтому сильно притягивает электроны, увеличивая плотность электронного облака вокруг атома кислорода, в то время как атом углерода имеет более низкую плотность электронного облака, что приводит к определенной полярности, когда атомы углерода становятся положительным углеродом и атомы кислорода превращаются в отрицательные ионы кислорода. Сравните эти два, первый более активен, чем последний, и подвержен атаке нуклеофильных реагентов, несущих заряды или неподеленную электронную пару, вызывая возникновение реакции присоединения, поэтому добавление кетонов в основном является нуклеофильным присоединением. Например, кетон и нуклеофилы, такие как HCN, NH2OH и NH2NH2, могут легко вступать в реакцию присоединения, и эти реакции присоединения в основном обратимы.

---